methyl 1-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)-5-((4-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)carbamoyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate | 1357616-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)-5-((4-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)carbamoyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]-5-[[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]carbamoyl]pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1357616-66-0
• 化学式: C₂₈H₃₃N₅O₇
• 分子量: 551.599
• InChiKey: AKJQGHSOLYQSEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)-5-((4-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)carbamoyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  潜在的多激酶抑制剂吡唑衍生物在肝细胞癌中的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  我们描述了通过分子建模优化的小吡唑衍生物（作为激酶抑制剂）的方法，该抑制剂是通过腈亚胺和官能化乙炔之间的1,3-偶极环加成反应获得的。然后在体外评估了被选作对肝细胞癌（HCC）有活性的潜在药物的这两种化合物在HCC衍生的细胞系中的生物学活性。这些化合物在SNU449细胞系中显示出有希望的抑制性生长功效（IC 50 50–100μM），并能阻止细胞周期进程和诱导细胞凋亡，因此可以认为是进一步发展SAR的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.12.031
• 作为产物：
  描述：

  特定基氨基甲酸脂酶 在 盐酸 、 silver carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 1-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)-5-((4-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)carbamoyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  潜在的多激酶抑制剂吡唑衍生物在肝细胞癌中的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  我们描述了通过分子建模优化的小吡唑衍生物（作为激酶抑制剂）的方法，该抑制剂是通过腈亚胺和官能化乙炔之间的1,3-偶极环加成反应获得的。然后在体外评估了被选作对肝细胞癌（HCC）有活性的潜在药物的这两种化合物在HCC衍生的细胞系中的生物学活性。这些化合物在SNU449细胞系中显示出有希望的抑制性生长功效（IC 50 50–100μM），并能阻止细胞周期进程和诱导细胞凋亡，因此可以认为是进一步发展SAR的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.12.031

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of pyrazole derivatives as potential multi-kinase inhibitors in hepatocellular carcinoma
  作者：Elena Strocchi、Francesca Fornari、Manuela Minguzzi、Laura Gramantieri、Maddalena Milazzo、Valentina Rebuttini、Simone Breviglieri、Carlo Maurizio Camaggi、Erica Locatelli、Luigi Bolondi、Mauro Comes-Franchini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.12.031

  日期：2012.2

  We described the optimization, by molecular modelling, of small pyrazole derivatives, as kinase inhibitors, obtained through a 1,3-dipolar cycloaddition between nitrile imines and functionalized acetylenes. The two compounds, selected as potential agents active against hepatocellular carcinoma (HCC) were then evaluated in vitro for their biological activity on HCC-derived cell lines. The compounds

  我们描述了通过分子建模优化的小吡唑衍生物（作为激酶抑制剂）的方法，该抑制剂是通过腈亚胺和官能化乙炔之间的1,3-偶极环加成反应获得的。然后在体外评估了被选作对肝细胞癌（HCC）有活性的潜在药物的这两种化合物在HCC衍生的细胞系中的生物学活性。这些化合物在SNU449细胞系中显示出有希望的抑制性生长功效（IC 50 50–100μM），并能阻止细胞周期进程和诱导细胞凋亡，因此可以认为是进一步发展SAR的先导化合物。