syn-2-phenyl-2,3-butanediol | 138432-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: syn-2-phenyl-2,3-butanediol
• 英文别名: (R^*,S^*)-2-phenyl-2,3-butanediol；(2S,3S)-2-phenylbutane-2,3-diol
• CAS: 138432-93-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: ZVFOERMFRFPDRR-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-2-phenyl-2,3-butanediol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2,3-dimethyl-2-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  探索在 Jacobsen-Katsuki 环氧化中运行的竞争性对映选择性方法载体：甲基取代苯乙烯的动力学研究

  摘要：

  本文描述了一系列甲基取代苯乙烯在 Jacobsen-Katsuki（Mn（salen）催化）环氧化反应中的反应性和对映选择性研究。竞争实验提供了七种可能的甲基取代苯乙烯（单取代、二取代和三取代）相对于苯乙烯本身的反应性的动力学数据，ee 值通过手性 GC 测量，绝对构型通过化学相关性得到保证。特别令人感兴趣的是分别衍生自 (Z)-和 (E)-α,β-二甲基苯乙烯的环氧化物在苄基位置的绝对构型转换。结果可以根据具有接近 salen 的苯基取代基的方法向量进行合理化。与烷基相反，近端苯基对反应速率的影响很小。考虑远端与近端方法允许预测绝对立体化学作为烯烃取代模式的函数。具有一个与烯烃氢顺式的苯基的三取代烯烃可以被确定为标题反应中有利的底物类别，其速率和选择性都接近经典的 (Z)-β-取代的苯乙烯底物。

  DOI：

  10.1021/ja051851f
• 作为产物：
  描述：

  syn-N-[(2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl)propyloxycarbonyl]pyrrolidine 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到syn-2-phenyl-2,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  N-（α-氯代烷氧基羰基）吡咯烷类化合物作为氧化d 1-试剂的来源

  摘要：

  所述的反应ñ - （α-chloroalkyloxycarbonyl）吡咯烷1与锂粉末和催化量的4,4'-二-叔-在不同亲电[存在丁基联苯（DTBB，2.5摩尔％）我BuCHO，吨BuCHO ，PhCHO，Et 2 CO，（CH 2）5 CO，PhCOMe，Ph 2 CO，Me 3 SiCl]在THF中在–78至–60°C的温度范围内用水水解后，导致预期的官能化氨基甲酸酯2。化合物的脱保护2由羰基化合物衍生而来，与氢氧化锂在80°C的乙醇和水的混合物中提供相应的1,2-二醇3。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3005::aid-ejoc3005>3.0.co;2-7

文献信息

• Stereoselectivity in the reduction of aliphatic .alpha.-ketols with aluminum hydride reagents
  作者：John A. Katzenellenbogen、Stephen B. Bowlus

  DOI：10.1021/jo00944a001

  日期：1973.2
• N-(α-Chloroalkyloxycarbonyl)pyrrolidines as a Source of Oxygenatedd1-Reagents
  作者：Javier Ortiz、Albert Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3005::aid-ejoc3005>3.0.co;2-7

  日期：1999.11

  Reaction of the N-(α-chloroalkyloxycarbonyl)pyrrolidines 1 with lithium powder and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB, 2.5 mol-%) in the presence of different electrophiles [iBuCHO, tBuCHO, PhCHO, Et2CO, (CH2)5CO, PhCOMe, Ph2CO, Me3SiCl], in THF at temperatures ranging between –78 and –60°C leads, after hydrolysis with water, to the expected functionalized carbamates 2. Deprotection

  所述的反应ñ - （α-chloroalkyloxycarbonyl）吡咯烷1与锂粉末和催化量的4,4'-二-叔-在不同亲电[存在丁基联苯（DTBB，2.5摩尔％）我BuCHO，吨BuCHO ，PhCHO，Et 2 CO，（CH 2）5 CO，PhCOMe，Ph 2 CO，Me 3 SiCl]在THF中在–78至–60°C的温度范围内用水水解后，导致预期的官能化氨基甲酸酯2。化合物的脱保护2由羰基化合物衍生而来，与氢氧化锂在80°C的乙醇和水的混合物中提供相应的1,2-二醇3。
• Probing Competitive Enantioselective Approach Vectors Operating in the Jacobsen−Katsuki Epoxidation:  A Kinetic Study of Methyl-Substituted Styrenes
  作者：Peter Fristrup、Brian B. Dideriksen、David Tanner、Per-Ola Norrby

  DOI：10.1021/ja051851f

  日期：2005.10.1

  kinetic data for the reactivity of the seven possible methyl-substituted styrenes (mono-, di- and trisubstituted) relative to styrene itself, ee values were measured by chiral GC, and absolute configurations were secured by chemical correlation. Of particular interest was the switch in absolute configuration at the benzylic position of the epoxides derived from (Z)- and (E)-alpha,beta-dimethylstyrene,

  本文描述了一系列甲基取代苯乙烯在 Jacobsen-Katsuki（Mn（salen）催化）环氧化反应中的反应性和对映选择性研究。竞争实验提供了七种可能的甲基取代苯乙烯（单取代、二取代和三取代）相对于苯乙烯本身的反应性的动力学数据，ee 值通过手性 GC 测量，绝对构型通过化学相关性得到保证。特别令人感兴趣的是分别衍生自 (Z)-和 (E)-α,β-二甲基苯乙烯的环氧化物在苄基位置的绝对构型转换。结果可以根据具有接近 salen 的苯基取代基的方法向量进行合理化。与烷基相反，近端苯基对反应速率的影响很小。考虑远端与近端方法允许预测绝对立体化学作为烯烃取代模式的函数。具有一个与烯烃氢顺式的苯基的三取代烯烃可以被确定为标题反应中有利的底物类别，其速率和选择性都接近经典的 (Z)-β-取代的苯乙烯底物。