di(benzamidomethyl)amine | 324537-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di(benzamidomethyl)amine
• 英文别名: N,N-Bis-(benzamidomethyl)-amin；N-[(benzamidomethylamino)methyl]benzamide
• CAS: 324537-88-4
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 283.33
• InChiKey: KDMDTRYNSCAQLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(benzamidomethyl)amine 、 (benzamidomethyl)triethylammonium chloride 生成 tris[N-phenylformamidomethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  (苯甲酰胺甲基)三乙基氯化铵与一些无机亲核试剂在水性介质中的反应

  摘要：

  通过（苯甲酰氨基甲基）三乙基氯化铵（1）与不同无机亲核试剂的反应，在碱性条件（pH>9）下，在水中制备了多种苯甲酰氨基甲基衍生物。1与羟胺的反应没有得到预期的单(苯甲酰氨基甲基)-羟胺(3)，而是得到N，N-二(苯甲酰氨基甲基)羟胺(2)。1与叠氮化钠和氰化钾反应分别得到苯甲酰胺甲基叠氮化物(4a)和苯甲酰胺甲基氰化物(4b)。硫氰酸钾和碘化钠与1反应，得到阴离子交换产物（苯甲酰氨基甲基）三乙基异硫氰酸铵（5a）和（苯甲酰氨基甲基）三乙基碘化铵（5b）。氰胺和氰酸钾很容易与 1 反应，两者都得到二（苯甲酰氨基甲基）胺（7）和三（苯甲酰氨基甲基）胺（8）的相同混合物。

  DOI：

  10.3390/11040279
• 作为产物：
  描述：

  (benzamidomethyl)triethylammonium chloride 在 氰胺 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 di(benzamidomethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  (苯甲酰胺甲基)三乙基氯化铵与一些无机亲核试剂在水性介质中的反应

  摘要：

  通过（苯甲酰氨基甲基）三乙基氯化铵（1）与不同无机亲核试剂的反应，在碱性条件（pH>9）下，在水中制备了多种苯甲酰氨基甲基衍生物。1与羟胺的反应没有得到预期的单(苯甲酰氨基甲基)-羟胺(3)，而是得到N，N-二(苯甲酰氨基甲基)羟胺(2)。1与叠氮化钠和氰化钾反应分别得到苯甲酰胺甲基叠氮化物(4a)和苯甲酰胺甲基氰化物(4b)。硫氰酸钾和碘化钠与1反应，得到阴离子交换产物（苯甲酰氨基甲基）三乙基异硫氰酸铵（5a）和（苯甲酰氨基甲基）三乙基碘化铵（5b）。氰胺和氰酸钾很容易与 1 反应，两者都得到二（苯甲酰氨基甲基）胺（7）和三（苯甲酰氨基甲基）胺（8）的相同混合物。

  DOI：

  10.3390/11040279

文献信息

• Benzamidomethylation with (Benzamidomethyl)triethylammonium Chloride. 2. A Simple Method for Benzamidomethylation of Thiols, Amines and Carboxylic Acids
  作者：Emil Popovski、Ljiljana Klisarova、Drazen Vikic-Topic

  DOI：10.3390/50700927

  日期：——

  Thiols and amines were benzamidomethylated in water solution at room temperature with (benzamidomethyl)triethylammonium chloride (1) in the presence of a small quantity of triethylamine (pH>9). Benzamidomethyl thioethers (3a-d) and (benzamidomethyl) amines or di(benzamidomethyl)amines (5) were obtained in high yields (>90%) as well as S(CH2NHBz)2 in a reaction of 1 with Na2S. Benzamidomethyl esters RCOOCH2NHBz were obtained (60-75%) in reactions of carboxylic acids with 1 in chloroform or dioxane.

  在室温下，硫醇和胺在水溶液中与(benzamidomethyl)三乙基铵氯化物(1)反应，并存在少量三乙胺(pH>9)，进行了苯酰胺甲基化反应。获得了高产率(>90%)的苯酰胺甲基硫醚(3a-d)和(benzamidomethyl)胺或二(苯酰胺甲基)胺(5)，以及S(CH2NHBz)2，这是1与Na2S反应的结果。在氯仿或二噁烷中，羧酸与1反应得到了苯酰胺甲基酯RCOOCH2NHBz，产率为60-75%。
• Yamashita,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1978, vol. 26, p. 2249 - 2253
  作者：Yamashita,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of (Benzamidomethyl)triethylammonium Chloride with Some Inorganic Nucleophiles in Aqueous Media
  作者：Emil Popovski、Jane Bogdanov、Metodija Najdoski、Evamarie Hey-Hawkins

  DOI：10.3390/11040279

  日期：——

  derivatives were prepared in water under alkaline conditions (pH>9) via reaction of (benzamidomethyl)triethylammonium chloride (1) with different inorganic nucleophiles. Reaction of 1 with hydroxylamine did not give the expected mono(benzamidomethyl)-hydroxylamine (3) but rather gave N,N- di(benzamidomethyl)hydroxylamine (2). Reactions of 1 with sodium azide and potassium cyanide gave benzamidomethyl azide

  通过（苯甲酰氨基甲基）三乙基氯化铵（1）与不同无机亲核试剂的反应，在碱性条件（pH>9）下，在水中制备了多种苯甲酰氨基甲基衍生物。1与羟胺的反应没有得到预期的单(苯甲酰氨基甲基)-羟胺(3)，而是得到N，N-二(苯甲酰氨基甲基)羟胺(2)。1与叠氮化钠和氰化钾反应分别得到苯甲酰胺甲基叠氮化物(4a)和苯甲酰胺甲基氰化物(4b)。硫氰酸钾和碘化钠与1反应，得到阴离子交换产物（苯甲酰氨基甲基）三乙基异硫氰酸铵（5a）和（苯甲酰氨基甲基）三乙基碘化铵（5b）。氰胺和氰酸钾很容易与 1 反应，两者都得到二（苯甲酰氨基甲基）胺（7）和三（苯甲酰氨基甲基）胺（8）的相同混合物。