3,6-bis(dimethylamino)-9H-xanthene-9-thione | 1399916-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,6-bis(dimethylamino)-9H-xanthene-9-thione
• 英文别名: 3,6-Bis(dimethylamino)xanthene-9-thione；3,6-bis(dimethylamino)xanthene-9-thione
• CAS: 1399916-39-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂OS
• 分子量: 298.409
• InChiKey: MZDAKGCAWCYFLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(dimethylamino)-9H-xanthene-9-thione 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于活动的选择性分子 CO2 传感方法

  摘要：

  二氧化碳 (CO 2 ) 影响生活的方方面面，并且已经建立了许多传感技术来检测和监测这种无处不在的分子。然而，尽管这种方法在理解这种分子在复杂环境中的作用方面具有巨大潜力，但其在分子水平上的选择性传感仍然是一个尚未解决的挑战。在这项工作中，我们介绍了一类独特的选择性荧光二氧化碳分子传感器 (CarboSen)，它通过基于活动的方法解决了这些现有挑战。除了这些小分子作为 CO 2的设计、合成和评估传感器，我们通过调整它们的反应性和光学特性来展示它们的实用性，允许它们在广泛的多学科应用中使用，包括大气传感、化学反应监测、酶学和活细胞成像。总的来说，这些结果展示了 CarboSen 传感器作为广泛适用的工具来监测和可视化跨多个学科的二氧化碳的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02361
• 作为产物：
  描述：

  焦宁Y 在 potassium tert-butylate 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以25%的产率得到3,6-bis(dimethylamino)-9H-xanthene-9-thione
  参考文献：
  名称：

  基于 TICS 荧光团的双色 GSH 成像探针

  摘要：

  荧光团中的级联反应伴随着不同荧光波长的替换，可用于开发发光材料和反应性荧光探针。基于多个信号通道，可以提高探针的选择性，扩大对客体分子识别的响应范围。通过调节荧光团中活性位点的位置、数量和活性，已开发出与半胱氨酸（Cys）、同型半胱氨酸（Hcy）中的硫醇和氨基依次反应的荧光探针，它们只能与GSH的硫醇基反应。在本文中，我们报道了第一个能够在单个反应位点与 GSH 的硫醇基和氨基进行级联亲核取代反应的探针，并显示了 GSH 的双色识别，提高了 GSH 的选择性也是 GSH 探针的延伸。探针 Rho-DEA 基于 TICS 荧光团，分子内级联亲核取代反应与 Cys/Hcy 发生。第一步反应与Cys/Hcy的硫醇取代由于系间跨越到三重态而被淬灭，因此可以从荧光信号中选择性地识别GSH。Rho-DEA具备线粒体定位能力，终于实现线粒体中GSH的原位双色荧光识别。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.03.121

文献信息

• Synthesis of new cyclic aromatic carbene ligands bearing remote amino groups and their palladium(ii) complexes
  作者：Shun Sugawara、Satoshi Kojima、Yohsuke Yamamoto

  DOI：10.1039/c2cc33510g

  日期：——

  New cyclic aromatic carbene ligands bearing remote amino groups were developed. The oxidative addition of Pd(0) into the chloride precursors yielded the corresponding Pd(II) complexes whose carbene ligand was demonstrated to have stronger donor ability than classical NHCs.

  新开发了一类具有远程氨基官能团的新型环状芳香羰基配体。钯零价对氯化物前体的氧化加成反应生成了相应的钯二价配合物，其羰基配体的供电子能力被证明比传统NHC配体更强。
• 一种派洛宁类硫酮的合成方法
  申请人：延边大学

  公开号：CN110229136A

  公开（公告）日：2019-09-13

  本发明公开了一种派洛宁类硫酮的合成方法，其详细的合成方法如下：A、在水、或乙醇、或其他极性溶剂中加入硫化钠，升温至完全溶解，再加入派洛宁，保持温度4小时，其中，R基为烷基，X基为其它原子或基团；B、反应体系冷却至室温后，移除有机溶剂，加入适量的二氯甲烷，经水洗、干燥后，旋除二氯甲烷，残余物经柱层析纯化，得到派洛宁硫酮。本发明不采用四氢呋喃、叔丁醇钾、硫磺等有毒或危险物质，极大地降低了反应毒性和实验过程中的风险，也减少了对环境的污染，有利于大批量生产，本发明中，合成派洛宁类硫酮为一步反应，以往的合成步骤繁琐、所需时间长，本发明减短了整个反应所需时间，且所需试剂简单易得。
• 一种派洛宁衍生物染料的合成方法
  申请人：延边大学

  公开号：CN104448898B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明公开了一种派洛宁衍生物染料的合成方法，它是以派洛宁为原料，在叔丁醇钾的作用下生成卡宾中间体，卡宾再与硫磺或氧气反应生成派洛宁硫酮或酮，派洛宁硫酮再与胺或卤代烃反应生成派洛宁衍生物染料。本发明操作安全简单，反应时间短，收率和纯度都较好。
• Facile synthesis of pyronin-9-thione <i>via</i> a trisulfur radical anion mechanism
  作者：Yu-Zhuo Mai、Yu-Zhong Xie、Ming-Hua Zheng、Xin Zhou、Jing-Yi Jin

  DOI：10.1039/d0nj04808a

  日期：——

  We developed a facile synthesis of PY-S from pyronin with a high yield up to 90%. The investigation of the reaction mechanism disclosed that the trisulfur radical anion (S3˙−) played a key role in the formation of the CS bond. The new established methodology was proved to have a short reaction time, operation easiness, and low toxicity and is suitable for the gram-scale synthesis of PY-S.

  Pyronin-9-thione（PY-S）是开发用于生物标记和成像的各种荧光探针的关键合成中间体。我们开发了一种从吡喃素轻松合成PY-S的方法，产率高达90％。反应机理的研究披露，trisulfur自由基阴离子（S 3 ˙ - ）在C的形成起了关键作用S键。实践证明，该新方法反应时间短，操作简便，毒性低，适用于克级合成PY-S。
• 1,8‐Disubstituted Xanthylidene‐Based Remote Carbenes: Photolytic Generation and Isolation of Low‐Coordinate Palladium(II) Complex
  作者：Shun Sugawara、Manabu Abe、Yoshihisa Fujiwara、Masayuki Wakioka、Fumiyuki Ozawa、Yohsuke Yamamoto

  DOI：10.1002/ejic.201403017

  日期：2015.1

  by photolysis. However, oxidative addition of palladium(0) to the 1,8-diphenyl-substituted precursor successfully afforded a low-coordinate 14-electron palladium(II)–carbene complex. This unusual complex is stabilized by agnostic interactions involving an adjacent phenyl group. This complex is the second example of a stable cationic 14-electron palladium(II)–carbene complex to have been reported so

  具有比 N-杂环卡宾 (NHC) 更强的 σ 供体和 π 接受特性的卡宾的分离和研究被认为是卡宾化学中的一大挑战。我们通过使用两种不同的方法研究了 1,8-二取代的亚蒽基化合物的性质：光解诱导游离卡宾的形成和通过氧化加成合成相应的金属-卡宾配合物。前一项研究表明，在 1 位和 8 位未取代的卡宾在动力学上比母体黄叉基更具反应性，并且 1 位和 8 位的取代基通过光解生成卡宾的效率较低。然而，钯（0）氧化加成到 1，8-二苯基取代的前驱体成功地提供了低配位的 14 电子钯（II）-卡宾配合物。这种不寻常的复合物通过涉及相邻苯基的不可知相互作用稳定。该配合物是迄今为止报道的稳定阳离子 14 电子钯 (II)-卡宾配合物的第二个例子。