(2l,3'u)-1-(N-methoxycarbonyl-3-(1-phenylheptylamino))-2-(2-methylpropyl)pyrrolidine | 129757-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2l,3'u)-1-(N-methoxycarbonyl-3-(1-phenylheptylamino))-2-(2-methylpropyl)pyrrolidine
• 英文别名: N-[(2S)-2-(2-methylpropyl)pyrrolidin-1-yl]-N-[(3R)-1-phenylheptan-3-yl]acetamide
• CAS: 129757-51-3
• 化学式: C₂₃H₃₈N₂O
• 分子量: 358.568
• InChiKey: ZQUVIMFMZOROCD-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2l,3'u)-1-(N-methoxycarbonyl-3-(1-phenylheptylamino))-2-(2-methylpropyl)pyrrolidine 在 盐酸 、 氨 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-phenylethyl)pentylamine
  参考文献：
  名称：

  Lithium/ammonia cleavage of the nitrogen-nitrogen bond in N-(methoxycarbonyl)- and N-acetylhydrazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00312a034
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1,1-dimethyl-2-(1-phenylheptan-3-yl)hydrazine 反应 10.0h， 以116 mg的产率得到(2l,3'u)-1-(N-methoxycarbonyl-3-(1-phenylheptylamino))-2-(2-methylpropyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  向脯氨酸衍生的azo中添加有机铈：对映体富集胺的合成

  摘要：

  已经研究了将有机铈试剂（来自有机锂和有机镁前体）添加到由1-氨基脯氨酸衍生物制备的手性醛中。添加以高收率和高非对映选择性以及良好的亲核试剂（Me，n- Bu，i- Pr，t- Bu，Ph等）和底物范围（烷基，烯基和芳基）进行。生成的肼可通过氢解（阮内镍）的N–N键裂解或通过Li / NH 3的酰化和裂解而转化为胺。。通过改变取代基以包括更多的配位原子（氧和氮）以及去除配位原子，研究了侧链对非对映选择性的影响。带有2-甲氧基乙氧基甲基的SAMEMP助剂具有最高的非对映选择性。值得注意的是，带有简单甲基和异丁基取代基的助剂也具有很高的选择性。给出了选择性起源的假设。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.042

文献信息

• DENMARK, SCOTT E.;NICAISE, OLIVIER;EDWARDS, JAMES P., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 6219-6223
  作者：DENMARK, SCOTT E.、NICAISE, OLIVIER、EDWARDS, JAMES P.

  DOI：——

  日期：——
• Organocerium additions to proline-derived hydrazones: synthesis of enantiomerically enriched amines
  作者：Scott E. Denmark、James P. Edwards、Theodor Weber、David W. Piotrowski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.042

  日期：2010.5

  The addition of organocerium reagents (from both organolithium and organomagnesium precursors) to chiral aldehyde hydrazones prepared from 1-aminoproline derivatives has been studied. The additions proceed in good yield and high diastereoselectivity and with good nucleophile (Me, n-Bu, i-Pr, t-Bu, Ph, etc.) and substrate scope (alkyl, alkenyl and aryl). The resulting hydrazines can be converted to

  已经研究了将有机铈试剂（来自有机锂和有机镁前体）添加到由1-氨基脯氨酸衍生物制备的手性醛中。添加以高收率和高非对映选择性以及良好的亲核试剂（Me，n- Bu，i- Pr，t- Bu，Ph等）和底物范围（烷基，烯基和芳基）进行。生成的肼可通过氢解（阮内镍）的N–N键裂解或通过Li / NH 3的酰化和裂解而转化为胺。。通过改变取代基以包括更多的配位原子（氧和氮）以及去除配位原子，研究了侧链对非对映选择性的影响。带有2-甲氧基乙氧基甲基的SAMEMP助剂具有最高的非对映选择性。值得注意的是，带有简单甲基和异丁基取代基的助剂也具有很高的选择性。给出了选择性起源的假设。
• Lithium/ammonia cleavage of the nitrogen-nitrogen bond in N-(methoxycarbonyl)- and N-acetylhydrazines
  作者：Scott E. Denmark、Olivier Nicaise、James P. Edwards

  DOI：10.1021/jo00312a034

  日期：1990.12