2-((difluoromethyl)thio)-4,6-dimethylpyrimidine | 56228-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((difluoromethyl)thio)-4,6-dimethylpyrimidine
• 英文别名: 2-difluoromethylsulfanyl-4,6-dimethyl-pyrimidine；2-Difluormethylthio-4,6-dimethylpyrimidin；2-(Difluoromethylthio)-4,6-dimethylpyrimidine；2-(difluoromethylsulfanyl)-4,6-dimethylpyrimidine
• CAS: 56228-50-3
• 化学式: C₇H₈F₂N₂S
• mdl: MFCD00546536
• 分子量: 190.217
• InChiKey: RYDMJZBQXDNFOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((difluoromethyl)thio)-4,6-dimethylpyrimidine 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DASHEVSKAYA T. A.; FIALKOV YU. A.; CHERKASOV V. M.; YAGUPOLSKIJ L. M., UKR. XIM. ZH. , 1976, 42, HO 5, 500-504

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium chlorodifluoroacetate 、 4,6-二甲基-2-巯基嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到2-((difluoromethyl)thio)-4,6-dimethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  使用氯二氟乙酸钠进行S-，N-和Se-二氟甲基化

  摘要：

  据报道，使用氯代二氟乙酸酯作为二氟甲基化剂的硫醇二氟甲基化的简单方案。这种廉价的试剂可在95°C的条件下顺利脱羧，得到二氟卡宾，可被多种芳族和杂芳族硫醇捕获。该反应对于杂环氮化合物和苯基硒醇的二氟甲基化也是有效的。

  DOI：

  10.1021/ol402370f

文献信息

• Difluoromethylation and gem-difluorocyclopropenation with difluorocarbene generated by decarboxylation
  作者：Xiao-Yun Deng、Jin-Hong Lin、Jian Zheng、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/c5cc02736e

  日期：——

  Difluoromethylation of the activated X–H bond and aliphatic thiols, and gem-difluorocyclopropenation of alkynes with difluorocarbene generated by decarboxylation are described.

  激活的X-H键和脂肪硫醇的二氟甲基化，以及通过脱羧生成的二氟卡宾对炔烃的gem-二氟环丙烯化进行了描述。
• Substituierte 2-(Halogenmethylthio)-pyrimidin-Derivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0361185A2

  公开（公告）日：1990-04-04

  Die vorliegende Erfindung betrifft die neue Verwendung der teilweise bekannten 2-Halogenalkylthio-substituier­ten Pyrimidin-Derivate der Formel (I) in welcher R¹ für Halogenalkyl steht, R für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Halogenalkyl­thio, Halogenalkoxy, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder für Halogen steht und m für eine Zahl 0, 1, 2, oder 3 steht, gegen tierische Schädlinge, insbesondere gegen Insekten, Spinnentiere und Nematoden. Die Erfindung betrifft auch neue Verbindungen der Formel (Ia) in welcher R und m die unter (I) angegebene Bedeutung besitzen und R² für Wasserstoff, Chlor, Brom oder Iod steht, ausgenommen die Verbindungen 2-(Difluormethylthio)-4,6-­dimethyl-pyrimidin, 2,4-bis(Difluormethylthio)-6-methyl-­pyrimidin und 4-(Difluormethoxy)-2-(difluormethylthio)-­6-methyl-pyrimidin.

  本发明涉及部分已知的式 (I) 2-卤代烷基硫代嘧啶衍生物的新用途 其中 R¹ 代表卤代烷基、 R 是氢、烷基、卤代烷基、卤代烷硫基、卤代烷氧基、任选取代的芳基或卤素，以及 m 是数字 0、1、2 或 3、 防治动物害虫，特别是昆虫、蛛形纲动物和线虫。 本发明还涉及式 (Ia) 的新化合物 其中 R 和 m 具有 (I) 项下给出的含义，且 R² 是氢、氯、溴或碘、 但 2-(二氟甲硫基)-4,6-二甲基嘧啶、2,4-双(二氟甲硫基)-6-甲基嘧啶和 4-(二氟甲氧基)-2-(二氟甲硫基)-6-甲基嘧啶化合物除外。
• Radical Difluoromethylation of Thiols with (Difluoromethyl)triphenylphosphonium Bromide
  作者：Niklas B. Heine、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02109

  日期：2017.8.4

  A method for facile difluoromethylation of various thiols using (difluoromethyl)triphenylphosphonium bromide under mild reaction conditions is presented. The transformation proceeds in the absence of any transition metal using a bench-stable and readily accessible phosphonium salt. Deuterium labeling experiments and cyclic voltammetry measurements reveal that the difluoromethylation occurs via a S(RN)1-type mechanism. Substrate scope is broad, and various functional groups are tolerated (OH, NH2, amide, ester).
• Radical Difluororomethylation of Thiols with Difluoromethylphosphonium Triflate under Photoredox Catalysis
  作者：Yang Ran、Qing-Yu Lin、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01041

  日期：2017.7.21

  A convenient, visible light-induced radical difluoromethylation of aryl-, heteroaryl-, and alkylthiols with difluoromethyltriphenylphosphonium triflate was developed to afford various difluoromethyl thioethers in moderate to excellent yields. The key reaction features include the use of a readily available CF2H radical source, mild reaction conditions, and excellent chemoselective "thiol-difluoromethylation.
• <i>N</i>-Tosyl-<i>S</i>-difluoromethyl-<i>S</i>-phenylsulfoximine: A New Difluoromethylation Reagent for S-, N-, and C-Nucleophiles
  作者：Wei Zhang、Fei Wang、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/ol900567c

  日期：2009.5.21

  The first alpha-difluoromethyl sulfoximine compound, 2, was successfully prepared by using the copper(II)-catalyzed nitrene transfer reaction. Compound 2 was found to be a novel and efficient difluoromethylation reagent for transferring the CF2H group to S-, N-, and C-nucleophiles. Deuterium-labeling experiments suggest that a difluorocarbene mechanism is involved in the current difluoromethylation reactions.