2-乙酰氨基苯基烯丙基醚 | 91132-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基苯基烯丙基醚
• 英文名称: N-(2-(allyloxy)phenyl)acetamide
• 英文别名: 2-(allyloxy)acetanilide；N-(2-prop-2-enoxyphenyl)acetamide
• CAS: 91132-57-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00092613
• 分子量: 191.23
• InChiKey: HRVXNGRHCJTUDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51.5 °C
• 沸点：
  340.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基苯基烯丙基醚 在 盐酸 作用下， 生成 acetic acid-(5-allyl-2-hydroxy-anilide)
  参考文献：
  名称：

  0-乙酰氨基苯基烯丙基醚和O-氨基苯基烯丙基醚的烯丙基重排中的部分对位迁移。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01182a043
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-乙酰氨基苯基烯丙基醚
  参考文献：
  名称：

  合成磺酰氟的无铜Sandmeyer型反应。

  摘要：

  据报道，无铜Sandmeyer型氟磺酰化反应。利用Na 2 S 2 O 5和Selectfluor分别作为二氧化硫和氟源，将芳基重氮盐转化为磺酰氟。还可以通过原位重氮化实现一锅直接由芳族胺合成磺酰氟的方法。天然产品和药物的广泛官能团耐受性，克级合成以及后期的氟磺酰化证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00823

文献信息

• Trifluoromethylation of arenediazonium salts with fluoroform-derived CuCF₃in aqueous media
  作者：Anton Lishchynskyi、Guillaume Berthon、Vladimir V. Grushin

  DOI：10.1039/c4cc04930f

  日期：——

  A new protocol has been developed for trifluoromethylation of arenediazonium salts with moisture-sensitive CuCF3 (from fluoroform) in aqueous media. The reaction is governed by a radical mechanism, tolerates a broad variety of functional groups, and is applicable to the synthesis of complex, polyfunctionalized molecules.

  开发了一种新的协议，用于在水性介质中通过对湿度敏感的CuCF3（来自氟仿）对芳香重氮盐进行三氟甲基化反应。该反应受自由基机制调控，能容忍广泛的官能团，并可应用于复杂、多官能化分子的合成。
• NOVEL MACROCYCLIC DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARING SAME AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20200253993A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Compound of formula (I): wherein A 1 , A 2 , R a , R b , R c , R d , R 3 , R 4 , X, Y and G are as defined in the description, and their use in the manufacture of medicaments.

  公式(I)的化合物： 其中A1、A2、Ra、Rb、Rc、Rd、R3、R4、X、Y和G按描述中定义， 以及它们在药品制造中的用途。
• Copper-Promoted Sandmeyer Trifluoromethylation Reaction
  作者：Jian-Jun Dai、Chi Fang、Bin Xiao、Jun Yi、Jun Xu、Zhao-Jing Liu、Xi Lu、Lei Liu、Yao Fu

  DOI：10.1021/ja404217t

  日期：2013.6.12

  A copper-promoted trifluoromethylation reaction of aromatic amines is described. This transformation proceeds smoothly under mild conditions and exhibits good tolerance of many synthetically relevant functional groups. It provides an alternative approach for the synthesis of trifluoromethylated arenes and heteroarenes. It also constitutes a new example of the Sandmeyer reaction.

  描述了芳香胺的铜促进的三氟甲基化反应。这种转化在温和条件下顺利进行，并且对许多合成相关的官能团表现出良好的耐受性。它为合成三氟甲基化芳烃和杂芳烃提供了一种替代方法。它也构成了桑德迈尔反应的一个新例子。
• Arylative Cyclization of 2-Isocyanobiphenyls with Anilines: One-Pot Synthesis of 6-Arylphenanthridines via Competitive Reaction Pathways
  作者：Zhonghua Xia、Jinbo Huang、Yimiao He、Jiaji Zhao、Jian Lei、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/ol500923t

  日期：2014.5.2

  A transition-metal-free method for the synthesis of C6 phenanthridine derivatives by arylative cyclization of 2-isocyanobiphenyls with arylamines in one pot was developed. Mechanistic studies suggest that electrophilic aromatic substitution (SEAr) of a nitrilium intermediate and homolytic aromatic substitution (HAS) of an imidoyl radical intermediate are two competitive reaction pathways involved in

  开发了一种无过渡金属的方法，该方法通过在一个罐中用芳基胺对2-异氰基联苯进行芳环化来合成C6菲啶衍生物。机理研究表明，电芳族取代（S Ë一个亚氨的nitrilium中间和均裂芳族取代（HAS）的AR）自由基中间体是参与环步骤2种竞争反应途径。
• <i>ortho</i>-Naphthoquinone-Catalyzed Aerobic Hydrodeamination of Aryl Amines via <i>in Situ</i> De-diazotization of Aryl Diazonium Species
  作者：Tengda Si、Hana Cho、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03523

  日期：2022.11.25

  diazotization of aryl amines was developed using ortho-naphthoquinone catalyst under aerobic conditions, where the 2-nitropropane served as a source of nitrosonium ion. The catalytic generation of diazonium species from aryl amines was further explored in the hydrode-diazotization to give the corresponding products. The mechanistic studies indicated the involvement of aryl radical species that readily

  芳基胺的催化重氮化是在有氧条件下使用邻萘醌催化剂开发的，其中 2-硝基丙烷充当亚硝鎓离子的来源。在加氢脱重氮化中进一步探索从芳基胺催化生成重氮物质，得到相应的产物。机理研究表明，芳基自由基物种的参与很容易经历自由基环化为烯烃以及卤素提取反应。