isopropyl 2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoate | 261174-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoate
• 英文别名: 2,4-dihydroxy-3,6-dimethyl-benzoic acid isopropyl ester；2,4-Dihydroxy-3,6-dimethyl-benzoesaeure-isopropylester；propan-2-yl 2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoate
• CAS: 261174-50-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: NTCDSGAOLAKTMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95°C
• 沸点：
  375.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷（微溶）、DMSO（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3-Hydroxy-2,5-dimethyl-4-propan-2-yloxycarbonylphenyl) 4-hydroxy-2-methoxy-3,6-dimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Depsides as non-redox inhibitors of leukotriene B4 biosynthesis and HaCaT cell growth. 1. Novel analogues of barbatic and diffractaic acid

  摘要：

  A series of barbatic and diffractaic acid analogues has been synthesized and evaluated as inhibitors of leukotriene B-4 (LTB4) biosynthesis and as antiproliferative agents. The 4-O-demethyl barbatic and diffractaic acid derivatives were among the most active compounds in both assays. In particular, ethyl 4-O-demethylbarbatate was the most potent LTB4 biosynthesis inhibitor of this series, with an IC50 value in the submicromolar range. Because the compounds did not show appreciable reactivity against a stable free radical, 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl, and did not produce appreciable amounts of deoxyribose degradation as a measure of their potency to generate hydroxyl radicals, a simple redox effect could not explain their biological activity. Also, there was no nonspecific cytotoxicity as documented by the activity of lactate dehydrogenase released from the cytoplasm of keratinocytes, which was in the control range. (C) 1999 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)00132-4
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 isopropyl 2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Fujikawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1940, vol. 60, p. 473,477; dtsch. Ref. S. 177

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Semisynthesis, Biological Evaluation and Molecular Docking Studies of Barbatic Acid Derivatives as Novel Diuretic Candidates
  作者：Xiang Yu、Yi Sui、Yinkai Xi、Yan Zhang、Guoyong Luo、Yi Long、Wude Yang

  DOI：10.3390/molecules28104010

  日期：——

  variety of biological activities. In this study, a series of esters based on barbatic acid (6a–q′) were designed, synthesized, and evaluated for their diuretic and litholytic activity at a concentration of 100 μmol/L in vitro. All target compounds were characterized using 1H NMR, 13C NMR, and HRMS, and the spatial structure of compound 6w was confirmed using X-ray crystallography. The biological results

  Barbatic acid 是一种从地衣中分离出来的化合物，具有多种生物活性。在这项研究中，设计、合成了一系列基于半巴巴酸 (6a–q') 的酯类，并评估了它们在 100 μmol/L 浓度下的体外利尿和溶石活性。使用 1H NMR、13C NMR 和 HRMS 对所有目标化合物进行了表征，并使用 X 射线晶体学确认了化合物 6w 的空间结构。生物学结果表明，包括 6c、6b' 和 6f' 在内的一些衍生物表现出强大的利尿活性，而 6j 和 6m 则表现出良好的溶石活性。分子对接研究进一步表明，6b' 与利尿相关的 WNK1 激酶具有最佳结合亲和力，而 6j 可以通过多种力量与碳酸氢盐转运蛋白 CaSR 结合。
• 一种新型坝巴酸醚类衍生物及其合成方法和应用
  申请人：贵州中医药大学

  公开号：CN116640062A

  公开（公告）日：2023-08-25

  本发明公开了一种新型坝巴酸醚类衍生物及其合成方法和应用。所述新工艺合成方法是以橡苔(2，4‑二羟基苯甲酸甲酯)作为化合物合成的起始原料，合成坝巴酸及其衍生物。本方法先合成相应的中间体酚或酸，最终再酯化缩合的方法合成缩酚酸类化合物，最终合成得到醚类化合物，有效避免了直接在酯类基础上衍生的不稳定因素，高效、方便，是适合缩酚酸类化合物合成的有效途径。通过MTT法检测细胞毒性实验，该醚类化合物均对MDCK细胞具有毒性，对癌细胞A549、HePG2和22RV1具有细胞毒性，说明具有潜在的抗肿瘤活性，对于治疗抗肿瘤性疾病具有重要意义。
• Fujikawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1940, vol. 60, p. 473,477; dtsch. Ref. S. 177
  作者：Fujikawa

  DOI：——

  日期：——
• ISOLIERUNG VON ATRARSÄURE, SYNTHESE VON ATRARSÄURE-DERIVATEN SOWIE VERWENDUNG DER ATRARSÄURE UND IHRER DERIVATE ZUR BEHANDLUNG DES PROSTATAKARZINOMS.
  申请人：LTS LOHMANN Therapie-Systeme AG

  公开号：EP1850857B1

  公开（公告）日：2013-05-22
• Isolation of Atraric Acid, Synthesis of Atraric Acid Derivatives, and Use of Atraric Acid and the Derivatives Thereof for the Treatment of Benign Prostatic Hyperplasia, Prostate Carcinoma and Spinobulbar Muscular Atrophy
  申请人：Hoffmann Hans-Rainer

  公开号：US20090143466A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  A method for isolating atraric acid from biological material, atraric acid derivatives, the chemical synthesis thereof, and the use of atraric acid and the derivatives thereof for treating or producing a medicament for treating benign prostate hyperplasia, prostate carcinoma or spinobulbar muscular atrophy is provided. In addition, a basic substance for the development of other agents used for treating benign prostate hyperplasia, prostate carcinoma, or spinobulbar muscular atrophy is provided.