5-[1-(4-Fluoro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-2-imino-thiazolidin-4-one | 78659-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[1-(4-Fluoro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-2-imino-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 5-[(4-Fluorophenyl)methylidene]-2-imino-1,3-thiazolidin-4-one；5-[(4-fluorophenyl)methylidene]-2-imino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 78659-69-5
• 化学式: C₁₀H₇FN₂OS
• mdl: MFCD00497164
• 分子量: 222.243
• InChiKey: UBOJXIIHHKEVFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (decomp)
• 沸点：
  381.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5-[1-(4-Fluoro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-2-imino-thiazolidin-4-one 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the reactivities and tautomerism of azolidines. 46. PMR spectra and structures of the products of hydroxymethylation and aminomethylation of 2-imino-5-arylidene-4-thiazolidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506099
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 假硫代乙内酰脲 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 5-[1-(4-Fluoro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-2-imino-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  某些噻唑烷酮和噻唑三嗪衍生物作为潜在 NS5B 聚合酶抑制剂的抗丙型肝炎病毒活性和 QSAR 研究。

  摘要：

  本研究报告了评估某些亚芳基噻唑烷酮衍生物作为 HCV-NS5B 聚合酶的潜在抑制剂的抗 HCV 活性和 QSAR。所追求的化合物包括 5-aryliden-3-arylacetamidothiazolidin-2,4-diones 4-6(af)、5-arylidine-2-(N-arylacetamido)-iminothiazolidin-4-one (10) 及其刚性对应物 5合成了 -arylidinethiazolotriazines 13-15(af)，并通过光谱和元素分析确认了它们的结构。NS5B 聚合酶抑制试验的结果显示，化合物 4e 是最有效的抑制剂（IC50 = 0.035 μM），是参考药物 VCH-759（IC50 = 0.14 μM）的四倍。同时，化合物 4b、4c、5a 和 5c 以及 13b、14e 和 15c 显示出比 VCH-759 高 2 倍的活性（IC50

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111747

文献信息

• Anti-hepatitis-C virus activity and QSAR study of certain thiazolidinone and thiazolotriazine derivatives as potential NS5B polymerase inhibitors
  作者：Ghaneya S. Hassan、Hanan H. Georgey、Esraa Z. Mohammed、Farghaly A. Omar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111747

  日期：2019.12

  The present study reports on evaluation of anti-HCV activity and QSAR of certain arylidenethiazolidinone derivatives as potential inhibitors of HCV-NS5B polymerase. The pursued compounds involving, 5-aryliden-3-arylacetamidothiazolidin-2,4-diones 4-6(a-f), 5-arylidine-2-(N-arylacetamido)-iminothiazolidin-4-one (10) and their rigid counterparts 5-arylidinethiazolotriazines 13-15(a-f), were synthesized

  本研究报告了评估某些亚芳基噻唑烷酮衍生物作为 HCV-NS5B 聚合酶的潜在抑制剂的抗 HCV 活性和 QSAR。所追求的化合物包括 5-aryliden-3-arylacetamidothiazolidin-2,4-diones 4-6(af)、5-arylidine-2-(N-arylacetamido)-iminothiazolidin-4-one (10) 及其刚性对应物 5合成了 -arylidinethiazolotriazines 13-15(af)，并通过光谱和元素分析确认了它们的结构。NS5B 聚合酶抑制试验的结果显示，化合物 4e 是最有效的抑制剂（IC50 = 0.035 μM），是参考药物 VCH-759（IC50 = 0.14 μM）的四倍。同时，化合物 4b、4c、5a 和 5c 以及 13b、14e 和 15c 显示出比 VCH-759 高 2 倍的活性（IC50
• Investigation of the reactivities and tautomerism of azolidines. 46. PMR spectra and structures of the products of hydroxymethylation and aminomethylation of 2-imino-5-arylidene-4-thiazolidinones
  作者：S. M. Ramsh、S. Yu. Solov'eva、A. I. Ginak

  DOI：10.1007/bf00506099

  日期：1983.7