3-<5'-O-<(tert-butyl)diphenylsilyl>-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl>-2,6-dichloropyridine | 133635-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-<5'-O-<(tert-butyl)diphenylsilyl>-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl>-2,6-dichloropyridine
• 英文别名: [(3aS,4S,6R,6aR)-4-(2,6-dichloropyridin-3-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 133635-31-1
• 化学式: C₂₉H₃₃Cl₂NO₄Si
• 分子量: 558.577
• InChiKey: INSABBXDOXSTLW-DSYNPFFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<5'-O-<(tert-butyl)diphenylsilyl>-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl>-2,6-dichloropyridine 在 Dowex H⁺ 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,6-dichloro-3-(β-D-ribofuranosyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  直接合成3-（D-呋喃核糖基）吡啶核苷的途径

  摘要：

  描述了用2，6-取代的吡啶作为杂环糖苷配基合成C-核苷的途径。适当取代的锂化吡啶与ribono-1,4-内酯衍生物的缩合产生半缩醛4a – g（表1），可通过Et 3 SiH和BF 3 ·Et 2 O还原为相应的C-核苷（参见方案1）对于4dβ-D- 5）。提出了优化形成的2，6-二氯吡啶衍生的β-D-异头物β-D- 5的量的条件（表3）。β-D- 5的酶解产生二氨基核苷14（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740217
• 作为产物：
  描述：

  3-<5'-O-<(tert-butyl)diphenylsilyl>-1'-hydroxy-2',3'-O-isopropylidene-D-ribofuranosyl>-2,6-dichloropyridine 在 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-<5'-O-<(tert-butyl)diphenylsilyl>-2',3'-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosyl>-2,6-dichloropyridine 、 3-<5'-O-<(tert-butyl)diphenylsilyl>-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl>-2,6-dichloropyridine
  参考文献：
  名称：

  直接合成3-（D-呋喃核糖基）吡啶核苷的途径

  摘要：

  描述了用2，6-取代的吡啶作为杂环糖苷配基合成C-核苷的途径。适当取代的锂化吡啶与ribono-1,4-内酯衍生物的缩合产生半缩醛4a – g（表1），可通过Et 3 SiH和BF 3 ·Et 2 O还原为相应的C-核苷（参见方案1）对于4dβ-D- 5）。提出了优化形成的2，6-二氯吡啶衍生的β-D-异头物β-D- 5的量的条件（表3）。β-D- 5的酶解产生二氨基核苷14（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740217

文献信息

• PICCIRILLI, JOSEPH A.;KRAUCH, TILMAN;MACPHERSON, LAWRENCE J.;BENNER, STEV+, HELV. CHIM. ACTA, 74,(1991) N, C. 397-406
  作者：PICCIRILLI, JOSEPH A.、KRAUCH, TILMAN、MACPHERSON, LAWRENCE J.、BENNER, STEV+

  DOI：——

  日期：——
• A Direct Route to 3-(D-Ribofuranosyl)pyridine Nucleosides
  作者：Joseph A. Piccirilli、Tilman Krauch、Lawrence J. MacPherson、Steven A. Benner

  DOI：10.1002/hlca.19910740217

  日期：1991.3.13

  A route for synthesizing C-nucleosides with 2,6-substituted pyridines as heterocyclic aglycones is described. Condensation of appropriately substituted lithiated pyridines with ribono-1,4-lactone derivatives yields hemiacetal 4a–g (Table 1), which can be reduced by Et3SiH and BF3·Et2O to the corresponding C-nucleoside (see Scheme 1 for 4d β-D-5). Conditions are presented that optimize the amount of

  描述了用2，6-取代的吡啶作为杂环糖苷配基合成C-核苷的途径。适当取代的锂化吡啶与ribono-1,4-内酯衍生物的缩合产生半缩醛4a – g（表1），可通过Et 3 SiH和BF 3 ·Et 2 O还原为相应的C-核苷（参见方案1）对于4dβ-D- 5）。提出了优化形成的2，6-二氯吡啶衍生的β-D-异头物β-D- 5的量的条件（表3）。β-D- 5的酶解产生二氨基核苷14（方案3）。