4,4'-bis(1-adamantylaminocarbonyl)-2,2'-bipyridine | 548438-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis(1-adamantylaminocarbonyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4,4'-di(adamantylaminocarbonyl)-2,2'-bipyridine；adbpy；N-(1-adamantyl)-2-[4-(1-adamantylcarbamoyl)pyridin-2-yl]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 548438-19-3
• 化学式: C₃₂H₃₈N₄O₂
• 分子量: 510.679
• InChiKey: ODROBHMHLNQYCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水合三氯化钌 、 水 、 4,4'-bis(1-adamantylaminocarbonyl)-2,2'-bipyridine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以26.3%的产率得到tris(4,4'-di(adamantylaminocarbonyl)-2,2'-bipyridine)ruthenium(II) chloride heptahydrate
  参考文献：
  名称：

  2,2'-联吡啶衍生物的钌（II）配合物与甲基紫精之间光诱导电子转移反应的动力学研究。引入2,2'-联吡啶的大取代基的影响

  摘要：

  2,2'-联吡啶衍生物，[Ru（Rbpy）3 ] 2+ （Rbpy = 4,4'-二（烷基氨基羰基）-2,2'-联吡啶的钌（II）配合物；烷基 = 丙基， 己基 或金刚烷基），已被新合成并被光诱导 电子转移 （ET）与 甲基已研究了紫精（MV 2+）。ET反应的速率常数按顺序降低烷基 = 丙基 > 己基 >金刚烷基，这与引入到其上的烷基氨基羰基取代基的大小增加顺序相反 2,2'-联吡啶。校正扩散速率后，在Marcus的基础上分析了激基复合物中的ET反应[* Ru（Rbpy）3 2 + ⋯MV 2+ ]→[Ru（Rbpy）3 3 + ⋯MV˙ + ]。 ' 理论。电子联轴器矩阵元素（H rp）的降序顺序为丙基（2.28×10 -3 eV）>己基（1.86×10 -3 eV）>金刚烷基（1.37×10 -3 eV），而重组能（λ）几乎不依赖于烷基Rbpy的；λ = 0.772 eV，0.767

  DOI：

  10.1039/b207048k
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,4'-bis(1-adamantylaminocarbonyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  2,2'-联吡啶衍生物的钌（II）配合物与甲基紫精之间光诱导电子转移反应的动力学研究。引入2,2'-联吡啶的大取代基的影响

  摘要：

  2,2'-联吡啶衍生物，[Ru（Rbpy）3 ] 2+ （Rbpy = 4,4'-二（烷基氨基羰基）-2,2'-联吡啶的钌（II）配合物；烷基 = 丙基， 己基 或金刚烷基），已被新合成并被光诱导 电子转移 （ET）与 甲基已研究了紫精（MV 2+）。ET反应的速率常数按顺序降低烷基 = 丙基 > 己基 >金刚烷基，这与引入到其上的烷基氨基羰基取代基的大小增加顺序相反 2,2'-联吡啶。校正扩散速率后，在Marcus的基础上分析了激基复合物中的ET反应[* Ru（Rbpy）3 2 + ⋯MV 2+ ]→[Ru（Rbpy）3 3 + ⋯MV˙ + ]。 ' 理论。电子联轴器矩阵元素（H rp）的降序顺序为丙基（2.28×10 -3 eV）>己基（1.86×10 -3 eV）>金刚烷基（1.37×10 -3 eV），而重组能（λ）几乎不依赖于烷基Rbpy的；λ = 0.772 eV，0.767

  DOI：

  10.1039/b207048k

文献信息

• Amphiphilic Ruthenium Sensitizers and Their Applications in Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：C. Klein、Md. K. Nazeeruddin、D. Di Censo、P. Liska、Michael Grätzel

  DOI：10.1021/ic049906m

  日期：2004.7.1

  Amphiphilic ligands 4,4'-bis(1-adamantyl-aminocarbonyl)-2,2'-bipyridine (L-1), 4,4'-bis5- N-[2-(3beta-cholest-5-en-3ylcarbamate-N-yl)-ethyl]aminocarbonyl}-2,2'-bipyridine (L-2), 4,4'-bis5-N-[2-(3beta-cholest-5-en-3-ylcarbamate-N-yl)-propyl]aminocarbonyl}}-2,2'-bipyridine (L-3), and 4,4'-bis(dodecan-12-ol)-2,2'-bipyridine (L-4) and their heteroleptic ruthenium(II) complexes of the type [Ru(II)LL1(NCS)(2)] (5), [Ru(II)LL3(NCS)(2)] (6), [Ru(II)LL3(NCS)(2)] (7), and [Ru(II)-LL4 (NCS)(2)] (8) (where L = 4,4'-bis(carboxylic acid)-2,2'-bipyridine) have been synthesized starting from dichloro-(p-cymene)ruthenium(II) dimer. All the ligands and the complexes were characterized by analytical, spectroscopic, and electrochemical techniques. The performance of these complexes as charge-transfer photosensitizers in nanocrystalline TiO2-based solar cells was studied. When complexes 5-8 anchored onto a 12 + 4 mum thick nanocrystalline TiO2 films, very efficient sensitization was achieved (85 +/- 5% incident photon-to-current efficiencies in the visible region, using an electrolyte consisting of 0.6 M butylmethylimidazolium iodide, 0.05 M I-2, 0.1 M Lil, and 0.5 M tett-butyl pyridine in 1:1 acetonitrile + valeronitrile). Under standard AM 1.5 sunlight, the complex 8 yielded a short-circuit photocurrent density of 17 +/- 0.5 mA/cm(2), the open-circuit voltage was 720 +/- 50 mV, and the fill factor was 0.72 +/- 0.05, corresponding to an overall conversion efficiency of 8.8 +/- 0.5%.
• Kinetic study of the photo-induced electron transfer reaction between ruthenium(ii) complexes of 2,2′-bipyridine derivatives and methyl viologen. Effects of bulky substituents introduced onto 2,2′-bipyridine
  作者：Taisuke Hamada、Sei-ichi Tanaka、Hiroaki Koga、Yumi Sakai、Shigeyoshi Sakaki

  DOI：10.1039/b207048k

  日期：2003.2.11

  Ruthenium(II) complexes of 2,2′-bipyridine derivatives, [Ru(Rbpy)3]2+ (Rbpy = 4,4′-di(alkylaminocarbonyl)-2,2′-bipyridine; alkyl = propyl, hexyl or adamantyl), have been newly synthesized and their photo-induced electron transfer (ET) reaction with methyl viologen (MV2+) has been investigated. The rate constant of the ET reaction decreases in the order alkyl = propyl > hexyl > adamantyl, which is opposite

  2,2'-联吡啶衍生物，[Ru（Rbpy）3 ] 2+ （Rbpy = 4,4'-二（烷基氨基羰基）-2,2'-联吡啶的钌（II）配合物；烷基 = 丙基， 己基 或金刚烷基），已被新合成并被光诱导 电子转移 （ET）与 甲基已研究了紫精（MV 2+）。ET反应的速率常数按顺序降低烷基 = 丙基 > 己基 >金刚烷基，这与引入到其上的烷基氨基羰基取代基的大小增加顺序相反 2,2'-联吡啶。校正扩散速率后，在Marcus的基础上分析了激基复合物中的ET反应[* Ru（Rbpy）3 2 + ⋯MV 2+ ]→[Ru（Rbpy）3 3 + ⋯MV˙ + ]。 ' 理论。电子联轴器矩阵元素（H rp）的降序顺序为丙基（2.28×10 -3 eV）>己基（1.86×10 -3 eV）>金刚烷基（1.37×10 -3 eV），而重组能（λ）几乎不依赖于烷基Rbpy的；λ = 0.772 eV，0.767