4,4'-divinyl-2,2'-bipyridine | 89919-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-divinyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4-ethenyl-2-(4-ethenylpyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 89919-15-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: RCMFFWBJSTXNLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  384.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-巯丙基三乙氧基硅烷 、 4,4'-divinyl-2,2'-bipyridine 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以36%的产率得到4,4'-bis{2-[3-(triethoxysilyl)propylthio]ethyl}-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Periodic mesoporous silica having covalently attached tris(bipyridine)ruthenium complex: synthesis, photovoltaic and electrochemiluminescent properties

  摘要：

  合成了一种三（双吡啶）钌衍生物，该衍生物在一个双吡啶配体上连接了两个末端三乙氧基硅烷基团，并与TEOS结合用于制备含三（双吡啶）钌的介孔二氧化硅，采用CTABr作为结构引导剂，在100°C的碱性条件下进行。所得到的固体表现出与六方介孔二氧化硅特征相符的XRD图谱、等温气体吸附和电子显微镜图像，而三（双吡啶）钌络合物存在于壁上则通过固体的橙色及对应于三（双吡啶）钌(II)的光谱表现出来。通过彻底的固–液萃取去除结构引导剂，以不损坏络合物或孔的介孔结构。所合成的mpRu展示了光伏（开路电压VOC = 140 mV，短路电流ISC = 2.6 µA）和电化学发光活性（λmax = 610 nm），CTABr的存在通过促进粒内电荷迁移在活性中发挥了积极作用。相比之下，对于在相同条件下制备但缺乏结构引导剂且表面积较低的类似材料，非晶结构未表现出显著的光伏或电化学发光响应。这一结果展示了具有孔隙性和对光活性金属络合物的可及性的好处。

  DOI：

  10.1039/b618773k
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶-4,4'-二甲醇 在 selenium(IV) oxide 、 sodium amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 4,4'-divinyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Ciana, Leopoldo Della; Dressick, Walter J.; Zelewsky, A. von, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 2, p. 163 - 165

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Reductive Electropolymerization of Metal Complexes with 5,5′-Divinyl-2,2′-Bipyridine
  作者：Hai-Jing Nie、Jiang-Yang Shao、Jing Wu、Jiannian Yao、Yu-Wu Zhong

  DOI：10.1021/om300730f

  日期：2012.10.8

  Eight transition-metal complexes with 5,5′-divinyl-2,2′-bipyridine (5,5′-dvbpy) or 4,4′-divinyl-2,2′-bipyridine (4,4′-dvbpy) have been synthesized and studied. The ruthenium complexes [Ru(5,5′-dvbpy)(bpy)2]2+, [Ru(5,5′-dvbpy)(4,4′-dpbpy)2]2+, and [Ru(5,5′-dvbpy)(5,5′-dpbpy)2]2+ (bpy = 2,2′-bipyridine; dpbpy = diphenyl-2,2′-bipyridine) with one 5,5′-dvbpy ligand have been successfully deposited on electrode

  具有5,5'-二乙烯基-2,2'-联吡啶（5,5'-dvbpy）或4,4'-二乙烯基-2,2'-联吡啶（4,4'-dvbpy）的八个过渡金属络合物具有被合成和研究。钌络合物[Ru（5,5'-dvbpy）（bpy）2 ] 2 +，[Ru（5,5'-dvbpy）（4,4'-dpbpy）2 ] 2+和[Ru（5，具有一个5,5'-dvbpy配体的5'-dvbpy）（5,5'-dpbpy）2 ] 2+（bpy = 2,2'-联吡啶; dpbpy = diphenyl-2,2'-联吡啶）通过还原电聚合沉积在电极表面上。所得的膜是稳定和粘附的，并显示出明确的氧化还原过程。相反，复合物[Ru（4,4'-dvbpy）（bpy）2 ] 2+在相同条件下不会聚合。具有两个或三个5,5'-dvbpy配体的配合物[Ru（5,5'-dvbpy）2（bpy）] 2+和[Ru（5,5'-dvbpy）3 ] 2+也已经聚合。由于缠结度的增加，与[Ru（5
• Synthesis of novel photofunctional multinuclear complexes using a coupling reaction
  作者：Yasuomi Yamazaki、Tatsuki Morimoto、Osamu Ishitani

  DOI：10.1039/c5dt01717c

  日期：——

  Various photofunctional metal complexes with functional groups, i.e. bromo and vinyl groups, were integrated into hetero-multinuclear complexes using the Mizoroki–Heck reaction. The obtained trinuclear complexes absorb a wide range of visible light and have a long excited state lifetime and the photocatalytic ability to obtain CO2 reduction.

  具有官能团的，各种光官能金属络合物即溴和乙烯基，被整合到使用Mizoroki-Heck反应杂多核络合物。所获得的三核配合物吸收宽范围的可见光，并且具有长的激发态寿命和获得CO 2还原的光催化能力。
• Robust photocatalytic water reduction with cyclometalated Ir(iii) 4-vinyl-2,2′-bipyridine complexes
  作者：Stefan Metz、Stefan Bernhard

  DOI：10.1039/c0cc01827a

  日期：——

  Novel [Ir(C⁁N)2(N⁁N)]+ complexes with N⁁N ligands containing vinyl groups were synthesized resulting in quintupled turn-over numbers for the photocatalytic hydrogen production compared to the analogous non-vinyl compounds.

  合成了含有乙烯基的 NâN 配体的新型[Ir(CâN)2(NâN)]+配合物，与类似的非乙烯基化合物相比，光催化制氢的翻转次数增加了五倍。
• Solar-driven CO₂ reduction catalysed by hybrid supramolecular photocathodes and enhanced by ionic liquids
  作者：Roger Miró、Hilmar Guzmán、Cyril Godard、Aitor Gual、Federica Zammillo、Thomas J. S. Schubert、Boyan Iliev、Angelica Chiodoni、Simelys Hernández、Miriam Díaz de los Bernardos

  DOI：10.1039/d2cy01523d

  日期：——

  series of molecular and supramolecular hybrid photocathodes for solar driven CO2 reduction. Focusing on the cathodic half reactions, the most promising conditions for the formation of CO2 reduction products were determined. The results revealed a beneficial effect of the ionic liquid on the conversion of CO2 to formic acid and suppression of the production of hydrogen. The potentiality of anchoring supramolecular

  在离子液体(IL) 有机溶液中，使用基于 CuGaO 2的电极上的分子发色团和催化剂组件，在环境温度和压力下进行光电化学二氧化碳还原 (CO 2 )，充当 CO 2吸收剂和电解质。一种基于 CuGaO 2电极硅烷化然后电聚合的简单而通用的方法提供了一系列用于太阳能驱动的 CO 2还原的分子和超分子混合光电阴极。专注于阴极半反应，最有希望形成 CO 2的条件确定还原产物。结果揭示了离子液体对CO 2转化为甲酸和抑制氢气产生的有益作用。与使用以甲酸盐为主要产物的裸 CuGaO 2获得的 52% 的 52% 的 FE红色相比，将超分子复合物锚定在半导体光电催化剂上的潜力被证明可以提高载流子传输和催化活性，FE 红色高达 81 %。
• Synthesis of Vinyl-Substituted Polypyridyl Ligands through Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Potassium Vinyltrifluoroborate with Bromopolypyridines
  作者：Hai-Jing Nie、Jiannian Yao、Yu-Wu Zhong

  DOI：10.1021/jo200590r

  日期：2011.6.3

  Suzuki-Miyauni cross-coupling of bromopolypyridines with potassium vinyltrifluoroborate affords vinyl-substituted polypyridyl ligands in moderate to good yields. This reaction allows simple and practical syntheses of numerous vinyl-substituted polypyridines, such as 4'-vinyl-2,2':6',2 ''-terpyridine, 5,5'-divinyl-2,2'-bipyridine, and 4,4'-divinyl-2,2'-bipyridine. In addition, a new ruthenium complex, [Ru(S,5'-divinyl-2,2'-bipyridine)(3)](2+), was synthesized and found to undergo reductive electropolymerization smoothly.