2-二-N-丙基氨基茚满 | 71096-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-二-N-丙基氨基茚满
• 英文名称: JPC 1-60-36
• 英文别名: 2-Di-n-propylaminoindan；N,N-dipropyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-amine
• CAS: 71096-41-8
• 化学式: C₁₅H₂₃N
• 分子量: 217.354
• InChiKey: LEACNHXRZNVYRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二正丙胺盐酸盐 、 2-茚酮 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-二-N-丙基氨基茚满
  参考文献：
  名称：

  比较从2-氨基四氢萘，2-氨基茚满和6-氨基苯并环庚烯衍生的β-苯乙胺的N-烷基化同源物的生物效应。

  摘要：

  已经准备了三个系列的β-苯乙胺双环，半刚性同源物，用于评估在各种肾上腺素能和多巴胺能作用的测定中环大小（以及伴随的构象变化）对生物活性的影响。药理活性与2-氨基四氢萘和2-氨基茚满衍生物有关，但与6-氨基苯并环庚烯衍生物未发现。值得注意的是几种氨基四氢化萘和氨基茚满在不引起多巴胺能作用的情况下增加热板反应时间的能力。纳洛酮预处理不阻止该作用。

  DOI：

  10.1021/jm00181a009

文献信息

• 2-AMINOINDANS AS SELECTIVE DOPAMINE D3 LIGANDS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0712387A1

  公开（公告）日：1996-05-22
• US5708018A
  申请人：——

  公开号：US5708018A

  公开（公告）日：1998-01-13
• [EN] 2-AMINOINDANS AS SELECTIVE DOPAMINE D3 LIGANDS<br/>[FR] 2-AMINOINDANES UTILISES COMME LIGANDS SELECTIFS DE LA DOPAMINE D3
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1995004713A1

  公开（公告）日：1995-02-16

  (EN) Compounds and their pharmaceutically acceptable salts suitable for treating central nervous system disorders associated with the dopamine D3 receptor activity of formula (I), wherein R1 and R2 are independently chosen from hydrogen, C1-C8 alkyl, OCH3, OH, OSO2CF3, OSO2CH3, SOR5, CO2R5, CONH2, CONR5R6, COR5, CF3, CN, SR5, SO2NH2, SO2NR5R6, SO2R5, -OCO-C1-C6 alkyl, -NCO-C1-C6 alkyl, -CH2O-C1-C6 alkyl, -CH2OH, -CO-Aryl, -NHSO2-Aryl, -NHSO2-C1-C6 alkyl, phthalimide, thiophenyl, pyrrol, pyrrolinyl, oxazol, halogen (Br, Cl, F, I), R6 or R1 and R2 together form -O(CH2)mO- (where m is 1-2) or -CH2(CH2)pCH2 - (where p is 1-4); (except that only one of R1 and R2 can be hydrogen, OCH3 or OH in any such compound); R3 and R4 are independently chosen from C2-C4 alkenyl, C3-C8 alkynyl, C3-C8 cycloalkyl, -(CH2)p-thienyl (where p is 1-4), hydrogen (except that only one of R3 and R4 can be hydrogen in any such compound) or C1-C8 alkyl (except where R1 or R2 are hydrogen, OCH3 or OH); R5 is hydrogen, C1-C8 alkyl, C2-C4 alkenyl, C3-C8 cycloalkyl; and R6 is C1-C8 alkyl, C2-C4 alkenyl, C2-C8 alkynyl, C3-C8 cycloalkyl, or Aryl.(FR) Sont décrits des composés et leurs sels pharmaceutiquement acceptables pour traiter les troubles du système nerveux central associés à l'activité du récepteur de la dopamine D3. Ces composés ont la formule (I) dans laquelle R1 et R2 sont choisis indépendamment parmi hydrogène, alkyle C1-C8, OCH3, OH, OSO2CF3, OSO2CH3, SOR5, CO2R5, CONH2, CONR5R6, COR5, CF3, CN, SR5, SO2NH2, SO2NR5R6, SO2R5, -OCO-alkyle C1-C6, -NCO-alkyle C1-C6, -CH2O-alkyle C1-C6, -CH2OH, -CO-Aryl, -NHSO2-Aryl, -NHSO2-alkyle C1-C6, phtalimide, thiophényle, pyrrol, pyrrolinyle, oxazole, halogène (Br, Cl, F, I), R6 ou bien R1 et R2 forment ensemble -O(CH2)mO- (où m est 1-2) ou bien -CH2(CH2)pCH2 - (où p est 1-4); (sauf que seul R1 ou R2 peut être hydrogène, OCH3 ou bien OH dans l'un quelconque de ces composés); R3 et R4 sont choisis indépendamment parmi alcényle C2-C4, alcynyle C3-C8, cycloalkyle C3-C8, -(CH2)p -thiényle (où p est 1-4), hydrogène (sauf que seul R3 ou R4 peut être hydrogène dans l'un quelconque de ces composés) ou bien alkyle C1-C8 (sauf dans les cas où R1 ou R2 sont hydrogène, OCH3 ou bien OH); R5 est hydrogène, alkyle C1-C8, alcényle C2-C4, cycloalkyle C3-C8; et R6 est alkyle C1-C8, alcényle C2-C4, alcynyle C2-C8, cycloakyle C3-C8, ou bien aryle.
• Comparison of biological effects of N-alkylated congeners of .beta.-phenethylamine derived from 2-aminotetralin, 2-aminoindan, and 6-aminobenzocycloheptene
  作者：Joseph G. Cannon、Julio A. Perez、Jonathan P. Pease、John Paul Long、Jan R. Flynn、David B. Rusterholz、Stuart E. Dryer

  DOI：10.1021/jm00181a009

  日期：1980.7

  semirigid congeners of beta-phenethylamine have been prepared for evaluation of the effect of ring size (and of concomitant conformational variation) on biological activity in a variety of assays for adrenergic and dopaminergic actions. Pharmacologic activity was associated with 2-aminotetralin and 2-aminoindan derivateves, but was not found with 6-aminobenzocycloheptene derivatives. Noteworthy is the

  已经准备了三个系列的β-苯乙胺双环，半刚性同源物，用于评估在各种肾上腺素能和多巴胺能作用的测定中环大小（以及伴随的构象变化）对生物活性的影响。药理活性与2-氨基四氢萘和2-氨基茚满衍生物有关，但与6-氨基苯并环庚烯衍生物未发现。值得注意的是几种氨基四氢化萘和氨基茚满在不引起多巴胺能作用的情况下增加热板反应时间的能力。纳洛酮预处理不阻止该作用。