2-Ethylsulfanyladamantane | 65566-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Ethylsulfanyladamantane
• CAS: 65566-33-8
• 化学式: C₁₂H₂₀S
• 分子量: 196.357
• InChiKey: DVBYPNFFJJWXSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙硫醇 、 金刚烷双吖丙啶 以 异辛烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-Ethylsulfanyladamantane
  参考文献：
  名称：

  金刚烷和苯碳烯与硫底物反应生成的硫酰化物

  摘要：

  金刚烷和苯卡宾与乙硫醇，亚乙基二硫醇，烯丙基乙基硫醚，烯丙基苯硫醚和三亚甲基硫醚的反应涉及形成硫叶立德中间体，然后进行H迁移，2,3-σ位移或开环生成硫化物。通过激光闪光光解技术可以直接观察到苯卡宾与三亚甲基硫反应中形成的硫叶立德。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01589-2

文献信息

• Iron-Catalyzed C(Sp³)–H Borylation, Thiolation, and Sulfinylation Enabled by Photoinduced Ligand-to-Metal Charge Transfer
  作者：Jia-Lin Tu、Ao-Men Hu、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/jacs.3c01082

  日期：——

  (LMCT) process. These reactions exhibit remarkably broad substrate scope (>150 examples in total), and most importantly, all of these three reactions show unconventional regioselectivity, with the occurrence of C(sp3)–H borylation, thiolation, and sulfinylation preferentially at the distal methyl position. The procedures are operationally simple and readily scalable and provide access to high-value products

  催化 C(sp 3 )–H 功能化为构建有机分子提供了巨大机会，促进了复杂药物化合物的衍生化。在此框架内，直接氢原子转移 (HAT) 光催化成为实现这一目标的一种有吸引力的方法。然而，这些方案中使用的可行底物是有限的，并且位点选择性显示出对活化和热力学有利的 C(sp 3 )–H 键的偏好。在此，我们描述了无向铁催化 C(sp 3)–H 硼酸化、硫醇化和亚磺酰化反应由光诱导配体到金属电荷转移 (LMCT) 过程实现。这些反应表现出非常广泛的底物范围（总共 > 150 个例子），最重要的是，所有这三个反应都表现出非常规的区域选择性，C(sp 3 )–H 硼酸化、硫醇化和亚磺酰化优先发生在远端甲基位置。这些程序操作简单，易于扩展，一步即可从简单的碳氢化合物中获取高价值产品。机理研究和对照实验表明，所提供的位点选择性不仅与 HAT 物种相关，而且在很大程度上受到硼基和砜基自由基受体的使用的影响。
• Reactions d'addition thiophile et carbophile de composes organometalliques sur le groupement thiocarbonyle de deux thiocetones non enethiolisables
  作者：Daniel Paquer、Michel Vazeux

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89346-8

  日期：1977.11
• Sulfur ylides generated from the reaction of adamantylidene and phenylcarbene with sulfur substrates
  作者：Yuri N Romashin、Michael T.H Liu、Brian T Hill、Matthew S Platz

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01589-2

  日期：2003.8

  allylethylsulfide, allylphenylsulfide, and trimethylenesulfide involves the formation of a sulfur ylide intermediate, followed by H-migration, 2,3-sigmatropic shift, or ring opening to give sulfides. The sulfur ylide formed in the reaction of phenylcarbene with trimethylenesulfide is directly observed by laser flash photolytic techniques.

  金刚烷和苯卡宾与乙硫醇，亚乙基二硫醇，烯丙基乙基硫醚，烯丙基苯硫醚和三亚甲基硫醚的反应涉及形成硫叶立德中间体，然后进行H迁移，2,3-σ位移或开环生成硫化物。通过激光闪光光解技术可以直接观察到苯卡宾与三亚甲基硫反应中形成的硫叶立德。