1-(p-toluenyl)-1,3-nonadiyne | 1443772-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-toluenyl)-1,3-nonadiyne
• 英文别名: 1-Methyl-4-nona-1,3-diynylbenzene；1-methyl-4-nona-1,3-diynylbenzene
• CAS: 1443772-29-9
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: VSXRIXGHQVCTOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 1-methyl-4-((p-tolylethynyl)sulfonyl)benzene 在 乙基溴化镁 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到1-(p-toluenyl)-1,3-nonadiyne
  参考文献：
  名称：

  乙炔砜与炔基格利雅试剂的镍催化交叉偶联反应：制备不对称1,3-二炔的简便方法

  摘要：

  乙炔砜与炔属格氏试剂的交叉偶联反应是通过使用Ni（acac）2作为催化剂在温和条件下提供不对称的1,3-二炔而没有均偶联副产物来实现的。通过这种方法，可以以中等至良好的收率（59–83％）获得1,4-二芳基-1,3-二炔，而烷基取代的1,3-二炔的收率则较低（30–54％）。 ）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.049

文献信息

• Exploiting the dual role of ethynylbenziodoxolones in gold-catalyzed C(sp)–C(sp) cross-coupling reactions
  作者：Somsuvra Banerjee、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c7cc04283c

  日期：——

  Reported herein is the gold-catalyzed alkynylation of terminal alkynes using ethynylbenziodoxolones (EBXs), where EBXs serve a dual role as oxidants as well as alkyne transfer agents to access unsymmetrical 1,3-diynes. Hence, the catalytic system requires no external oxidants and is compatible with a broad range of substrates, including those with polar functional groups such as NH, OH and B(OH)2.

  本文报道的是使用乙炔基苯并恶恶唑酮（EBX）的末端炔烃的金催化炔基化反应，其中EBX担当氧化剂和炔烃转移剂的双重角色，以访问不对称的1,3-二炔。因此，该催化体系不需要外部氧化剂，并且与各种底物兼容，包括具有极性官能团（例如NH，OH和B（OH）2）的底物。
• Nickel-catalyzed cross-coupling reaction of acetylenic sulfones with alkynyl Grignard reagents: a facile method for the preparation of unsymmetrical 1,3-diynes
  作者：Kuang Fang、Meihua Xie、Zhannan Zhang、Peng Ning、Guanying Shu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.049

  日期：2013.7

  The cross-coupling reaction of acetylenic sulfones with acetylenic Grignard reagents was realized by using Ni(acac)2 as catalyst to afford unsymmetrical 1,3-diynes under mild conditions without homocoupling byproducts. By using this method, 1,4-diaryl-1,3-diynes could be obtained in moderate to good yields (59–83%), whereas, the yields for alkyl substituted 1,3-diynes are lower (30–54%).

  乙炔砜与炔属格氏试剂的交叉偶联反应是通过使用Ni（acac）2作为催化剂在温和条件下提供不对称的1,3-二炔而没有均偶联副产物来实现的。通过这种方法，可以以中等至良好的收率（59–83％）获得1,4-二芳基-1,3-二炔，而烷基取代的1,3-二炔的收率则较低（30–54％）。 ）。