12b-hydroxy-3-bromo-5,12b-dihydro-6H-isoindolo[1,2-a]isoquinolin-8-one | 1346005-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 12b-hydroxy-3-bromo-5,12b-dihydro-6H-isoindolo[1,2-a]isoquinolin-8-one
• 英文别名: 3-bromo-12b-hydroxy-5,6-dihydroisoindolo[1,2-a]isoquinolin-8(12bH)-one；CRR-228；3-Bromo-12b-hydroxy-5,6-dihydroisoindolo[1,2-a]isoquinolin-8-one
• CAS: 1346005-09-1
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₂
• 分子量: 330.181
• InChiKey: LVDCZNLRGFITMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12b-hydroxy-3-bromo-5,12b-dihydro-6H-isoindolo[1,2-a]isoquinolin-8-one 在 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到2-(6-bromoisoquinolin-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  碘介导的氧化脱氢和内吲哚异喹啉酮中内酰胺开环的无金属合成官能化的1-芳基异喹啉

  摘要：

  摘要一种用于合成容易且方便的方法，取代的2-（异喹啉-1-基）从在100中密封管条件下，分子碘的存在isoindoloisoquinolinones苯甲酸\（^ {\ CIRC} \ hbox中{C} \）具有已开发。该方法涉及羟基内酰胺/甲氧基内酰胺的氧化脱氢和开环以提供2-（异喹啉-1-基）苯甲酸。这些酸中的一些已成功环化，以提供氮杂苯并蒽醌衍生物，这是合成半月板碱生物碱和柔红霉素异四氢萘的潜在前体。 图形概要 提要报道了在密封管条件下，使用碘从异吲哚异喹啉酮类化合物无金属合成1-芳基异喹啉或氮杂苯甲酮类化合物的合成前体。该方法被成功地用于合成1-氮杂苯并蒽醌和半月板碱的类似物，即5-甲氧基-6-羟基-1-氮杂苯并蒽醌。

  DOI：

  10.1007/s12039-017-1301-7
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到12b-hydroxy-3-bromo-5,12b-dihydro-6H-isoindolo[1,2-a]isoquinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  碱促进级联C-C耦合/ Ñ -α-SP 3 C-H羟化3- Hydroxyisoindolinones的特异合成

  摘要：

  开发了一种碱促进的级联反应，用于在无过渡金属的条件下区域特异性合成取代的3-羟基异吲哚满酮。的碱介导的C-C键偶联和Ñ -α-SP 3 C-H键羟化都参与了这一过程，其具有高的区域选择性，效率和环境友好性。对于28个实例，以高达93％的产率提供了包括一些生物活性分子的各种取代的3-羟基异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02442

文献信息

• 3-羟基异吲哚-1-酮衍生物及其制备方法
  申请人：厦门华厦学院

  公开号：CN107286074B

  公开（公告）日：2019-08-20

  本发明公开了一种3‑羟基异吲哚‑1‑酮衍生物(式2)的制备方法，其由式(1)所示化合物在溶剂中，在碱和空气存在下进行取代反应即得本发明的方法以空气氧为氧源，所用原料易得，收率高，反应条件温和，底物范围广，反应专一性强，后处理简便且绿色。
• Brønsted acid assisted activation of imide carbonyl group: regioselective synthesis of isoindoloisoquinolinone alkaloid (±)-nuevamine
  作者：Jayaraman Selvakumar、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1039/c1ob06349a

  日期：——

  Activation of imide carbonyl group with trifluoromethanesulfonic acid facilitates the intramolecular cyclization of phenethylphthalimides to give a fused isoindoloisoquinolinone skeleton. The first one pot regioselective synthesis of isoindoloisoquinolinone alkaloid (±)-nuevamine has been successfully executed using this methodology.

  用三氟甲磺酸活化酰亚胺羰基有助于苯乙基邻苯二甲酰亚胺的分子内环化，从而得到融合的异吲哚异喹啉酮骨架。利用这种方法，首次成功地进行了异吲哚异喹啉酮生物碱 (±)-nuevamine 的一锅区域选择性合成。
• Synthesis and biological evaluation of isoindoloisoquinolinone, pyroloisoquinolinone and benzoquinazolinone derivatives as poly(ADP-ribose) polymerase-1 inhibitors
  作者：Arumugam Suyavaran、Chitteti Ramamurthy、Ramachandran Mareeswaran、Yagna Viswa Shanthi、Jayaraman Selvakumar、Selvaraj Mangalaraj、Muthuvel Suresh Kumar、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan、Chinnasamy Thirunavukkarasu

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.12.017

  日期：2015.2

  A series of novel fused isoquinolinones with isoindoloisoquinolinone, pyroloisoquinolinone, and benzoquinalizinone skeletons were synthesized from corresponding phenethylimides. The isoquinolinone derivatives were evaluated for their protective effect on chicken erythrocytes subjected to oxidative damage. The effect of isoquinolinone derivatives were analysed by estimation of cell viability, antioxidant enzyme activities, DNA damage (comet assay), PARP-1 inhibition assay and molecular docking of the compounds with PARP-1 active site. The compounds CRR-271, CRR-288 and CRR-224+225 showed significant protective effect at 100 mu M concentration. The PARP-1 inhibition assay revealed the IC50 values of CRR-271, CRR-288 and CRR-224+225 as <200 nM, further molecular docking studies shows higher binding energies with PARP-1 active site. Interesting findings in this study suggest that the novel isoquinolinone derivatives inhibit PARP-1 activity and protect cells against oxidative DNA damage, which could be implemented in the treatment of inflammatory diseases. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Base-Promoted Cascade C–C Coupling/<i>N</i>-α-sp³C–H Hydroxylation for the Regiospecific Synthesis of 3-Hydroxyisoindolinones
  作者：Jinhai Shen、Qihua You、Qi Fu、Changsheng Kuai、Huabin Huang、Li Zhao、Zhixia Zhuang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02442

  日期：2017.10.6

  A base-promoted cascade reaction for the regiospecific synthesis of substituted 3-hydroxyisoindolinones under transition-metal-free conditions is developed. The base-mediated C–C bond coupling and N-α-sp3C–H bond hydroxylation are involved in this procedure, which features high regioselectivity, efficiency, and environmental friendliness. Various substituted 3-hydroxyisoindolinones, including some

  开发了一种碱促进的级联反应，用于在无过渡金属的条件下区域特异性合成取代的3-羟基异吲哚满酮。的碱介导的C-C键偶联和Ñ -α-SP 3 C-H键羟化都参与了这一过程，其具有高的区域选择性，效率和环境友好性。对于28个实例，以高达93％的产率提供了包括一些生物活性分子的各种取代的3-羟基异吲哚啉酮。
• Metal free synthesis of functionalized 1-aryl isoquinolines via iodine mediated oxidative dehydrogenation and ring opening of lactam in isoindoloisoquinolinones
  作者：Kamsali Murali Mohan Achari、Muthupandi Karthick、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1007/s12039-017-1301-7

  日期：2017.6

  facile and convenient method for the synthesis of substituted 2-(isoquinolin-1-yl)benzoic acids from isoindoloisoquinolinones in the presence of molecular iodine under sealed tube condition at 100\(^\circ }\hbox C}\) has been developed. This methodology involves the oxidative dehydrogenation and ring opening of hydroxy lactam/methoxy lactam to furnish the 2-(isoquinolin-1-yl)benzoic acids. Some of

  摘要一种用于合成容易且方便的方法，取代的2-（异喹啉-1-基）从在100中密封管条件下，分子碘的存在isoindoloisoquinolinones苯甲酸\（^ \ CIRC} \ hbox中C} \）具有已开发。该方法涉及羟基内酰胺/甲氧基内酰胺的氧化脱氢和开环以提供2-（异喹啉-1-基）苯甲酸。这些酸中的一些已成功环化，以提供氮杂苯并蒽醌衍生物，这是合成半月板碱生物碱和柔红霉素异四氢萘的潜在前体。 图形概要 提要报道了在密封管条件下，使用碘从异吲哚异喹啉酮类化合物无金属合成1-芳基异喹啉或氮杂苯甲酮类化合物的合成前体。该方法被成功地用于合成1-氮杂苯并蒽醌和半月板碱的类似物，即5-甲氧基-6-羟基-1-氮杂苯并蒽醌。