(2E)-ethyl 3-N-acetylamino-2-phenyl-2-propenoate | 852178-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-ethyl 3-N-acetylamino-2-phenyl-2-propenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-acetamido-2-phenylprop-2-enoate
• CAS: 852178-46-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: HQPMFQGEFXVVIF-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-ethyl 3-N-acetylamino-2-phenyl-2-propenoate 在 (R,R)-Me-BPE-Rh(I) 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 79.0h， 生成 3-amino-2-phenylpropanoic acid hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of β2-amino acid derivatives

  摘要：

  Enantioselective hydrogenation of a series of (E)-alpha-substituted beta-amidoacrylates using Rh(I)-catalysts with chiral phosphine ligands (BPE, DuPHOS) gives beta(2)-amino acid derivatives with enantioselectivities of up to 67%. A beta(2,3)-amino acid derivative was also synthesised with similar enantioselectivity (<= 65%) from the corresponding prochiral enamide. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.048
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 Alpha-甲酰基苯乙酸乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以12%的产率得到(2Z)-ethyl 3-N-acetylamino-2-phenyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of β2-amino acid derivatives

  摘要：

  Enantioselective hydrogenation of a series of (E)-alpha-substituted beta-amidoacrylates using Rh(I)-catalysts with chiral phosphine ligands (BPE, DuPHOS) gives beta(2)-amino acid derivatives with enantioselectivities of up to 67%. A beta(2,3)-amino acid derivative was also synthesised with similar enantioselectivity (<= 65%) from the corresponding prochiral enamide. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.048

文献信息

• An enantioselective synthesis of β2-amino acid derivatives
  作者：Jomana Elaridi、Ali Thaqi、Andrew Prosser、W. Roy Jackson、Andrea J. Robinson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.048

  日期：2005.4

  Enantioselective hydrogenation of a series of (E)-alpha-substituted beta-amidoacrylates using Rh(I)-catalysts with chiral phosphine ligands (BPE, DuPHOS) gives beta(2)-amino acid derivatives with enantioselectivities of up to 67%. A beta(2,3)-amino acid derivative was also synthesised with similar enantioselectivity (<= 65%) from the corresponding prochiral enamide. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.