3-n-butyl-2-(phenylthio)-1-propene | 123431-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-n-butyl-2-(phenylthio)-1-propene
• 英文别名: hept-1-en-2-yl(phenyl)sulfide；2-Phenylsulfanyl-1-heptene；hept-1-en-2-ylsulfanylbenzene
• CAS: 123431-95-8
• 化学式: C₁₃H₁₈S
• 分子量: 206.352
• InChiKey: CUYLFTRMNMHXCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚-1,2-二烯 、 苯硫酚 在 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到3-n-butyl-2-(phenylthio)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Highly Regioselective Addition of Benzenethiol to Allenes Catalyzed by Palladium Acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9521357

文献信息

• Nickel(II) Chloride-Catalyzed Regioselective Hydrothiolation of Alkynes
  作者：Valentine P. Ananikov、Denis A. Malyshev、Irina P. Beletskaya、Grigory G. Aleksandrov、Igor L. Eremenko

  DOI：10.1002/adsc.200505168

  日期：2005.12

  of PhSH to alkynes (HC≡C-R) has been performed using easily available nickel complexes. The non-catalytic side reaction leading to anti-Markovnikov products was suppressed by addition of γ-terpinene to the catalytic system. The other side reaction leading to the bis(phenylthio)alkene was avoided by excluding phosphine and phosphite ligands from the catalytic system. It was found that catalytic amounts

  使用容易获得的镍络合物，将PhSH的区域选择性Markovnikov型加成到炔烃（HC≡CR）中。通过向催化体系中添加γ-萜品烯抑制了导致抗马尔科夫尼科夫产物的非催化副反应。通过从催化体系中排除膦和亚磷酸酯配体，避免了导致双（苯硫基）烯烃的另一副反应。发现催化量的Et 3 N显着提高了催化反应的产率和选择性。在最佳条件下，各种炔烃[R = n -C 5 H 11，CH 2 NMe 2，CH 2 OMe，CH2 SPh，C 6 H 11（OH），（CH 2）3 CN]。报告了一种合成产物的X射线结构。
• Palladium - catalyzed reactions of trialkylstannyl phenyl sulfides with alkenyl bromides. A new diastereoselective synthesis of (E)-1-alkenyl phenyl sulfides
  作者：Adriano Carpita、Renzo Rossi、Barbara Scamuzzi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99102-0

  日期：1989.1

  The reaction of easily available stereoisomeric mixtures of 1-alkenyl bromides with molar excesses of trialkylstannyl phenyl sulfides takes place readily in the presence of Pd(PPH3)4 to afford diastereoselectively (E)-1-alkenyl phenyl sulfides in excellent yields.

  容易获得的1-烯基溴化物的立体异构体混合物与摩尔过量的三烷基锡烷基苯基硫化物的反应在Pd（PPH 3）4存在下容易发生，从而以优异的产率提供非对映选择性的（E）-1-烯基苯基硫化物。
• Symmetrical non-chelating poly-N-heterocyclic carbenes
  作者：Ying-Hsuan Chen、Kai-En Peng、Gene-Hsiang Lee、Shie-Ming Peng、Ching-Wen Chiu

  DOI：10.1039/c4ra12597e

  日期：——

  A facile synthetic protocol, which utilized dehydrative condensation of phthalic anhydride and primary amines, for symmetrical non-chelating poly-N-heterocyclic carbene ligands was established. With the designed bi-functional building block, poly-NHC ligands having various denticities and geometries could be readily achieved by varying the structure of poly-amino compounds. Examination of catalytic activity of a series of poly-NHC–Ni complexes revealed the lack of electronic interference among NHC–metal units.

  利用邻苯二甲酸酐和伯胺的脱水缩合作用，建立了对称非螯合聚-N-杂环碳烯配体的简便合成方案。利用所设计的双功能构件，通过改变多氨基化合物的结构，可以很容易地制备出具有不同齿度和几何形状的多 NHC 配体。对一系列多 NHC-Ni 复合物催化活性的研究表明，NHC-金属单元之间没有电子干扰。
• A simple and general preparation of vinylic sulfides, selenides and tellurides
  作者：Claudio C. Silveira、Paulo Cesar S. Santos、Samuel R. Mendes、Antonio L. Braga

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.09.039

  日期：2008.12

  A general method for the synthesis of vinylic chalcogenides by nucleophilic and Ni-catalyzed vinylic substitution on vinylic halides by phenyl chalcogenolates is described. The reactions were regio and stereoselective for the nickel catalyzed substitution, and mixture of isomers was observed for some examples in the thermal process in DMF.

  描述了通过苯基硫属元素化物在乙烯基卤化物上通过亲核和Ni催化的乙烯基取代来合成乙烯基硫属元素化物的一般方法。对于镍催化的取代，该反应是区域性和立体选择性的，并且在DMF的热过程中的一些实例中观察到异构体的混合物。
• Radical-chain addition of benzenethiol to allenes. Analysis of steric effects and reversibility
  作者：Daniel J. Pasto、Steven E. Warren、Marjorie A. Morrison

  DOI：10.1021/jo00327a001

  日期：1981.7