2-二乙氨基氯乙烷盐酸盐 | 869-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-二乙氨基氯乙烷盐酸盐
• 中文别名: 盐酸-2-二乙氨基氯乙烷；2-氯-N,N-二乙基乙胺盐酸盐
• 英文名称: 2-chloro-N,N-diethylethylamine hydrochloride
• 英文别名: 2-(diethylamino)ethyl chloride hydrochloride；2-N,N-Diethylaminoethyl chloride hydrochloride；(2-chloroethyl)diethylamine hydrochloride；2-chloro-N,N-diethylethanamine hydrochloride；2-chlorotriethylamine hydrochloride；2-chloro-N,N-diethylethan-1-amine hydrochloride；N,N-diethyl-2-chloroethylamine hydrochloride；2-diethylamino-1-chloroethane hydrochloride；2-diethylaminochloroethane hydrochloride；diethylaminoethyl chloride hydrochloride；1-chloro-2-(diethylamino)ethane hydrochloride；N,N-diethylaminoethyl chloride hydrochloride；2-chloro-N,N-diethylamine hydrochloride；diethylaminochloroethane hydrochloride；2-diethylaminoethyl hydrochloride；β-diethylaminoethyl chloride hydrochloride；1-(2-chloroethyl)-diethylamine hydrochloride；N,N-diethyl chloroethylamine hydrochloride；2-chloro-N,N-diethylethanamine;hydron;chloride
• CAS: 869-24-9
• 化学式: C₆H₁₄ClN*ClH
• mdl: MFCD00012519
• 分子量: 172.098
• InChiKey: RAGSWDIQBBZLLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，但需避免与氧化物和碱类物质接触。 这是一种有毒物质，直接接触皮肤或吞咽都可能造成危害。吸入这种物质极其危险，会刺激眼睛、呼吸道和皮肤。如果不慎接触到眼睛，请立即用大量清水冲洗，并及时就医。如出现意外或感到不适，请立即寻求医疗帮助（最好携带产品容器标签以便医生参考）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 103毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) = 103 mg/m3/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

作者对成年大鼠肝细胞原代培养中未计划DNA合成（UDS）的放射自显影鉴定提出了一种预测诱变剂/致癌剂的测试方法。通过现场灌注150-170克雄性Fischer 344大鼠的肝脏，制备成年大鼠肝细胞原代培养物。L5178Y小鼠淋巴瘤细胞测试用于确定胸腺嘧啶激酶位点的突变。在这个测试中，二乙氨基乙基氯是最活跃的，显示在使用的最高浓度（176微摩尔）下，净突变频率大约是自发率的15倍。使用沙门氏菌进行Ames测试，为这种化合物提供了10,000倍浓度范围。测试的最高浓度为每毫升琼脂1,000微克。这三个测试之间有很好的相关性。

THE AUTORADIOGRAPHIC IDENTIFICATION OF UNSCHEDULED DNA SYNTHESIS (UDS) IN PRIMARY CULTURES OF ADULT RAT HEPATOCYTES WAS PROPOSED AS A PREDICTIVE TEST FOR MUTAGENS/CARCINOGENS. PRIMARY CULTURES OF ADULT RAT HEPATOCYTES WERE PREPARED BY IN SITU PERFUSION OF THE LIVERS OF 150-170 G MALE FISCHER 344 RATS. THE L5178Y MOUSE LYMPHOMA CELL TEST WAS EMPLOYED TO DETERMINE THE MUTATION AT THE THYMIDINE KINASE LOCUS. IN THIS ASSAY, DIETHYLAMINOETHYL CHLORIDE WAS THE MOST ACTIVE, SHOWING A NET MUTATION FREQUENCY ABOUT 15 TIMES THE SPONTANEOUS RATE AT THE HIGHEST CONCN USED (176 UM). THE AMES TEST WAS PERFORMED USING SALMONELLA TYPHIMURIUM PROVIDING A 10,000-FOLD CONCENTRATION RANGE FOR THIS COMPOUND. THE HIGHEST CONCENRATION TESTED WAS 1,000 MCG/ML OF AGAR. THERE WAS GOOD CORRELATION BETWEEN ALL THREE OF THESE TESTS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

制备方法

由N,N’-二乙氨基乙醇与氯化亚砜反应而得。

合成制备方法

同样是由N,N’-二乙氨基乙醇与氯化亚砜反应而得。

用途简介

主要用于医药中间体的制备，具体可用于制造延通心药物。此外，也可用于合成增产胺。

用途

作为有机合成中的重要中间体，广泛应用于药物胃复康、氯酚胺枸橼酸盐及延通心等药物的合成过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二乙氨基氯乙烷盐酸盐 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 三苯胂 、 sodium ethanolate 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 恩氯米芬
  参考文献：
  名称：

  克罗米芬和他莫昔芬的立体有择合成二苯乙炔的锡铜

  摘要：

  摘要 二苯乙炔的立体有择反式-锡铜反应得到 1,2-二金属芪，通过钯催化与芳基碘偶联可将其加工成克罗米芬或他莫昔芬。

  DOI：

  10.1080/00397919508011484
• 作为产物：
  描述：

  二乙氨基乙醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-二乙氨基氯乙烷盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  侧链对叔胺官能化多肽的pH和热响应性的影响

  摘要：

  侧链上的pH的结构影响的系统调查和叔胺官能化聚（热响应性升-谷氨酸）S（TA-的PGs）中的溶液中进行。通过铜（I）催化的叠氮基叔胺与聚（γ-炔丙基-l-谷氨酸）（PPLG）的叠氮化物-炔烃环加成点击反应有效合成了TA-PGs聚合物。进行了比浊法测量，以表征TA-PG在水溶液中的pH和温度诱导的相变，这表明该性质对氮的结构依赖性取代基团和1,2,3-三唑环与侧链中叔胺基团之间的“连接基”。详细地讲，TA-PG的pH响应特性基本上由侧链中N-取代基团的疏水性决定，pH转变点（pH t）随着N-取代基团疏水性的增加而降低，而TA PG的温度响应性受N取代基或“连接基”的影响。具有中等N取代胺基（例如DEA，PR和PD）或支链“连接子”（例如iso-丙烯和2-甲基丙烯基）更可能表达因pH值变化而调整的LCST型相变。这项研究揭示的这些结构-属性关系将有助于开发TA-PG在智能药物输送系统中的应用。©2013

  DOI：

  10.1002/pola.27048
• 作为试剂：
  描述：

  对甲基苯乙酸 、 α,α-二苯基-4-哌啶甲醇 在 苯甲酰三氟丙酮 、 2-二乙氨基氯乙烷盐酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structural determinants for histamine H1 affinity, hERG affinity and QTc prolongation in a series of terfenadine analogs

  摘要：

  In the late 1980's reports linking the non-sedating antihistamines terfenadine and astemizole with torsades de pointes, a form of ventricular tachyarrhythmia that can degenerate into ventricular fibrillation and sudden death, appeared in the clinical literature. A substantial body of evidence demonstrates that the arrhythmogenic effect of these cardiotoxic antihistamines, as well as a number of structurally related compounds, results from prolongation of the QT interval due to suppression of specific delayed rectifier ventricular K+ currents via blockade of the hERG-IKr channel. In order to better understand the structural requirements for hERG and H-1 binding for terfenadine, a series of analogs of terfenadine has been prepared and studied in both in vitro and in vivo hERG and H-1 assays. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.047

文献信息

• LTA4H modulators and uses thereof
  申请人：Barchuk William T.

  公开号：US20080194630A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Leukotriene A4 hydrolase (LTA4H) inhibitors, compositions containing them, and methods of use for the inhibition of LTA4H enzyme activity and the treatment, prevention or inhibition of inflammation and/or conditions associated with inflammation.

  白三烯A4水解酶（LTA4H）抑制剂，含有它们的组合物，以及用于抑制LTA4H酶活性和治疗、预防或抑制炎症和/或与炎症相关疾病的方法。
• Kinase inhibitors
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20040116388A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention relates to inhibitors of enzymes that bind to ATP or GTP and/or catalyze phosphoryl transfer, compositions comprising the inhibitors, and methods of using the inhibitors and inhibitor compositions. The inhibitors and compositions comprising them are useful for treating disease or disease symptoms. The invention also provides for methods of making phosphoryl transferase inhibitor compounds, methods of inhibiting phosphoryl transferase activity, and methods for treating disease or disease symptoms.

  这项发明涉及与ATP或GTP结合并/或催化磷酸转移的酶的抑制剂，包括这些抑制剂的组合物，以及使用这些抑制剂和抑制剂组合物的方法。这些抑制剂和包含它们的组合物对治疗疾病或疾病症状是有用的。该发明还提供了制备磷酸转移酶抑制剂化合物的方法，抑制磷酸转移酶活性的方法，以及治疗疾病或疾病症状的方法。
• NOVEL CYCLOPROPANE INDOLINONE DERIVATIVES
  申请人：Chen Li

  公开号：US20110144106A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention relates to a compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 to R 4 have the significance given in claim 1 . The compound may be used, for example, for the treatment or prophylaxis of obesity, hyperglycemia, dyslipidemia, and type 1 or type 2 diabetes,

  本发明涉及一种具有化学式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中R1至R4具有权利要求1中给定的含义。该化合物可以用于治疗或预防肥胖、高血糖、血脂异常以及1型或2型糖尿病。
• Synthesis, Cytotoxicity and Topoisomerase II Inhibitory Activity of Benzonaphthofurandiones
  作者：Hee-Kyung Rhee、Young-Joo Kwon、Hwa-Jin Chung、Sang-Kook Lee、Hea-Young ParkChoo

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.7.2391

  日期：2011.7.20

  Benzonaphthofurandiones containing four coplanar fused aromatic rings were synthesized and evaluated for their cytotoxicity against five human cancer cell lines, and their inhibitory activity on topoisomerases. These benzonaphthofurandiones were prepared by condensation of 2,3-dichloronaphthoquinone and three aromatic diols with base catalysts in alcohol. The synthesized compounds were o-alkylated with six dialkylaminoalkyl halides. The hydroxy derivatives (8a-8g) exhibited relatively potent cytotoxicity among the prepared compounds. These compounds were evaluated as excellent inhibitors against topoisomerase II (topo II). Especially, the hydroxy analogue with branched methyl side chain (8e) showed high cytotoxicity against cancer cell lines and good inhibitory activity on topo II.

  合成了四稠并芳环共平面的苯并萘呋喃二酮类化合物， 并评价了其对五种人癌细胞株的细胞毒性及其拓扑异构酶抑制活性。这些苯并萘呋喃二酮类化合物是通过2,3-二氯萘醌与三种芳香二醇在醇中以碱催化缩合制备的。合成的化合物再用六种二烷氨基烷基卤进行对位烷基化。在制备的化合物中， 这些具有羟基的衍生物(8a-8g)表现出相对较强的细胞毒性。这些化合物被评价为拓扑异构酶II (topo II)的优秀抑制剂。尤其是， 具有支链甲基侧链的羟基类似物 (8e) 对癌细胞株显示出高细胞毒性以及良好的拓扑异构酶II抑制活性。
• Design of antineoplastic agents on the basis of the 2-phenylnaphthalene-type structural pattern. 2. Synthesis and biological activity studies of benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-dione derivatives
  作者：C. C. Cheng、Qing Dong、Dun Fu Liu、Yi Lin Luo、Leroy F. Liu、Allan Y. Chen、Chiang Yu、Niramol Savaraj、Ting Chao Chou

  DOI：10.1021/jm00077a016

  日期：1993.12

  Many compounds designed were found to possess potent activity in one or more of the biological tests. In general, activity found in one of the cell lines tested is often echoed in other cell lines and many also expressed substantial inhibitory activity against topoisomerase II-mediated cleavage activities. One of these compounds, 3-[2-(dimethylamino)ethoxy]-1-hydroxybenzo[b]naphthol[2,3-d]furan- 6,11-dione

  根据我们实验室提出的“ 2-苯基萘型”结构模式假说，设计，合成和评估了许多苯并[b]萘甲[2,3-d]呋喃-6,11-二酮，并在体外进行了评估。它们对人早幼粒细胞白血病细胞（HL-60），小细胞肺癌（SCLC），对顺铂耐药的SCLC细胞（SCLC / CDDP）生长的抑制作用，美国国家癌症研究所针对疾病的原发性抗肿瘤60细胞系，以及药物刺激的拓扑异构酶II介导的DNA切割。在一项或多项生物学测试中，发现许多设计的化合物均具有有效的活性。通常，在一种被测细胞系中发现的活性通常在其他细胞系中回响，并且许多细胞也表现出对拓扑异构酶II介导的裂解活性的实质性抑制活性。其中一种化合物3- [2-（二甲基氨基）乙氧基] -1-羟基苯并[b]萘酚[2,3-d]呋喃-6,11-二酮（8j）在整个系列的药物中均表现出较强的抑制活性。测试面板。因此，似乎所提出的结构模式假设已通过实验验证得到了实质性的支持。

表征谱图