5-(diethylphosphono)pentan-2-one ethylene ketal | 1213-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(diethylphosphono)pentan-2-one ethylene ketal
• 英文别名: diethyl (4-(cycloethylenedioxy)pentyl)phosphonate；ethylene ketal of O,O-diethyl-4-oxo-pentanephosphonate；4,4-Aethylendioxy-pentylphosphonsaeure-diaethylester；(3-<2-Methyl-1,3-dioxolyl-(2)>-propyl)-phosphonsaeure-diaethylester；[3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propyl]-phosphonic acid diethyl ester；diethyl 4,4-ethylenedioxypentylphosphonate；2-(3-diethoxyphosphorylpropyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1213-29-2
• 化学式: C₁₁H₂₃O₅P
• 分子量: 266.274
• InChiKey: DNUWKJBNXAAOBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(diethylphosphono)pentan-2-one ethylene ketal 在 正丁基锂 、 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2,5-庚二酮
  参考文献：
  名称：

  基于膦酸碳负离子的氧化合成单和1,4-二羰基化合物。二氢茉莉酮，烯丙酮和甲基新霉素b的合成

  摘要：

  发现α-烷硫基取代的膦酸酯碳负离子的氧化得到相应的羰基化合物。描述了涉及膦酸碳负离子的氧化作为关键步骤的1,4-二羰基系统的新合成。报道了二氢茉莉酮和烯丙酮的全合成和甲基新霉素B的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81212-0
• 作为产物：
  描述：

  乙酰琥珀酸二乙酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 5-(diethylphosphono)pentan-2-one ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  标记的[13C6]睾酮和[13C5]19-去甲睾酮的合成

  摘要：

  乙酰乙酸乙酯- 13 C 4 和溴乙酸乙酯- 13 C 2 的缩合分七步得到(1,23,4,5- 13 C 5 ) 5-(二乙基膦酰基)-2-戊酮亚乙基缩酮9。反应该标记化合物与 7-[[(1,1-二甲基乙基)-二甲基甲硅烷基]氧基]-1,6,6a,7,8, 9, 9a, 9b-八氢-6a-甲基-[6aS-(6aa, 7a,9a8,9ba)] cydopenta[f][1]benzopyran-3 (2H)-one 13 得到苯并苯酮 14，它被转化为 (1,2,3,4,10,19-13 C 6 )睾酮 17然后，通过还原烷基化方法转化为(1,2,3,4,10- 13 C 5 )19-去甲睾酮18。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360806

文献信息

• Addition of elemental selenium to phosphonate carbanions- - a key step in the synthesis of vinylphosphonates. A new synthetic approach to 1,4-dicarbonyl systems.
  作者：Marian Mikolajczyk、Slawomir Grzejszczak、Katarzyna Korbacz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81837-2

  日期：1981.1

  A convenient synthesis of vinylphosphonates which involves addition of elemental selenium to phosphonate carbanions followed by alkylation and selenoxide elimination is described. A general approach to 1,4-dicarbonyl systems based on diethyl α-methylthiovinylphosphonate is also reported.

  描述了一种方便的乙烯基膦酸酯的合成方法，该方法包括将元素硒添加到膦酸酯碳负离子中，然后进行烷基化和亚硒酸酯消除。还报道了基于α-甲基硫代乙烯基膦酸二乙酯的1，4-二羰基体系的一般方法。
• Production of unsaturated carbocyclic ketones
  申请人：Syntex Corporation

  公开号：US03979458A1

  公开（公告）日：1976-09-07

  Preparation of .alpha.,.beta.-unsaturated carbocyclic ketones by reacting an enol lactone with a carbanion generated by treatment of a methylphosphonate or a mono-substituted methylphosphonate with base.

  通过将烯醇内酯与由甲基膦酸酯或单取代甲基膦酸酯经碱处理生成的碳负离子反应，制备α，β-不饱和碳环酮。
• Sturtz,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2340 - 2348
  作者：Sturtz,G.

  DOI：——

  日期：——
• Mikolajczyk, Marian; Midura, Wanda, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1986, vol. 41, # 2, p. 263 - 264
  作者：Mikolajczyk, Marian、Midura, Wanda

  DOI：——

  日期：——
• Improved method for the conversion of enol lactones to cyclic .alpha.,.beta.-unsaturated ketones
  作者：Paul A. Aristoff

  DOI：10.1021/jo00210a043

  日期：1985.5