1-(2-chlorophenyl)oct-2-yn-1-one | 1395418-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)oct-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(2-Chlorophenyl)oct-2-yn-1-one
• CAS: 1395418-38-8
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO
• 分子量: 234.726
• InChiKey: XKLPUFYDJYOIFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)oct-2-yn-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sulfur 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-pentyl-4H-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Elemental Chalcogen (Se, S) in PEG-400 to the Synthesis of Seleno- and Thioflavones from 2-Chlorophenyl Ethynyl Ketone and Nucleophilic Species of Chalcogen

  摘要：

  研发了一种替代绿色方法，用于合成硫和硒黄酮，通过2-氯苯基乙炔酮与NaHY（Y = S，Se）的环闭合反应。这些亲核硫和硒物种是在NaBH4的作用下在聚乙二醇-400（PEG-400）存在下生成的，用于还原元素硫或硒。这种反应的效率强烈依赖于PEG-400溶剂，起着类似冠醚的作用，与NaHY物种的钠原子形成络合物，使硫或硒亲核物质更活跃。合成方案在100°C的氩气氛下高效进行，使用含有烷基、芳基或乙烯基团的2-氯苯基乙炔酮以及硫和硒硫化物。通过这种高效简便的方法，经过2小时后得到了18种硫或硒黄酮，产率良好至优异。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20210051
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(2-chlorophenyl)oct-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Alkyl-Substituted 4-Quinolones via Tandem Alkenyl and Aryl C-N Bond Formation

  摘要：

  N-Alkyl-substituted 4-quinolones are present as the key structural motif in many marketed drugs. An efficient one-step tandem amination approach was developed to afford N-alkyl-substituted 4-quinolones in high yields from easily accessible o-chloroaryl acetylenic ketones and functionalized alkyl amines. The approach complements and extends our previous work. Compared with other reported methods, the current method provides a very simple and convenient route.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290775

文献信息

• Synthesis of N-Alkyl-Substituted 4-Quinolones via Tandem Alkenyl and Aryl C-N Bond Formation
  作者：Bin Xu、Jun Shao、Xiaomei Huang、Xiaohu Hong、Bingxin Liu

  DOI：10.1055/s-0031-1290775

  日期：2012.6

  N-Alkyl-substituted 4-quinolones are present as the key structural motif in many marketed drugs. An efficient one-step tandem amination approach was developed to afford N-alkyl-substituted 4-quinolones in high yields from easily accessible o-chloroaryl acetylenic ketones and functionalized alkyl amines. The approach complements and extends our previous work. Compared with other reported methods, the current method provides a very simple and convenient route.
• Elemental Chalcogen (Se, S) in PEG-400 to the Synthesis of Seleno- and Thioflavones from 2-Chlorophenyl Ethynyl Ketone and Nucleophilic Species of Chalcogen
  作者：Patrick Nobre、Thiago Peglow、Ricardo Bartz、Angelita Barcellos、Raquel Jacob、Márcio Silva、Thiago Barcellos、Gelson Perin

  DOI：10.21577/0103-5053.20210051

  日期：——

  for the synthesis of thio- and selenoflavones by the ring closure of 2-chlorophenyl ethynyl ketone with NaHY (Y = S, Se). These nucleophilic chalcogen species were generated in situ using NaBH4 to reduce the elemental chalcogen in the presence of polyethylene glycol-400 (PEG-400). The efficiency of this reaction is strongly dependent on the PEG-400 solvent, acting like a crown ether, complexing with the

  研发了一种替代绿色方法，用于合成硫和硒黄酮，通过2-氯苯基乙炔酮与NaHY（Y = S，Se）的环闭合反应。这些亲核硫和硒物种是在NaBH4的作用下在聚乙二醇-400（PEG-400）存在下生成的，用于还原元素硫或硒。这种反应的效率强烈依赖于PEG-400溶剂，起着类似冠醚的作用，与NaHY物种的钠原子形成络合物，使硫或硒亲核物质更活跃。合成方案在100°C的氩气氛下高效进行，使用含有烷基、芳基或乙烯基团的2-氯苯基乙炔酮以及硫和硒硫化物。通过这种高效简便的方法，经过2小时后得到了18种硫或硒黄酮，产率良好至优异。