(4R)-3-[(2R,3S)-2-bromo-3-phenylbutanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 154006-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-3-[(2R,3S)-2-bromo-3-phenylbutanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 154006-49-2
• 化学式: C₁₉H₁₈BrNO₃
• 分子量: 388.261
• InChiKey: SKCCGTVXHVZQHZ-RRQGHBQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-[(2R,3S)-2-bromo-3-phenylbutanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 N,N,N',N'-四甲基胍叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-azido-3-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现有效的和选择性的基于苯丙氨酸的二肽基肽酶IV抑制剂。

  摘要：

  抗取代的β-甲基苯基丙氨酸衍生的酰胺已被证明是有效的DPP-IV抑制剂，对DPP8和DPP9均表现出优异的选择性。这些是迄今报道的最有效的缺乏亲电子阱的化合物。其中最有效的化合物是5-氧-1,2,4-氧二唑44，它是一种3 nM DPP-IV抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.055
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-苯基丁酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R)-3-[(2R,3S)-2-bromo-3-phenylbutanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Li, Guigen; Patel, Dinesh; Hruby, Victor J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3057 - 3060

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of (2R, 3S) and (2S, 3R) precursors of β-methyl-histidine, -phenylalanine and -tyrosine
  作者：Guigen Li、Dinesh Pattel、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80091-9

  日期：1993.11

  A systematic series of (2S, 3R) and (2R, 3S) precursors to beta-methyl-histidine, -phenylalanine and -tyrosine, which are of significant importance in the design of peptide and protein ligands, have been synthesized in high optically purity and yield.
• Li, Guigen; Patel, Dinesh; Hruby, Victor J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3057 - 3060
  作者：Li, Guigen、Patel, Dinesh、Hruby, Victor J.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of potent and selective phenylalanine based dipeptidyl peptidase IV inhibitors
  作者：Jinyou Xu、Lan Wei、Robert Mathvink、Jiafang He、You-Jung Park、Huaibing He、Barbara Leiting、Kathryn A. Lyons、Frank Marsilio、Reshma A. Patel、Joseph K. Wu、Nancy A. Thornberry、Ann E. Weber

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.055

  日期：2005.5

  anti-Substituted beta-methylphenylalanine derived amides have been shown to be potent DPP-IV inhibitors exhibiting excellent selectivity over both DPP8 and DPP9. These are among the most potent compounds reported to date lacking an electrophilic trap. The most potent compound among these is 5-oxo-1,2,4-oxadiazole 44, which is a 3 nM DPP-IV inhibitor.

  抗取代的β-甲基苯基丙氨酸衍生的酰胺已被证明是有效的DPP-IV抑制剂，对DPP8和DPP9均表现出优异的选择性。这些是迄今报道的最有效的缺乏亲电子阱的化合物。其中最有效的化合物是5-氧-1,2,4-氧二唑44，它是一种3 nM DPP-IV抑制剂。