(Z)-2-benzyl-3-hexylidene-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one | 1127896-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-benzyl-3-hexylidene-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: (Z)-2-benzyl-3-hexylidene-2,3-dihydro-isoindol-1-one；(3Z)-2-benzyl-3-hexylideneisoindol-1-one
• CAS: 1127896-83-6
• 化学式: C₂₁H₂₃NO
• 分子量: 305.42
• InChiKey: MPLXFTFWOQYNIA-HKWRFOASSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-[(E)-hept-1-enyl]benzamide 在 一氯化碘 、 水 、 sodium thiosulfate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 、 三乙胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-2-benzyl-3-hexylidene-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Regio- and Stereoselective Synthesis of 5-Alkyl(aryl)idene- and 5-[Iodoalkyl(aryl)idene]-1H-pyrrol-2(5H)-ones via Electrophilic Cyclization

  摘要：

  在非常温和的反应条件下，通过单氯化碘对（2Z,4E）-二烯酰胺和（Z）-烯-炔酰胺的碘环化，成功地合成了一系列取代的5-烷基（芳基）亚甲基和5-[碘烷基（芳基）亚甲基]-1H-吡咯-2(5H)-酮，收率良好。同时，在相同条件下，3-亚甲基-异吲哚啉-1-酮的合成也取得了中等到良好的收率。该方法在所有情况下都具有完全的区域选择性，并且被应用于新型不饱和内酰胺化合物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083257

文献信息

• Assembly of Substituted 3-Methyleneisoindolin-1-ones via a CuI/<scp>l</scp>-Proline-Catalyzed Domino Reaction Process of 2-Bromobenzamides and Terminal Alkynes
  作者：Li Li、Miao Wang、Xiaojing Zhang、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol9000922

  日期：2009.3.19

  CuI/L-proline catalyzed coupling of 2-bromobenzamides and terminal alkynes in PrOH (or DMF and DMSO) at 85-110 degrees C and subsequent additive cyclization produces substituted 3-methyleneisoindolin-1-ones. Variation of N-substituents, aromatic ring, and methylene part is possible by using suitable starting materials.