N,N-diethyl-3-pentenamide | 75162-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-diethyl-3-pentenamide
• 英文别名: N,N-diethylpent-3-enamide
• CAS: 75162-96-8
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: NFQJBRFKIQZUAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-81 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.9138 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙醛 、 N,N-diethyl-3-pentenamide 在 [Rh(1,5-cyclooctadiene)₂]NTf₂ 、 C₂₈H₃₂FeOP₂ 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  酰胺导向、铑催化的内烯烃与未官能化醛的区域选择性和对映选择性加氢酰化

  摘要：

  尽管目前在不对称加氢酰化方面取得了进展，但未官能化醛与内部烯烃的高度对映选择性催化加成仍然是一个尚未解决的挑战。在这里，我们使用配位辅助策略，开发了一种铑催化的未官能化醛与烯酰胺和 β,γ-不饱和酰胺等内部烯烃的区域和对映选择性加成反应。从容易获得的材料中直接获得了具有高对映选择性的有价值的 α-氨基酮和 1,4-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10609
• 作为产物：
  描述：

  diethyl-pent-3-en-1-ynyl-amine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 N,N-diethyl-3-pentenamide
  参考文献：
  名称：

  Tolchinskii, S. E.; Dogadina, A. V.; Maretina, I. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, p. 984 - 991

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of substituted succinic acid amides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04588833A1

  公开（公告）日：1986-05-13

  Substituted succinic acid amides, in particular substituted succinic acid amides containing differing derivative groups, are prepared by reacting unsaturated carboxamides with carbon monoxide and with a nucleophilic component containing at least one mobile hydrogen atom, in the presence of cobalt compounds and, if appropriate, in the presence of one or more tertiary nitrogen bases, under an elevated pressure and at an elevated temperature.

  取代的琥珀酸酰胺，特别是含有不同衍生基团的取代的琥珀酸酰胺，通过在钴化合物存在下，如果适当的话，在一个高压和高温的条件下，将不饱和羧酰胺与一种含有至少一个活性氢原子的亲核成分反应，并且在存在一个或多个三级氮碱的情况下，与一氧化碳反应制备而成。
• Galesloot,W.G. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1970, vol. 89, p. 575 - 587
  作者：Galesloot,W.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kormer, M. V.; Tolchinskii, S. E.; Maretina, I. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 1040 - 1043
  作者：Kormer, M. V.、Tolchinskii, S. E.、Maretina, I. A.

  DOI：——

  日期：——
• Tolchinskii, S. E.; Dogadina, A. V.; Maretina, I. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, p. 984 - 991
  作者：Tolchinskii, S. E.、Dogadina, A. V.、Maretina, I. A.、Petrov, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Amide-Directed, Rhodium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydroacylation of Internal Alkenes with Unfunctionalized Aldehydes
  作者：Xin Sun、Peng-Chao Gao、Yu-Wen Sun、Bi-Jie Li

  DOI：10.1021/jacs.3c10609

  日期：2024.1.10

  hydroacylations, highly enantioselective catalytic addition of unfunctionalized aldehydes to internal alkenes remains an unsolved challenge. Here, using a coordination-assisted strategy, we developed a rhodium-catalyzed regio- and enantioselective addition of unfunctionalized aldehydes to internal alkenes such as enamides and β,γ-unsaturated amides. Valuable α-amino ketones and 1,4-dicarbonyl compounds were

  尽管目前在不对称加氢酰化方面取得了进展，但未官能化醛与内部烯烃的高度对映选择性催化加成仍然是一个尚未解决的挑战。在这里，我们使用配位辅助策略，开发了一种铑催化的未官能化醛与烯酰胺和 β,γ-不饱和酰胺等内部烯烃的区域和对映选择性加成反应。从容易获得的材料中直接获得了具有高对映选择性的有价值的 α-氨基酮和 1,4-二羰基化合物。