N¹-phenyl-N¹-benzyl-N²-(tert-butoxycarbonyl)hydrazine | 126953-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-phenyl-N¹-benzyl-N²-(tert-butoxycarbonyl)hydrazine
• 英文别名: tert-butyl 2-benzyl-2-phenylhydrazine-1-carboxylate；N-tert-butoxycarbonyl-N'-benzyl-N'-phenylhydrazine；tert-butyl 2-benzyl-2-phenylhydrazine carboxylate；tert-butyl N-(N-benzylanilino)carbamate
• CAS: 126953-22-8
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: ASMOBYQOLZDLLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-phenyl-N¹-benzyl-N²-(tert-butoxycarbonyl)hydrazine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Alpha-苄基苯基肼
  参考文献：
  名称：

  可见光对芳香族肼和酰肼的 NN 键的光致裂解

  摘要：

  已经开发了一种涉及 [Ru(bpyrz) 3 ](PF 6 ) 2 ˙2H 2 O、可见光和空气的光催化体系，用于裂解肼和酰肼的 NN 键。该催化体系是N，N-二取代的肼和酰肼衍生物，包括arylhydrazides，通常是有效的Ñ -烷基- Ñ -arylhydrazines，和Ñ，Ñ -diarylhydrazines。这种裂解反应的效用已通过合成各种仲芳香胺得到证明。 氮-氮键 - 可见光 - 裂解 - 钌 - 胺

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260082
• 作为产物：
  描述：

  triphenylbismuth(V) diacetate 、 2-(苯基甲基)-肼羧酸 1,1-二甲基乙酯 在 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到N¹-phenyl-N¹-benzyl-N²-(tert-butoxycarbonyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  五价有机铋试剂对二取代肼的高选择性芳基化作用

  摘要：

  关于芳基化，已经研究了一组最近报道的肼试剂的范围。可以使用二乙酸三芳基铋在非常温和的条件下将R 1 NHNHCOR 2类型的化合物选择性芳基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01327-8

文献信息

• Arylation of diversely substituted hydrazines by tri- and pentavalent organobismuth reagents
  作者：Olga Tšubrik、Uno Mäeorg、Rannar Sillard、Ulf Ragnarsson

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.020

  日期：2004.9

  hydrazides to triply protected hydrazines and included a large number of intermediates of principal synthetic interest. In the case of mono- and disubstituted hydrazines the results demonstrate apparent advantages of pentavalent over trivalent reagents, exemplified by fast, highly chemoselective monoarylation of acylhydrazines at the terminal nitrogen. In contrast, trisubstituted hydrazines are more efficiently

  在三芳基铋和三芳基铋二乙酸盐试剂的芳基化方面，研究了各种肼衍生物，重点是范围和局限性。在这些试剂中，有一些在其芳环中含有庞大的取代基。所施加的底物涵盖从简单的酰肼到三重保护的肼的范围，并且包括大量具有主要合成意义的中间体。在单取代和二取代的肼的情况下，结果表明五价取代三价试剂的明显优势，例如末端氮原子上快速，高度化学选择性的酰肼单芳基化。相反，三取代肼更有效地被三价试剂取代。对于这些底物，偶尔会观察到空间因素的强烈影响，反映在较低的收率甚至完全抑制反应上。使用逐步或一锅法将两个不同的芳族取代基引入二取代的肼中。
• Efficient Methodology for Selective Alkylation of Hydrazine Derivatives
  作者：Aleksei Bredihhin、Ulrich M. Groth、Uno Mäeorg

  DOI：10.1021/ol070026w

  日期：2007.3.1

  Formation and use of a nitrogen dianion for selective hydrazine alkylation is reported. The scope and limitations of a new method were demonstrated. The novel method provides fast and easy access to substituted hydrazines, which are widely used as drugs, pesticides, and precursors for a variety of compounds in organic synthesis.
• Zinc-Mediated Allylation and Benzylation of Phenylazocarboxylic Esters
  作者：Roman Lasch、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01978

  日期：2015.10.16

  Allylation and benzylation of phenylazocarboxylic tert-butyl esters have been achieved under Barbier-type reaction conditions and in very short reactions times using the corresponding allyl and benzyl bromides or iodides in combination with zinc powder. Whereas all reactions occurred exclusively at the beta-nitrogen atom of the azocarboxylic esters, the linkage of allyl units was shown to depend on the substitution pattern at the double bond of the allyl halide. The hydrazines obtained are useful precursors for indoles and indazoles.
• N-Benzylnaltrindoles as Long-Acting .delta.-Opioid Receptor Antagonists
  作者：V. L. Korlipara、A. E. Takemori、P. S. Portoghese

  DOI：10.1021/jm00038a018

  日期：1994.6

  The indolic nitrogen of the delta-opioid receptor antagonist, naltrindole (1), was derivatized with benzyl or substituted benzyl to afford a series (2-9) that retained delta-opioid receptor antagonist activity and selectivity in vitro. The two most potent members (2 and 8) of the series were evaluated in mice and were found to produce delta-selective antagonism of [D-Ser(2),Leu(5)] enkephalin-Thr(6) which lasted 5 days. N-Benzylnaltrindole (2) should be useful as a delta(2)-selective antagonist for in vivo studies where prolonged action is desired.
• KATRITZKY, ALAN R.;RAO, M. SURESH CHANDER, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N2, C. 2297-2303
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、RAO, M. SURESH CHANDER

  DOI：——

  日期：——