4-(ethoxycarbonyl)benzaldehyde diethylacetal | 35848-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(ethoxycarbonyl)benzaldehyde diethylacetal
• 英文别名: 4-ethoxycarbonylbenzaldehyde diethyl acetal；ethyl 4-(diethoxymethyl)benzenecarboxylate；ethyl p-(diethoxymethyl)benzoate；Ethyltherephthalaldehyddiethylacetal；Ethyl 4-(diethoxymethyl)benzoate
• CAS: 35848-99-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: CSACGQJQSNSDGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(ethoxycarbonyl)benzaldehyde diethylacetal 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Ethyl 4-[ethoxy(imidazol-1-yl)methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  ACID-SENSITIVE LINKERS FOR DRUG DELIVERY

  摘要：

  本发明总体而言是指向对酸敏感的连接剂，以及它们的使用方法，例如，例如在药物传递方法中。

  公开号：

  US20110053878A1
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4-(ethoxycarbonyl)benzaldehyde diethylacetal
  参考文献：
  名称：

  ACID-SENSITIVE LINKERS FOR DRUG DELIVERY

  摘要：

  本发明总体而言是指向对酸敏感的连接剂，以及它们的使用方法，例如，例如在药物传递方法中。

  公开号：

  US20110053878A1

文献信息

• Synthesis and solvent sorption characteristics of new types of tartaric acid, lactic acid and TADDOL derived receptor compounds
  作者：Diana Eißmann、Felix Katzsch、Edwin Weber

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.061

  日期：2015.10

  followed by transacetalisation and hydrolysis of the corresponding esters in the final step of the synthetic routes. The derivatives of lactic acid have been prepared on a similar reaction sequence but with the use of lactic esters. The TADDOL derivatives were obtained by Grignard reaction between phenylmagnesium bromide and tartaric esters. Optical rotation data are specified for each compound including

  基于模块化设计策略，已开发出三种新型酒石酸，乳酸和TADDOL衍生的化合物，这些化合物具有线性中心骨架和与上述物质类别相对应的末端连接的功能单元。这导致了化合物1a – 6a（酒石酸衍生物），7a – 11a（乳酸衍生物）和1c – 6c的合成（TADDOL衍生物）。酒石酸衍生物的制备涉及Pd催化的交叉偶联反应，然后在合成路线的最后步骤中进行缩醛化和相应的酯的水解。乳酸的衍生物已经按照相似的反应顺序制备，但是使用了乳酸酯。通过苯基溴化镁和酒石酸酯之间的格氏反应获得TADDOL衍生物。为包括中间体的每种化合物指定了旋光度数据。研究了在QCM装置的石英晶体上涂有固体膜的所选化合物的有机蒸气吸附行为。观察到对有机溶剂蒸气的亲和力有显着差异。
• pH-Sensitive, N-ethoxybenzylimidazole (NEBI) bifunctional crosslinkers enable triggered release of therapeutics from drug delivery carriers
  作者：Alice Luong、Tawny Issarapanichkit、Seong Deok Kong、Rina Fong、Jerry Yang

  DOI：10.1039/c0ob00228c

  日期：——

  This paper presents a pH-sensitive bifunctional crosslinker that enables facile conjugation of small molecule therapeutics to macromolecular carriers for use in drug delivery systems. This N-ethoxybenzylimidazole (NEBI) bifunctional crosslinker was designed to exploit mildly acidic, subcellular environments to trigger the release of therapeutics upon internalization in cells. We demonstrate that an analog of doxorubicin (a representative example of an anticancer therapeutic) conjugated to human serum albumin (HSA, a representative example of a macromolecular carrier) via this NEBI crosslinker can internalize and localize into acidic lysosomes of ovarian cancer cells. Fluorescence imaging and cell viability studies demonstrate that the HSA-NEBI-doxorubicin conjugate exhibited improved uptake and cytotoxic activity compared to the unconjugated doxorubicin analog. The pH-sensitive NEBI group was also shown to be relatively stable to biologically-relevant metal Lewis acids and to serum proteins, supporting that these bifunctional crosslinkers may be useful for constructing drug delivery systems that will be stable in biological fluids such as blood.

  本文介绍了一种pH敏感的双功能交联剂，能够方便地将小分子治疗药物与大分子载体结合，用于药物递送系统。这种N-乙氧基苄咪唑（NEBI）双功能交联剂的设计旨在利用温和酸性亚细胞环境，在细胞内化后触发药物的释放。我们展示了通过这种NEBI交联剂与人血清白蛋白（HSA，代表大分子载体的例子）结合的多柔比星（抗癌治疗药物的代表例子）类似物，能够内化并定位到卵巢癌细胞的酸性溶酶体中。荧光成像和细胞活力研究表明，HSA-NEBI-多柔比星结合物相比于未结合的多柔比星类似物，表现出更好的摄取和细胞毒性活性。pH敏感的NEBI基团在生物相关的金属路易斯酸和血清蛋白中也表现出相对稳定性，支持这些双功能交联剂可能有助于构建在生物液体（如血液）中稳定的药物递送系统。
• Synthesis of aromatic aldehyde acetals from (dibromomethyl)arenes
  作者：M. B. Gazizov、S. Yu. Ivanova、N. Yu. Bashkirtseva、O. D. Khairullina、R. A. Khairullin、O. V. Gazizova

  DOI：10.1007/s11172-017-1877-6

  日期：2017.7

  Zinc chloride-catalyzed double debromoalkoxylation of (dibromomethyl)arenes on treatment with trialkyl orthoformates resulted in the corresponding aromatic aldehyde acetals. On the first step, α-brominated ether is formed, which undergoes the second debromoalkoxylation producing acetal. This method is tolerated to ester functionalized derivatives.

  氯化锌催化的（二溴甲基）芳烃在用原甲酸三烷基酯处理时双脱溴烷氧基化产生相应的芳香醛缩醛。在第一步中，形成 α-溴化醚，然后进行第二次脱溴烷氧基化生成缩醛。该方法对酯官能化衍生物是耐受的。
• The synthesis of 4-(2,6,10-trimethyl-1,3,5,9-undecatetraenyl)benzoic acid based on alkoxy alkene-acetal condensation
  作者：G. V. Kryshtal'、G. M. Zhdankina、E. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf00698949

  日期：1993.5

  10-Trimethyl-1,3,5,9-undecatetraenyl)benzoic acid (1) was synthesized starting from ethyl 4-formylbenzoate (2) and linalool. The key intermediate, ethyl 4-(2-methyl-3-oxo-1-propenyl)benzoate (5), was obtained by the addition of diethyl acetal (3), prepared from2, to ethyl 1-propenyl ether (EPE) followed by the hydrolysis of the resulting adduct.

  摘要 以 4-甲酰基苯甲酸乙酯 (2) 和芳樟醇为原料合成了 4-(2,6,10-三甲基-1,3,5,9-十一碳四烯基)苯甲酸 (1)。关键中间体 4-(2-甲基-3-氧代-1-丙烯基)苯甲酸乙酯 (5) 通过将由 2 制备的乙缩醛 (3) 添加到 1-丙烯基醚 (EPE) 中，然后通过所得加合物的水解。
• X-ray crystal structures and conformational analysis of cyclic acetals derived from tartaric acid and rigid spacer units
  作者：Diana Eißmann、Felix Katzsch、Edwin Weber

  DOI：10.1007/s11224-011-9934-5

  日期：2012.8

  (1–3) with the hydroxy groups being linked via cyclic acetal (1,3-dioxolane) formation to a rigid core, containing phenyl and ethynyl units, have been synthesized. Their crystal structures are reported, emphasizing the molecular geometry, intermolecular interactions, and the resulting packing motifs. All dioxolane rings present in the crystal structures of 1–3 are analyzed and compared with regard to their

  已经合成了三种酒石酸酯和酒石酸衍生物 (1-3)，其中羟基通过环状缩醛（1,3-二氧戊环）形成连接到刚性核，包含苯基和乙炔基单元。报告了它们的晶体结构，强调了分子几何形状、分子间相互作用和由此产生的堆积基序。分析 1-3 晶体结构中存在的所有二氧戊环环，并比较它们的构象行为。尽管取代模式相似，但二氧戊环单元采用不同的构象，包括扭曲和不同的包络异构体。晶体结构以 C–H…O（酯 1 和 2）和 O–H…O（酸 3）氢键为主，导致不同类型的堆积基序是链和层形成的特征。