1,6-Anhydro-2,3,4-tri-O-p-toluolsulfonyl-β-D-glucopyranose | 50880-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-Anhydro-2,3,4-tri-O-p-toluolsulfonyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(1R,2R,3S,4R,5R)-3,4-bis-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 50880-93-8
• 化学式: C₂₇H₂₈O₁₁S₃
• 分子量: 624.711
• InChiKey: ZKISXZQWCDWFQM-IURCNINISA-N

物化性质

• 熔点：
  122-126 °C
• 沸点：
  787.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Anhydro-2,3,4-tri-O-p-toluolsulfonyl-β-D-glucopyranose 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 反应 6.0h， 生成 1,6-anhydro-2,4-dideoxy-3-O-allyl-β-D-threo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  Baker, Raymond; Boyes, R. Hugh O.; Broom, D. Mark P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1613 - 1622

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 1,6-脱水-β-D-葡萄糖 在 吡啶 作用下， 反应 12.5h， 以85%的产率得到1,6-anhydro-2,4-di-O-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of 1,6-Anhydro-2,4-dideoxy-β-d-glycero- hexopyranos-3-ulose from Levoglucosan

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991719w

文献信息

• A mild procedure for cleavage of 1,6-anhydro sugars
  作者：Mark Zottola、B. Venkateswara Rao、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1039/c39910000969

  日期：——

  Acetolysis of 1,6-anhydro sugars can be achieved by treatment with acetic anhydride and triethylsilyl trifluoromethanesulphonate at 0 °C for 5–15 minutes, under which conditions a wide variety of protecting groups are unaffected, and even the trisulphonate is cleaved, albeit in six hours.

  1,6-酸酐糖在0℃下与乙酸酐和三乙基硅基三氟甲磺酸反应5-15分钟即可发生乙酰化分解。在这些条件下，多种保护基都不受影响，即使是三磺酸酯也能被裂解，尽管需要6小时。
• New branched carbohydrate building block from a tandem elimination-Farvorski rearrangement
  作者：Mikael Bols

  DOI：10.1039/a803397h

  日期：——

  3-Methoxycarbonyl-1,5-anhydro-β-D-erythro-pentofuranose 1 was obtained when 2,3,4-tri-O-tosyl-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose 2 was treated with NaOMe.

  用 NaOMe 处理 2,3,4-三-O-对甲苯磺酰基-1,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖 2，可得到 3-甲氧基羰基-1,5-脱水-β-D-赤式戊呋喃糖 1。
• A convenient synthesis of carbohydrate oxiranes via sulfonates
  作者：Wieslaw Szeja

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80054-5

  日期：1988.11
• Rijsbergen, Ronan Van; Anteunis, Marc J. O.; Bruyn, Andre De, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1982, vol. 91, # 4, p. 297 - 300
  作者：Rijsbergen, Ronan Van、Anteunis, Marc J. O.、Bruyn, Andre De

  DOI：——

  日期：——
• SZEJA, WIESLAW, CARBOHYDR. RES., 183,(1988) N 1, C. 135-139
  作者：SZEJA, WIESLAW

  DOI：——

  日期：——