2-Oxo-2,3-dihydro-benzoimidazole-1-carboxylic acid (9-methyl-9-aza-bicyclo[3.3.1]non-3-yl)-amide | 123258-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-Oxo-2,3-dihydro-benzoimidazole-1-carboxylic acid (9-methyl-9-aza-bicyclo[3.3.1]non-3-yl)-amide
• 英文别名: N-(9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-yl)-2-oxo-3H-benzimidazole-1-carboxamide
• CAS: 123258-83-3；127595-21-5
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄O₂
• 分子量: 314.387
• InChiKey: KQXMAPPEQLLSJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并咪唑 在 甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-Oxo-2,3-dihydro-benzoimidazole-1-carboxylic acid (9-methyl-9-aza-bicyclo[3.3.1]non-3-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  新型2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-1-羧酸衍生物作为高效的5-HT3受体拮抗剂的合成。

  摘要：

  合成了一系列含有碱性氮杂环或氮杂双环烷基部分的2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-1-羧酸酯和酰胺，并在放射性配体结合测定中评估了其对5-HT3的拮抗活性（[ 3H] ICS 205930）和5-HT诱导的大鼠von Bezold-Jarisch反射。发现内取代的氮杂双环烷基衍生物（例如7a，12a，12b）比相应的exo类似物（例如7b，12h，12i）或氮杂环烷基化合物具有更高的活性。事实证明，酰胺衍生物12a，12b，12c，12e，13b和13c的活性比相应的酯衍生物7a，11a，7c，7d，8a和8b高约10倍。特别是化合物12a（DA 6215）在结合试验中的Ki = 3.8 nM，在von Bezold-Jarisch反射试验中的ED50 = 1 nM / kg iv，活性与参考化合物2（ICS 205930，Ki = 2 nM，ED50 = 2.1 nM / kg）相当

  DOI：

  10.1021/jm00170a009

文献信息

• Use of benzimidazoline-2-oxo-1-carboxylic acid derivatives in the treatment of organic mental diseases
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM ITALIA S.p.A.

  公开号：EP0523013A2

  公开（公告）日：1993-01-13

  New use of benzimidazoline-2-oxo-1-carboxylic acid derivatives and physiologically acceptable acid addition salts and solvates thereof in the treatment of organic mental diseases, as for example dementia and amnestic syndromes. Pharmaceutical compositions containing them are also described.

  苯并咪唑啉-2-氧代-1-羧酸衍生物及其生理上可接受的酸加成盐和溶解物在治疗有机精神疾病（如痴呆症和失忆综合症）方面的新用途。此外，还描述了含有它们的药物组合物。
• New benzimidazoline-2-oxo-1-carboxylic acid derivatives useful as 5-ht receptor antagonists
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM ITALIA S.p.A.

  公开号：EP0309423B1

  公开（公告）日：1994-06-15
• US5223511A
  申请人：——

  公开号：US5223511A

  公开（公告）日：1993-06-29
• US5358954A
  申请人：——

  公开号：US5358954A

  公开（公告）日：1994-10-25
• US5552408A
  申请人：——

  公开号：US5552408A

  公开（公告）日：1996-09-03