Generation and cyclization of thiocarbonylS-ylides by reaction of diazocompounds withC-sulfonyldithioformates
作者:Ahmed F. Khattab、Omar M. Ali、Ibrahim El-Sayed
DOI:10.1002/hc.20246
日期:——
the reactions of trimethylsilyldiazomethane 2 with C-sulfonyldithioformates, bearing pentachlorophenylthio group, 1b,c via unprecedented cyclization of the transient thiocarbonyl ylides 4b,c. While the corresponding reaction with C-sulfonyldithioformates, bearing phenylthio group, afforded 5a via [2 + 3]-cycloadditive dimerization of a transient thiocarbonyl ylides 4a. Under the same reaction condition
意外的 1,3-苯并二硫因衍生物 5b,c 是从三甲基甲硅烷基重氮甲烷 2 与带有五氯苯硫基的 C-磺酰基二硫代甲酸酯 1b,c 的反应中获得的,通过瞬时硫代羰基叶立德 4b,c 的前所未有的环化。而与带有苯硫基的 C-磺酰基二硫代甲酸酯的相应反应,通过瞬态硫代羰基叶立德 4a 的 [2 + 3]-环加成二聚反应得到 5a。在相同的反应条件下,C-磺酰二硫代甲酸酯 1d-f 与重氮甲烷和/或苯基重氮甲烷反应,分别得到不对称的 1,3-二硫杂环戊烷 7d,e 和硫杂环丙烷 8e,f 衍生物。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:28–33, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20246