(S)-(+)-γ-Hydroxy-γ-methylbutyrate | 111043-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(+)-γ-Hydroxy-γ-methylbutyrate
• 英文别名: (S)-γ-hydroxyvaleric acid methyl ester；methyl ester of (R)-S-hydroxyvaleric acid；(S)-methyl 4-hydroxypentanoate；methyl (4S)-4-hydroxypentanoate
• CAS: 111043-98-2
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: ACHJFGYOUCOVQP-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-γ-Hydroxy-γ-methylbutyrate 生成 (S)-γ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  GUTMAN, ARIE L.;ZUOBI, KHEIR;BOLTANSKY, AVIV, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 33, 3861-3864

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸甲酯 在 葡萄糖 、 Escherichia coli BL₂₁(DE₃) expressing SCR and GDH enzymes 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 以65%的产率得到(S)-(+)-γ-Hydroxy-γ-methylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  使用重组大肠杆菌细胞不对称还原酮，重组大肠杆菌细胞产生具有高对映选择性和广泛底物特异性的通用羰基还原酶

  摘要：

  编码，显示出对多种酮具有高对映选择性的通用基因的基因SCR（酿酒酵母羰基还原酶）已在大肠杆菌中鉴定，克隆和表达。已经构建了具有高NADPH再生能力的两种类型的表达系统。一个是串联系统，其中编码SCR和GDH（葡萄糖脱氢酶）的基因位于同一质粒中，另一个是双质粒系统，其中SCR和GDH的每个基因位于可以共存的单独质粒中在一个大肠杆菌细胞中 重组大肠杆菌不对称还原酮细胞产生合成有用的20种醇，其中11种对映体纯。这些产品之一的生产率高达41 g / L。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.061

文献信息

• Preparation of Sulfur-Containing Optically Active Secondary Alcohols Based on<i>Pichia farinosa</i>-Catalyzed<i>anti</i>-Prelog-Rule Reduction as the Key Step
  作者：Yoshikazu Ohtsuka、Osamu Katoh、Takeshi Sugai、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.70.483

  日期：1997.2

  A Pichia farinosa IAM 4682 mediated reduction of sulfur containing ketones afforded secondary alcohols with (R)-absolute configuration. For example, 4-(phenylthio)-2-butanone and 4-(phenylsulfonyl)-2-butanone afforded (R)-4-(phenylthio)-2-butanol (91%ee) in 90% yield and (R)-4-(phenylsulfonyl)-2-butanol (97%ee) in 94% yield, respectively. In the case that the ee of the product was not satisfactory

  Pichia farinosa IAM 4682 介导的含硫酮还原得到具有 (R)-绝对构型的仲醇。例如，4-(苯硫基)-2-丁酮和4-(苯磺酰基)-2-丁酮以90%的产率提供(R)-4-(苯硫基)-2-丁醇(91%ee)和(R)- 4-(苯磺酰基)-2-丁醇(97%ee)分别为94%产率。在产品的ee不令人满意的情况下，任何污染的(S)-对映体被玫瑰色红球菌IFO 15564选择性氧化，留下纯的(R)-对映体。进一步检查了粉状毕赤酵母介导的还原和玫瑰色红球菌介导的氧化的底物特异性。
• Facile Synthesis of Optically-Active γ-Valerolactone from Levulinic Acid and Its Esters Using a Heterogeneous Enantio-Selective Catalyst
  作者：Tsutomu Osawa、Yuya Tanabe

  DOI：10.1007/s10562-017-2291-2

  日期：2018.3

  levulinic acid and its esters. A tartaric acid-NaBr-modified nickel catalyst produced the optically-active γ-valerolactone with a 60% enantiomeric excess (ee), almost quantitative conversion and chemoselectivity. The synthesis of the optically-active γ-valerolactone using the enantio-selective heterogeneous catalyst would be promising for the large-scale industrial production from levulinic acid and its

  旋光性γ-戊内酯是通过乙酰丙酸及其酯的对映选择性氢化合成的。酒石酸-NaBr 改性的镍催化剂产生了具有 60% 对映体过量 (ee)、几乎定量转化和化学选择性的光学活性 γ-戊内酯。使用对映选择性多相催化剂合成旋光γ-戊内酯有望实现乙酰丙酸及其酯的大规模工业生产，乙酰丙酸及其酯可以通过生物质的纤维素部分的酸催化脱水获得。图形概要
• High Enantioselectivity and Broad Substrate Specificity of a Carbonyl Reductase:  Toward a Versatile Biocatalyst
  作者：Tadashi Ema、Hiroyuki Moriya、Toru Kofukuda、Tomomasa Ishida、Kentaro Maehara、Masanori Utaka、Takashi Sakai

  DOI：10.1021/jo0108257

  日期：2001.12.1
• Asymmetric reduction of a variety of ketones with a recombinant carbonyl reductase: identification of the gene encoding a versatile biocatalyst
  作者：Tadashi Ema、Hideo Yagasaki、Nobuyasu Okita、Kumiko Nishikawa、Toshinobu Korenaga、Takashi Sakai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.02.004

  日期：2005.3

  The gene encoding a versatile biocatalyst that shows high enantioselectivity for a variety of ketones, SCR (Saccharomyces cerevisiae carbonyl reductase), has been identified, cloned, and expressed in E coli. Recombinant E coli co-producing SCR and GDH (glucose dehydrogenase) is an easy-to-use, synthetically useful biocatalyst, and 8 out of the 16 alcohols obtained had enantiomeric purities of >98% ee. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lipase-catalyzed preparation of optically active .gamma.-butyrolactones in organic solvents
  作者：Arie L. Gutman、Kheir Zuobi、Tamar Bravdo

  DOI：10.1021/jo00298a031

  日期：1990.5