ethyl 2-bromoacetylamino-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-pyridinecarboxylate | 148214-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-bromoacetylamino-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-pyridinecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-[(2-bromoacetyl)amino]-2-methyl-4-(3-nitrophenyl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 148214-97-5
• 化学式: C₁₇H₁₆BrN₃O₅
• 分子量: 422.235
• InChiKey: RAJNFOOYFFKDEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 ethyl 2-bromoacetylamino-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-pyridinecarboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以82.8%的产率得到2-Methyl-6-(2-morpholin-4-yl-acetylamino)-4-(3-nitro-phenyl)-nicotinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. V. Novel 4-(3-Nitrophenyl)pyrimidine and 4-(3-Nitrophenyl)pyrimidine Derivatives with Anti-anoxic Activity.

  摘要：

  合成了新型的4-(3-硝基苯基)吡啶和4-(3-硝基苯基)嘧啶衍生物，这些化合物在基本氮原子和嘧啶（或吡啶）环的C-5（或C-3）位置之间具有三原子连接，并测试其在小鼠中的抗缺氧（AA）活性。其中，6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-5-(吡咯烷甲酰基氨基)嘧啶（10f）显示出最强的AA活性（3.2 mg/kg，腹腔注射）。比较了6-甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-酰基)-4-(3-硝基苯基)-2-苯基嘧啶（FK 360）和10f的三维分子电势（3D-MEP）。虽然部分区域存在共同占有的空间，10f的负电区更广泛、更深，并且位置与FK 360有所不同。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.163
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-3-butenoate 在 吡啶 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 2-bromoacetylamino-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. V. Novel 4-(3-Nitrophenyl)pyrimidine and 4-(3-Nitrophenyl)pyrimidine Derivatives with Anti-anoxic Activity.

  摘要：

  合成了新型的4-(3-硝基苯基)吡啶和4-(3-硝基苯基)嘧啶衍生物，这些化合物在基本氮原子和嘧啶（或吡啶）环的C-5（或C-3）位置之间具有三原子连接，并测试其在小鼠中的抗缺氧（AA）活性。其中，6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-5-(吡咯烷甲酰基氨基)嘧啶（10f）显示出最强的AA活性（3.2 mg/kg，腹腔注射）。比较了6-甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-酰基)-4-(3-硝基苯基)-2-苯基嘧啶（FK 360）和10f的三维分子电势（3D-MEP）。虽然部分区域存在共同占有的空间，10f的负电区更广泛、更深，并且位置与FK 360有所不同。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.163