5-(1-octynyl)-benzo[b]thiophene | 1211525-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-(1-octynyl)-benzo[b]thiophene
• 英文别名: 5-(oct-1-yn-1-yl)benzo[b]thiophene；5-Oct-1-ynyl-1-benzothiophene
• CAS: 1211525-21-1
• 化学式: C₁₆H₁₈S
• 分子量: 242.385
• InChiKey: WHNLVYDPQOOTDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-octynyl)-benzo[b]thiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,6-bis(5-octylbenzo[b]thiophen-2-yl)-dithieno[3,2-b:2',3'-d]-thiophene
  参考文献：
  名称：

  基于π-扩展二噻吩[3,2-b:2',3'-d]噻吩的溶液结晶有机半导体的自组装、物理化学和场效应晶体管特性

  摘要：

  设计并合成了基于噻吩并苯的 π 共轭低聚物 DTT-NP8 和 DTT-BT8。它们源自 S...S 接触的强大分子间相互作用使制造单...

  DOI：

  10.1246/cl.130914
• 作为产物：
  描述：

  5-溴苯并[b]噻吩 、 1-辛炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到5-(1-octynyl)-benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  基于π-扩展二噻吩[3,2-b:2',3'-d]噻吩的溶液结晶有机半导体的自组装、物理化学和场效应晶体管特性

  摘要：

  设计并合成了基于噻吩并苯的 π 共轭低聚物 DTT-NP8 和 DTT-BT8。它们源自 S...S 接触的强大分子间相互作用使制造单...

  DOI：

  10.1246/cl.130914

文献信息

• COMPOUND FOR ORGANIC THIN-FILM TRANSISTOR AND ORGANIC THIN-FILM TRANSISTOR USING SAME
  申请人：Saito Masatoshi

  公开号：US20110220884A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  A compound for an organic thin film transistor having a structure represented by the following formula (1): wherein R 1 and R 2 , and R 3 and R 4 are respectively combined with each other to form an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 60 carbon atoms or an aromatic heterocyclic ring having 3 to 60 carbon atoms; the ring being fused to the ring to which the groups are bonded, whereby the structure of the formula (1) has 5 or more aromatic rings that are fused; and the fused rings formed by R 1 and R 2 , and R 3 and R 4 each may have a substituent.
• US8872163B2
  申请人：——

  公开号：US8872163B2

  公开（公告）日：2014-10-28
• US8901540B2
  申请人：——

  公开号：US8901540B2

  公开（公告）日：2014-12-02
• Binuclear Pd(I)–Pd(I) Catalysis Assisted by Iodide Ligands for Selective Hydroformylation of Alkenes and Alkynes
  作者：Yang Zhang、Sebastian Torker、Michel Sigrist、Nikola Bregović、Paweł Dydio

  DOI：10.1021/jacs.0c09254

  日期：2020.10.21

  is driven by a novel activation strategy and features a unique Pd(I)-Pd(I) mechanism, involving an iodide-assisted binuclear step to release the product. This method enables β-selective hydroformylation of a large range of alkenes and alkynes, including sensitive starting materials. Its utility is demonstrated in the synthesis of antiobesity drug Rimonabant and anti-HIV agent PNU-32945. In a broader

  自 1938 年被发现以来，加氢甲酰化得到了彻底的研究并在工业中得到了广泛的应用（每年超过 107 公吨）。然而，迄今为止，使用成熟的 Rh 或助催化剂精确控制其区域选择性的能力已被证明是难以捉摸的，从而限制了许多具有合成价值的醛的获得。钯催化剂代表了一种有吸引力的替代品，但由于不希望的副加工，它们的使用仍然很少。在这里，我们报告了一种高选择性和异常活性的催化剂系统，该系统由一种新型活化策略驱动，并具有独特的 Pd(I)-Pd(I) 机制，涉及碘化物辅助双核步骤以释放产物。这种方法能够对大范围的烯烃和炔烃（包括敏感的起始材料）进行 β 选择性加氢甲酰化。它的效用在抗肥胖药物利莫那班和抗 HIV 药物 PNU-32945 的合成中得到了证明。在更广泛的背景下，新的机理理解使其他对化学工业具有重要意义的羰基化反应的发展成为可能。
• Self-assembly, Physicochemical, and Field-effect Transistor Properties of Solution-crystallized Organic Semiconductors Based on π-Extended Dithieno[3,2-<i>b</i>:2′,3′-<i>d</i>]thiophenes
  作者：Hiroyuki Mieno、Takuma Yasuda、Yu Seok Yang、Chihaya Adachi

  DOI：10.1246/cl.130914

  日期：2014.3.5

  Thienoacene-based π-conjugated oligomers, DTT-NP8 and DTT-BT8, were designed and synthesized. Their strong intermolecular interactions originating from S···S contacts enable the fabrication of sing...

  设计并合成了基于噻吩并苯的 π 共轭低聚物 DTT-NP8 和 DTT-BT8。它们源自 S...S 接触的强大分子间相互作用使制造单...