2-Benzyloxymethyl-2-methylbutan-4-olide | 92527-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyloxymethyl-2-methylbutan-4-olide
• 英文别名: 5-[(Benzyloxy)methyl]-5-methyloxolan-2-one；5-methyl-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 92527-67-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: GTAMIGBAPNHMHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 乙酰丙酸甲酯 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到2-Benzyloxymethyl-2-methylbutan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物羟甲基化的新方法

  摘要：

  苄基氯甲基醚在SmI 2的存在下与羰基化合物反应，生成醇（I），然后对其进行氢解反应生成二醇（II）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91015-9

文献信息

• A new method for the hydroxymethylation of carbonyl compounds
  作者：Tsuneo Imamoto、Toshiaki Takeyama、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91015-9

  日期：1984.1

  Benzyl chloromethyl ether reacts with carbonyl compounds in the presence of SmI2 to afford alcohols (I), which are subsequently subjected to hydrogenolysis to yield diols (II).

  苄基氯甲基醚在SmI 2的存在下与羰基化合物反应，生成醇（I），然后对其进行氢解反应生成二醇（II）。
• Improved enantioselection for chiral dirhodium(II) carboxamide-catalysed carbon-hydrogen insertion reactions of tertiary alkyl diazoacetates
  作者：Michael P. Doyle、Qi-Lin Zhou、Conrad E. Raab、Gregory H.P. Roos

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00927-5

  日期：1995.7

  Enantiocontrol in CH insertion reactions of 3° alkyl diazoacetates, which is highly dependent on the catalyst ligand, is greatly enhanced with the use of dirhodium(II) tetrakis[methyl 1-acetylimidazolidin-2-one-4(S)-carboxylate], Rh2(4S-MACIM)4.

  高度依赖于催化剂配体的3°重氮烷基乙酸CH插入反应中的对映体控制通过使用四[甲基1-乙酰基咪唑烷二甲基-2-酮-4（S）-羧酸盐]（II）来大大增强]，Rh 2（4S-MACIM）4。
• IMAMOTO, TSUNEO;TAKEYAMA, TOSHIAKI;YOKOYAMA, MASATAKA, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 30, 3225-3226
  作者：IMAMOTO, TSUNEO、TAKEYAMA, TOSHIAKI、YOKOYAMA, MASATAKA

  DOI：——

  日期：——
• Imamoto, Tsuneo; Hatajima, Toshihiko; Takiyama, Nobuyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3127 - 3135
  作者：Imamoto, Tsuneo、Hatajima, Toshihiko、Takiyama, Nobuyuki、Takeyama, Toshiaki、Kamiya, Yasuo、Yoshizawa, Takeshi

  DOI：——

  日期：——