1-(oct-1-en-2-yloxy)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 1422198-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(oct-1-en-2-yloxy)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-Oct-1-en-2-yloxybenzotriazole；1-oct-1-en-2-yloxybenzotriazole
• CAS: 1422198-20-6
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O
• 分子量: 245.324
• InChiKey: SUDUGBFAHOYXMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(oct-1-en-2-yloxy)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到1-氟-2-辛酮
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Addition of N-Hydroxy Heterocycles to Alkynes and Subsequent 3,3-Sigmatropic Rearrangement

  摘要：

  Gold-catalyzed intermolecular addition of hydroxybenzotriazole derivatives to alkynes at room temperature, gives vinyl ethers 3 in high yields and with excellent regioselectivity. Unlike many other vinyl ethers, 3 can easily be purified by regular silica-gel chromatography. On heating, 3,3-sigmatropic rearrangement of 3 gives access to highly functionalized benzotriazoles. This two-step sequence represents an efficient oxygen transfer protocol which incorporates a nucleophilic oxygen atom Into an alkyne group. Reaction of 3 with an electrophilic fluorinating reagent (Selectfluor) gives a fluorinated ketone regioselectively and in high yield.

  DOI：

  10.1021/ol4000789
• 作为产物：
  描述：

  1-((1-iodooctan-2-yl)oxy)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到1-(oct-1-en-2-yloxy)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  一种合成N-烯氧基苯并三氮唑类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种式(Ⅱ)所示的N‑烯氧基苯并三氮唑类化合物的合成方法：将式(Ⅰ)所示的β‑碘代N‑烷氧基苯并三氮唑、缚酸剂混合于有机溶剂中，在0～40℃下反应4～8h，完全反应得到反应液，所述反应液经后处理得到所述的N‑烯氧基苯并三氮唑类化合物；所述的缚酸剂为叔丁醇钾、氢氧化钾、氢氧化钠、碘化钠、吡啶、乙醇钠、1,8‑二氮杂二环十一碳‑7‑烯或三乙胺；所述式(1)所示的N‑烯氧基苯并三氮唑类化合物与所述的缚酸剂投料物质的量之比为1：0.5～2；本发明底物适应性好、反应条件温和，不涉及金属催化剂的使用，安全环保，反应操作简单，更利于其在医药合成中的应用。

  公开号：

  CN107382887A

文献信息

• Stable yet reactive cationic gold catalysts with carbon based counterions
  作者：Xiaojun Zeng、Shiwen Liu、Bo Xu

  DOI：10.1039/c6ra19064b

  日期：——

  Widely applicable cationic gold catalysts with a carbon based counterion.

  具有碳基对离子的广泛适用的阳离子金催化剂。
• Homogeneous and Nanoparticle Gold-Catalyzed Hydrothiocyanation of Haloalkynes
  作者：Xiaojun Zeng、Bocheng Chen、Zhichao Lu、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00728

  日期：2019.4.19

  homogeneous and heterogeneous nanoparticle gold-catalyzed addition of sulfur nucleophiles to alkynes was developed. More specifically, gold-catalyzed hydrothiocyanation of haloalkynes gave good yields and good stereoselectivity of vinyl thiocyanates. Furthermore, a sulfur-based gold catalyst (PPh3AuSCN) has shown a unique reactivity in gold-catalyzed reactions such as the cyclization of N-propargylic amides

  开发了第一种均相和异质纳米颗粒金催化的硫亲核试剂向炔烃的加成反应。更具体地说，卤代炔烃的金催化的氢硫氰化产生了良好的产率和硫氰酸乙烯基酯的良好的立体选择性。此外，基于硫的金催化剂（PPh 3 AuSCN）在金催化的反应例如N-炔丙基酰胺的环化中显示出独特的反应性。
• Gold-Catalyzed Addition of <i>N</i>-Hydroxy Heterocycles to Alkynes and Subsequent 3,3-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Manish Kumar、Martin Scobie、Mark S. Mashuta、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/ol4000789

  日期：2013.2.15

  Gold-catalyzed intermolecular addition of hydroxybenzotriazole derivatives to alkynes at room temperature, gives vinyl ethers 3 in high yields and with excellent regioselectivity. Unlike many other vinyl ethers, 3 can easily be purified by regular silica-gel chromatography. On heating, 3,3-sigmatropic rearrangement of 3 gives access to highly functionalized benzotriazoles. This two-step sequence represents an efficient oxygen transfer protocol which incorporates a nucleophilic oxygen atom Into an alkyne group. Reaction of 3 with an electrophilic fluorinating reagent (Selectfluor) gives a fluorinated ketone regioselectively and in high yield.
• 一种合成N-烯氧基苯并三氮唑类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107382887A

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明公开了一种式(Ⅱ)所示的N‑烯氧基苯并三氮唑类化合物的合成方法：将式(Ⅰ)所示的β‑碘代N‑烷氧基苯并三氮唑、缚酸剂混合于有机溶剂中，在0～40℃下反应4～8h，完全反应得到反应液，所述反应液经后处理得到所述的N‑烯氧基苯并三氮唑类化合物；所述的缚酸剂为叔丁醇钾、氢氧化钾、氢氧化钠、碘化钠、吡啶、乙醇钠、1,8‑二氮杂二环十一碳‑7‑烯或三乙胺；所述式(1)所示的N‑烯氧基苯并三氮唑类化合物与所述的缚酸剂投料物质的量之比为1：0.5～2；本发明底物适应性好、反应条件温和，不涉及金属催化剂的使用，安全环保，反应操作简单，更利于其在医药合成中的应用。