O-diethylcarbamoyl-N-phenethylhydroxylamine | 1590361-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-diethylcarbamoyl-N-phenethylhydroxylamine
• 英文别名: (2-phenylethylamino) N,N-diethylcarbamate
• CAS: 1590361-11-7
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: GDBFWYXIMHXTBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-diethylcarbamoyl-N-phenethylhydroxylamine 在 正丁基锂 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(phenethyl(phenyl)amino)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过迭代硼同系化进行可编程胺合成

  摘要：

  可编程胺合成是通过将氮和碳原子顺序插入硼酸CB键来实现的。这一策略是通过一种新的氮烯类试剂实现的，该试剂允许通过N-插入从芳基或烷基硼酸酯直接形成氨基硼烷。

  DOI：

  10.1002/anie.202307118
• 作为产物：
  描述：

  O-benzoyl-N-tert-butoxycarbonyl-N-phenethylhydroxylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 O-diethylcarbamoyl-N-phenethylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  使用等摩尔反应物在水中与酰基三氟硼酸钾 (KAT) 酰胺形成的快速连接

  摘要：

  快速的化学选择性成键反应的鉴定是当代化学中的主要挑战之一。我们表明，在所有未受保护的官能团存在的情况下，酰三氟硼酸钾 (KAT) 和 O-氨基甲酰羟胺的化学选择性酰胺形成连接继续进行，二阶速率常数为 20 M(-1) s(-1)。PEG 链、脂质、生物素和染料被引入到未受保护的 31 聚体肽（GLP-1 类似物）上，反应物的摩尔比为 1 mM，几分钟内，100 μM 在 1 小时内，即使使用 Mw 20,000 PEG。这种偶联反应为合成蛋白质-蛋白质和蛋白质-聚合物偶联物等分子提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1021/ja5018442

文献信息

• Synthesis of Chemically and Configurationally Stable Monofluoro Acylboronates: Effect of Ligand Structure on their Formation, Properties, and Reactivities
  作者：Hidetoshi Noda、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/jacs.5b00822

  日期：2015.3.25

  tetravalent, configurationally stable B-chiral acylboronates. Significantly, the ligands on the boronate allow for fine-tuning of the properties and reactivity of acylboronates. In amide-forming ligation with hydroxylamines under aqueous conditions, a considerable difference in reactivity was observed as a function of ligand structure. The solid-state structures suggested that subtle steric and conformational

  最近公开的两类酰基硼，酰基三氟硼酸钾 (KAT) 和 N-甲基亚氨基二乙酰 (MIDA) 酰基硼酸盐，表明某些酰基硼物质可以非常稳定且具有独特的反应性。在这里，我们报告了新类别的酰基硼酸盐配体，它们对酰基硼酸盐的形成、性质和反应性有重大影响。我们的系统研究确定了一类中性的单氟硼酸盐，可以从容易获得的 KAT 以一步克级方式制备。这些单氟硼酸盐对空气、水分和硅胶色谱稳定，无需任何特殊预防措施即可轻松处理。X 射线晶体学、NMR 光谱和 HPLC 研究表明它们是四价的、构型稳定的 B-手性酰基硼酸酯。显着地，硼酸盐上的配体允许微调酰基硼酸盐的性质和反应性。在水性条件下与羟胺形成酰胺的连接中，观察到作为配体结构函数的反应性的显着差异。固态结构表明微妙的空间和构象因素调节了酰基硼酸盐的反应性。
• Chemoselective Amide‐Forming Ligation Between Acylsilanes and Hydroxylamines Under Aqueous Conditions
  作者：Xingwang Deng、Guan Zhou、Jing Tian、Rajavel Srinivasan

  DOI：10.1002/anie.202012459

  日期：2021.3.22

  products, and biologically active compounds showcase the robustness and functional‐group tolerance of the reaction. The key to the success of the reaction could be the possible formation of the strong Si−O bond via a Brook‐type rearrangement. Given its simplicity and efficiency, this ligation has the potential to unfold new applications in the areas of medicinal chemistry and chemical biology.

  我们报道了在水性条件下酰基硅烷与羟胺的酰胺形成反应（ASHA连接）。结扎快速，化学选择性，温和，高产，并具有出色的功能组耐受性。一系列市售药物，多肽，天然产物和生物活性化合物的后期修饰显示了反应的鲁棒性和功能基团耐受性。反应成功的关键可能是通过布鲁克型重排可能形成牢固的Si-O键。鉴于其简单性和高效性，这种连接方法有潜力在药物化学和化学生物学领域中展现出新的应用。
• Incorporation of Acid-Labile Masking Groups for the Traceless Synthesis of C-Terminal Peptide α-Ketoacids
  作者：Frédéric Thuaud、Florian Rohrbacher、André Zwicky、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01692

  日期：2016.8.5

  An optimized protocol for the masking of α-ketoacids with acid-labile cyclic acetal protecting groups is reported. Unlike prior approaches, these new conditions allow the synthesis of protected α-ketoacids bearing aromatic, hindered alkyl, and protected polar side chains. Attachment to a Wang-type linker and solid support provides a resin that delivers fully unprotected C-terminal peptide α-ketoacids

  报道了用酸不稳定的环缩醛保护基团掩蔽α-酮酸的优化方案。与现有方法不同，这些新条件允许合成带有芳族，受阻烷基和受保护的极性侧链的受保护的α-酮酸。与Wang型接头和固体支持物的连接提供了一种树脂，该树脂在树脂裂解后会释放出完全未保护的C端肽α-酮酸。这些肽是使用α-酮酸-羟胺连接进行化学蛋白质合成的关键原料。
• Synthesis of Bifunctional Potassium Acyltrifluoroborates
  作者：Sizhou M. Liu、Dmitry Mazunin、Vijaya R. Pattabiraman、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02652

  日期：2016.10.21

  New bifunctional potassium acyltrifluoroborate (KAT) substrates have been synthesized in gram scale using optimized reaction conditions. Chemoselective transformation of functional groups in the presence of an acyltrifluoroborate has been demonstrated, and orthogonal reactions of bifunctional KAT reagents are reported. This allows for the incorporation of KAT moieties into peptides and dyes.

  使用优化的反应条件，以克为单位合成了新的双功能酰基三氟硼酸钾（KAT）底物。已经证明在酰基三氟硼酸酯的存在下官能团的化学选择性转化，并且报道了双功能KAT试剂的正交反应。这允许将KAT部分掺入肽和染料中。
• One-Step Synthesis of Aliphatic Potassium Acyltrifluoroborates (KATs) from Organocuprates
  作者：Sizhou M. Liu、Dino Wu、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00720

  日期：2018.4.20

  A one-step synthesis of aliphatic KATs from organocuprates is reported. Organolithium and organomagnesium reagents were readily transmetalated onto Cu(I) and coupled with a KAT-forming reagent to yield the respective aliphatic KAT. The protocol is suitable for primary, secondary and—for the first time—tertiary alkyl substrates. These protocols considerably expand the range of KATs that can be readily

  从有机铜酸酯一步合成脂肪族KAT的报道。有机锂和有机镁试剂很容易被金属转移到Cu（I）上，并与形成KAT的试剂偶合以产生相应的脂肪族KAT。该协议适用于伯，仲和（首次）叔烷基底物。这些协议大大扩展了KAT的范围，这些KAT可以轻松地从市售起始材料中一步获得。