3-bromo-2,6-bicyclo<3.2.1>octatriene | 51788-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-2,6-bicyclo<3.2.1>octatriene
• 英文别名: 3-bromobicyclo<3.2.1>octa-2,6-diene；3-Bromobicyclo{3.2.1}octa-2,6-dien；3-Brom-bicyclo<3.2.1>octadien-(2,6)；3-Brom-bicyclo<3.2.1>octadien-2,6；3-Brombicyclo<3.2.1>octa-2.6-dien；3-Brombicyclo<3.2.1>octadien-2.6；3-bromobicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene
• CAS: 51788-41-1；28282-67-9
• 化学式: C₈H₉Br
• 分子量: 185.063
• InChiKey: XZYBMUGLFQCKOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2,6-bicyclo<3.2.1>octatriene 生成 2-Methoxy-8,9-dehydro-adamantan
  参考文献：
  名称：

  Stability and symmetry of the 8,9-dihydro-2-adamantyl cation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01018a020
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dibromobicyclo<3.2.1>octa-2,6-diene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-bromo-2,6-bicyclo<3.2.1>octatriene
  参考文献：
  名称：

  Stability and symmetry of the 8,9-dihydro-2-adamantyl cation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01018a020

文献信息

• Effect of a 3-phenyl substituent on the acidity of bicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene
  作者：George Trimitsis、John Rimoldi、Milton Trimitsis、James Balog、Fu-Tyan Lin、Alan Marcus、Kasi Somayajula、Samantha Jones、Timothy Hendrickson、Scott Kincaid

  DOI：10.1039/c39900000237

  日期：——

  3-Phenylbicyclo-octadiene (3) has undergone base-catalysed hydrogen-deuterium exchange at C-4 only slightly faster than the parent hydrocarbon, bicyclo-octadiene (4), thereby ruling out the presence of significant homoaromatic stabilization in the bicyclo-octadienyl anion (1).

  3-苯基二环辛二烯（3）在C-4处经历了碱催化的氢-氘交换，其速度仅比母体烃双环辛二烯（4）快，因此排除了双环辛二烯存在明显的均芳稳定作用阴离子（1）。
• Selektive Metallierung von Bicyclo[3.2.1]octa-2,6-dien
  作者：N. Hertkorn、F.H. Köhler

  DOI：10.1016/0022-328x(88)89007-7

  日期：1988.11

  attacks 1 exclusively at the allylic position 4 giving the exo/endo-isomers 4a/b. t-BuLi/TMEDA prefers the vinylic positions 6 and 7 and leads to the isomers 2a/b (or 3a/b having n-Bu3Sn groups). No reaction occurs at the vinylic positions 2 and 3; this is shown by independent synthesis of the 3-stannylated derivative (7), 2a/b, 3a/b, 4a/b and 7 were identified from the NMR parameter δ(1H), δ(13C), δ(119Sn)

  与早期的报道相反，双环[3.2.1] octa-2,6-diene（1）可以直接去质子化。总产率和选择性所使用的n-BuLi / TMEDA金属化物小于5％的试剂强烈依赖1，而叔丁基锂/ TMEDA或正丁基锂/叔丁氧钾金属化物80或85％1。这是通过用Me 3 SnCl淬灭碳负离子而建立的。已获得的各种甲氧基化异构体表明，n-BuLi / t-BuOK仅在烯丙基位置4进攻1，从而给出外切/内切异构体4a / b。t-BuLi / TMEDA偏爱乙烯基位置6和7，并导致异构体2a /b（或3a / b具有n-Bu 3 Sn基团）。在乙烯基位置2和3上没有反应发生；这是通过3-锡烷基化衍生物（7）的独立合成显示的，从NMR参数δ（1 H），δ（13 C），δ（119）鉴定出2a / b，3a / b，4a / b和7。的Sn），ñ Ĵ（1 H 1 1H），1 Ĵ（13 C 1 1H），ñĴ（119
• Trapping and chirality as evidence for an allene structure for 2,3,6-bicyclo[3.2.1]octatriene
  作者：Metin Balci、William M. Jones

  DOI：10.1021/ja00400a070

  日期：1981.5
• Tetracyclo[3.3.0.0^2,8.0^4,6]octane-3-one. Preparation, Characterization, and Physical and Chemical Properties¹
  作者：Norman A. LeBel、Ronald N. Liesemer

  DOI：10.1021/ja00947a014

  日期：1965.10
• Cycloaddition of substituted bicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene with 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione
  作者：Waldemar Adam、Ottorino De Lucchi、Dieter Scheutzow

  DOI：10.1021/jo00334a004

  日期：1981.10