methyl 3-(4-formylphenyl)propiolate | 916811-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-formylphenyl)propiolate
• 英文别名: Methyl 3-(4-formylphenyl)propiolate；methyl 3-(4-formylphenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 916811-57-9
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: RUKGSBMVYKZHME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-formylphenyl)propiolate 、 N-phenoxyacetamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到(Z)-N-((4-formylphenyl)(2-oxobenzofuran-3(2H)-ylidene)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的氧化还原-中性级联反应[3 + 2]通过C–H官能化/异构化/内酯化与丙炔酸酯对N-苯氧基乙酰胺的环化

  摘要：

  在内部条件下，使用内部氧化性O–N键作为导向基团，在温和条件下，Rh（III）催化了N-苯氧基乙酰胺与丙酸酯的级联[3 + 2]环化反应。该催化体系提供了具有苯环呋喃-2（3 H）-的带有环外烯胺基的苯并呋喃和立体选择通道，并具有独特的Z构型选择性，可以接受良好的收率和良好的官能团相容性。通过实验和密度泛函理论研究进行的机理研究表明，该反应可能涉及C–H官能化/异构化/内酯化的连续过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03082
• 作为产物：
  描述：

  丙酸甲酯 、 4-碘苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到methyl 3-(4-formylphenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  Cinnamic, Phenylpropiolic and Phenylpropanoic Acid Derivatives Useful as Anti-Tumor Agents

  摘要：

  描述了具有抗肿瘤和化疗增敏活性的式（I）的肉桂酸和苯基丙炔酸衍生物。还描述了含有上述化合物的药物组合物，用于治疗肿瘤。

  公开号：

  US20080194659A1

文献信息

• N-Hydroxy-(4-oxime)-cinnamide: A versatile scaffold for the synthesis of novel histone deacetilase (HDAC) inhibitors
  作者：Giuseppe Giannini、Mauro Marzi、Riccardo Pezzi、Tiziana Brunetti、Gianfranco Battistuzzi、Maria Di Marzo、Walter Cabri、Loredana Vesci、Claudio Pisano

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.029

  日期：2009.4

  With the aim to discover novel HDAC inhibitors with high potency and good safety profiles, we have designed a small library based on a N-hydroxy-(4-oxime)-cinnamide scaffold. We describe the synthesis of these novel compounds and some preliminary in vitro cytotoxic activity on three tumor cell lines, NB4, H460 and HCT116, as well as their inhibitory activity against class I, II and IV HDAC. Several 4-oxime derivatives demonstrated a promising inhibitory activity on HDAC6 and HDAC8 coupled to a good selectivity profile. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2006/131482
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CINNAMIC, PHENYLPROPIOLIC AND PHENYLPROPANOIC ACID DERIVATIVES USEFUL AS ANTI-TUMOUR AGENTS
  申请人：SIGMA-TAU Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP1893561A1

  公开（公告）日：2008-03-05
• US7816386B2
  申请人：——

  公开号：US7816386B2

  公开（公告）日：2010-10-19
• [EN] CINNAMIC, PHENYLPROPIOLIC AND PHENYLPROPANOIC ACID DERIVATIVES USEFUL AS ANTI-TUMOUR AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE CINNAMIQUE, PHENYLPROPIOLIQUE ET PHENYLPROPANOIQUE UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTITUMORAUX
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2006131482A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  [EN] Cinnamic and phenylpropiolic acid derivatives of Formula (I) having antitumour and chemosensitizing activity are described. Also described are pharmaceutical compositions containing the above-mentioned compounds, for the treatment of tumours.
  [FR] L'invention concerne des dérivés d'acide cinnamique et phénylpropiolique de formule (I), qui présentent une activité antitumorale et de chimiosensibilisation. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés à utiliser dans le traitement de tumeurs.