(E)-methyl 2,4,4-trimethylpent-2-enoate | 81171-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 2,4,4-trimethylpent-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-2,4,4-trimethylpent-2-enoate
• CAS: 81171-61-1
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: KPVJZPDDLDTIKZ-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2,4,4-trimethylpent-2-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(2E)-2,4,4-trimethylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of antillatoxin

  摘要：

  我们实现了天然 (4R,5R)-antillatoxin 及其类似物 (4S,5S)-antillatoxin 的全合成；光学纯度极高的关键中间体是由铟介导的伯或仲烯丙基溴与醛在含水介质中发生烯丙基化反应，然后经过高选择性 Luche 还原和手性解析制备而成。

  DOI：

  10.1039/b608193m
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-Butylketene Methyl Trimethylsilyl Acetal 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-methyl 2,4,4-trimethylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Chloromethylcarbene with Ketene Alkyl Silyl Acetals; A New Synthesis of 2-Methyl-2-alkenoic Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29699

文献信息

• Diastereoselectivity in the alkylation and protonation of some β-silyl enolates
  作者：Ian Fleming、John H. M. Hill、David Parker、David Waterson

  DOI：10.1039/c39850000318

  日期：——

  A wide variety of β-silyl enolates are alkylated or protonated with high diastereoselectivity, which appears to be substantially electronic in origin.

  各种各样的β-甲硅烷基烯醇化物以高非对映选择性被烷基化或质子化，这似乎基本上是电子起源的。
• The diastereoselectivity of electrophilic attack on trigonal carbon adjacent to a stereogenic centre: diastereoselective alkylation and protonation of open-chain enolates having a stereogenic centre carrying a silyl group at the ? position
  作者：Roger A. N. C. Crump、Ian Fleming、John H. M. Hill、David Parker、N. Laxma Reddy、David Waterson

  DOI：10.1039/p19920003277

  日期：——

  The alkylation and protonation of enolates having a β-silyl group, prepared by conjugate addition of a silyl-cuprate reagent to enone systems, are almost always highly diastereoselective in the sense 3 in a wide variety of reactions. The effects of varying the type of enolate (Scheme 1) and its geometry, the size of the medium-sized group R1 on the stereogenic centre (Scheme 3), the nature of the alkylating

  通过将甲硅烷基-铜酸酯试剂共轭加到烯酮体系中制备的具有β-甲硅烷基的烯醇酸酯的烷基化和质子化在各种反应中在意义3上几乎总是非对映选择性的。改变烯醇化物类型（方案1）及其几何形状，中型基团R 1在立体中心的大小（方案3），烷基化剂R 3 X或质子源的性质（方案4）的影响），以及取代基R 4和R 5的大小报告了甲硅烷基基团上的化学式（方案6）。在创建某些四元中心时，立体选择性也很高（方案7）。因为可以将苯基二甲基甲硅烷基基团转化为羟基，同时保留在β碳原子上的立体化学，所以该反应允许立体控制合成β-羟基羰基化合物。作为合成方法的主要限制是，当基团R 3时，非对映选择性低，甚至偶而逆转。亲核中心上的甲基比甲基大得多。有一些不确定的证据表明某些立体声控制源可能是电子的，而不仅仅是空间的。无论电子控制的程度如何，β-甲硅烷基基团都是对双键进行亲电攻击的有效控制元素，因为它的电子和空间效应可能朝同一方向
• SLOUGUI, N.;ROUSSEAU, G.;CONIA, J. -M., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 1, 58-60
  作者：SLOUGUI, N.、ROUSSEAU, G.、CONIA, J. -M.

  DOI：——

  日期：——
• SLOUGUI, N.;ROUSSEAU, G., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 13, 2643-2651
  作者：SLOUGUI, N.、ROUSSEAU, G.

  DOI：——

  日期：——
• Method of producing permeable polymeric membranes
  申请人：YISSUM RESEARCH DEVELOPMENT COMPANY OF THE HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM

  公开号：EP0046400B1

  公开（公告）日：1984-10-24