(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)(phenyl)methanone | 273937-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(naphthalen-1-yl)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [4-(Naphthalen-1-yl)phenyl](phenyl)methanone；(4-naphthalen-1-ylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 273937-69-2
• 化学式: C₂₃H₁₆O
• 分子量: 308.379
• InChiKey: NVESVORVQIMOER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(naphthalen-1-yl)phenyl)(phenyl)methanone 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-3-phenyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  甲基烯醇醚的三氟化硼醚化物控制反应：二氢呋喃[3,2-c]色烯酮和呋喃[3,2-c]色烯酮衍生物的选择性合成

  摘要：

  提出了一种在无金属条件下通过甲基烯醇醚与 4-羟基香豆素反应来简便地一步合成二氢呋喃-[3,2- c ]色酮和呋喃[3,2 - c ]色酮的方法。通过控制三氟化硼乙醚合物的化学计量，选择性地得到二氢呋喃[3,2- c ]色酮和呋喃[3,2- c ]-色酮。据报道，芳基迁移后呋喃部分芳构化，导致各种呋喃[3,2- c ]色烯酮衍生物的收率良好。

  DOI：

  10.1055/a-1912-3884
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 、 4-羟基-二苯甲酮 在 bismuth(III) chloride 、 silver(I) bromide 、 magnesium 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用未活化的芳族溴化物的酮的Barbier-Grignard型芳基化和酚醛酮的意外交叉偶联

  摘要：

  已开发出一种新颖，高度通用且高效的方法，用于酮的Barbier-Grignard型芳基化，并在96°C下使用未活化的溴化物和镁在四氢呋喃/甲苯中的未活化溴化物和镁在铜的多催化剂促进下观察到了酚酮的意外交叉偶联。溴化物（15摩尔％），氯化铋（5摩尔％）和溴化银（10摩尔％）。已经讨论了取代基和对反应的电子作用。在温和条件下，芳构化和交叉偶联的收率很高。提出了一种新颖的涉及醌中间体的合理机理。与酚酮的羟基交叉偶联的高化学选择性应有助于酮找到新的应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500743

文献信息

• Ligand-free Pd catalyzed cross-coupling reactions in an aqueous hydrotropic medium
  作者：Sanjay N. Jadhav、Arjun S. Kumbhar、Chadrashekhar V. Rode、Rajashri S. Salunkhe

  DOI：10.1039/c5gc02314a

  日期：——

  A simple, efficient and ligand-free protocol for the Suzuki–Miyaura reaction and base-free Heck–Matsuda reactions under mild reaction conditions has been developed over palladium supported on activated carbon (Pd/C) in an aqueous hydrotropic solution.

  在水烃溶液中，开发了一种简单、高效且无配体的苯基化-宫浦反应和无碱嘧-松田反应的协同反应条件下的钯负载活性炭（Pd/C）协同催化剂。
• Design of Benzimidazolyl Phosphines Bearing Alterable <i>P</i>,<i>O</i> or <i>P</i>,<i>N</i>-Coordination: Synthesis, Characterization, and Insights into Their Reactivity
  作者：Shun Man Wong、Pui Ying Choy、Qingyang Zhao、On Ying Yuen、Chung Chiu Yeung、Chau Ming So、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00816

  日期：2021.7.26
• A New Family of Tunable Indolylphosphine Ligands by One-Pot Assembly and Their Applications in Suzuki−Miyaura Coupling of Aryl Chlorides
  作者：Chau Ming So、Chung Chiu Yeung、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/jo801544w

  日期：2008.10.3

  This study describes a new class of indolylphosphine ligands, which can be easily accessed by a simple one-pot assembly from commercially available indoles, acid chlorides, and chlorophosphines. A combination of these three starting materials provides a high diversification of the ligand structure. The application of this ligand array in palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reaction of aryl chlorides with arylboronic acids is described. A catalyst loading down to 0.01 mol % of Pd can be achieved.
• Biaryls via Suzuki Cross-Couplings Catalyzed by Nickel on Charcoal
  作者：Bruce H. Lipshutz、Joseph A. Sclafani、Peter A. Blomgren

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01096-0

  日期：2000.4

  Using the heterogeneous catalyst 'Ni/C', biaryl bonds can be made between functionalized aryl chlorides and boronic acids in good isolated yields. A standard set of conditions has been developed which applies to a variety of reaction partners. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [DE] MATERIALIEN FÜR ELEKTRONISCHE VORRICHTUNGEN<br/>[EN] MATERIALS FOR ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAUX DE DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2020127145A2

  公开（公告）日：2020-06-25

  Die vorliegende Anmeldung betrifft Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen, Verfahren zur Herstellung der Materialien, und elektronische Vorrichtungen, welche die Materialien enthalten.