O-(p-nitrobenzoyl)-1-ethynylcyclohexanol | 36144-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(p-nitrobenzoyl)-1-ethynylcyclohexanol
• 英文别名: 4-nitro-benzoic acid-(1-ethynyl-cyclohexyl ester)；4-Nitro-benzoesaeure-(1-aethinyl-cyclohexylester)；1-(p-Nitrobenzoyloxy)-1-aethinyl-cyclohexan；1-Ethinyl-cyclohexanol-(p-nitro-benzoat)；1-Ethynylcyclohexyl 4-nitrobenzoate；(1-ethynylcyclohexyl) 4-nitrobenzoate
• CAS: 36144-39-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: BPYBIIHGHNSCFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(p-nitrobenzoyl)-1-ethynylcyclohexanol 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到炔环己醇
  参考文献：
  名称：

  温和的叠氮化钠介导的对硝基苯甲酸酯的裂解。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，叠氮化钠可在甲醇中温和选择性地裂解对硝基苯甲酸酯。这种新方法足够温和，可用于对酸或碱敏感的化合物。没有形成消除副产物。Fmoc-和三氟乙酰氨基保护基，苄基酯和乙基酯不受影响。关于空间因素，讨论了反应性较低的化合物，并且通过改变叠氮化物的溶剂化来提高产率。

  DOI：

  10.1021/ol016104b
• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 、 4-硝基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到O-(p-nitrobenzoyl)-1-ethynylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  温和的叠氮化钠介导的对硝基苯甲酸酯的裂解。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，叠氮化钠可在甲醇中温和选择性地裂解对硝基苯甲酸酯。这种新方法足够温和，可用于对酸或碱敏感的化合物。没有形成消除副产物。Fmoc-和三氟乙酰氨基保护基，苄基酯和乙基酯不受影响。关于空间因素，讨论了反应性较低的化合物，并且通过改变叠氮化物的溶剂化来提高产率。

  DOI：

  10.1021/ol016104b

文献信息

• NHC–gold(<scp>i</scp>) catalysed [4 + 2] cycloaddition–acyclic addition of dialkyl substituted propargylic esters with 1,3-diphenylisobenzofuran: synthesis of novel benzo[c]fluorenols and substituted dienes
  作者：Ramesh Kotikalapudi、A. Leela Siva Kumari、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1039/c4ra01105h

  日期：——

  A gold carbene complex [IPrAuCl/AgSbF6] catalysed novel cycloaddition of propargylic esters with 1,3-diphenylisobenzofuran is reported. A [4 + 2] cycloaddition followed by sequential aromatic allylation leading to pentannulation with the expulsion of benzoic acid, then 1,2-phenyl migration coupled with ring opening and aromatisation leading to a new class of benzofluorenols, is discovered. This process

  报道了金卡宾络合物[IPrAuCl / AgSbF 6 ]催化的炔丙基酯与1，3-二苯基异苯并呋喃的新型环加成反应。发现了[4 + 2]环加成反应，然后依次进行芳族烯丙基化，导致苯甲酸排入五环，然后1,2-苯基迁移，再加上开环和芳构化，导致产生一类新的苯并芴醇。这个过程涉及容易的多个CC键的形成。还观察到伴随的第二种途径，该途径涉及苯甲酰氧基阴离子对中心烯丙基碳的进攻，从而提供了取代的二烯。主要产品通过X射线结构确定来表征。
• Geltungsbereich und Mechamismus der durch Silberionen katalysierten Propargylester-Allenylester-Umlagerung nachSaucy undMarbet
  作者：Horst Schlossarczyk、Willi Sieber、Manfred Hesse、Hans-J�rgen Hansen、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19730560309

  日期：1973.4.25

  The mechanism of the catalysis of the reversible (propargyl ester)/(allenyl ester) rearrangement (10 ⇄ 11) by silver(I) ions was investigated, using optically active and diastereoisomeric esters as well as 14C- and 18O-labelling.

  所述可逆的催化机制（炔丙基酯）/（丙二烯基酯）重排（10 ⇄ 11）由银（我）离子进行了研究，使用光学活性和非对映的酯以及14 C-和18 O形标记。
• A facile access to spiro furanone skeleton based on Pd(II)-mediated cyclization–carbonylation of propargylic esters
  作者：Keisuke Kato、Hideaki Nouchi、Keisuke Ishikura、Satoshi Takaishi、Satoshi Motodate、Hikaru Tanaka、Kazuho Okudaira、Tomoyuki Mochida、Ryuichiro Nishigaki、Koki Shigenobu、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.033

  日期：2006.3

  mediated by Pd(II) afforded cyclic orthoesters, which were hydrolyzed into γ-acetoxy-β-ketoesters. Based on the NMR experiments, it was presumed that the cyclization reaction was initiated by a nucleophilic attack of carbonyl oxygen to the alkyne carbon coordinated to palladium(II). When the γ-acetoxy-β-ketoesters were treated with a basic condition, Knoevenagel–Claisen type condensation took place, and

  Pd（II）介导的炔丙基酯的氧化环化-羰基化反应生成环状原酸酯，然后将其水解为γ-乙酰氧基-β-酮酸酯。基于NMR实验，推测环化反应是由羰基氧对配位于钯（II）的炔碳的亲核攻击引发的。在碱性条件下处理γ-乙酰氧基-β-酮酸酯时，发生了Knoevenagel–Claisen型缩合反应，并以高收率获得了螺呋喃酮衍生物。我们将这些反应应用于类固醇衍生物，并合成了具有螺呋喃酮片段的类固醇衍生物。其中，螺呋喃酮4j具有血管舒张活性和心动过缓。化合物2i – 4k 对CYP3A有抑制作用。
• Straus; Kollek; Heyn, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 1875
  作者：Straus、Kollek、Heyn

  DOI：——

  日期：——
• Roumestant,M.-L.; Gore,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 598 - 605
  作者：Roumestant,M.-L.、Gore,J.

  DOI：——

  日期：——