2′-C-methylcytidine-2′,3′-O-phenylboronate | 1037070-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2′-C-methylcytidine-2′,3′-O-phenylboronate
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-3a-methyl-2-phenyl-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3,2]dioxaborol-4-yl]-4-aminopyrimidin-2-one
• CAS: 1037070-99-7
• 化学式: C₁₆H₁₈BN₃O₅
• 分子量: 343.147
• InChiKey: FURRHXCRVQQALP-XKVFNRALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.72
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2′-C-methylcytidine-2′,3′-O-phenylboronate 在 吡啶 、 四氯化碳 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  HCV NS5B聚合酶核苷磷酸氨基磷酸酯前药抑制剂的合成：苯基硼酸酯作为临时保护基团

  摘要：

  丙型肝炎病毒核苷酸前药抑制剂2'- C-甲基胞嘧啶5'-[2-[（（3-羟基-2,2-二甲基-1-氧丙基）硫基]乙基-N-苄基氨基磷酸酯]的合成方法描述了NS5B聚合酶。所开发的路线在100 g规模上得到了证明，其特征在于苯硼酸作为保护2'- C-甲基胞嘧啶2'，3'-羟基的有效瞬态手段的关键应用。相对于原始的不可扩展的发现路线，这种合成方法可以将分离次数从五个减少到两个，并使总产量增加50％。还提供了2' - C-甲基胞嘧啶-2'，3'- O-苯基硼酸酯的合成和表征。

  DOI：

  10.1021/op500042u
• 作为产物：
  描述：

  2'-C-甲基胞嘧啶核苷 、 苯硼酸 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2′-C-methylcytidine-2′,3′-O-phenylboronate
  参考文献：
  名称：

  HCV NS5B聚合酶核苷磷酸氨基磷酸酯前药抑制剂的合成：苯基硼酸酯作为临时保护基团

  摘要：

  丙型肝炎病毒核苷酸前药抑制剂2'- C-甲基胞嘧啶5'-[2-[（（3-羟基-2,2-二甲基-1-氧丙基）硫基]乙基-N-苄基氨基磷酸酯]的合成方法描述了NS5B聚合酶。所开发的路线在100 g规模上得到了证明，其特征在于苯硼酸作为保护2'- C-甲基胞嘧啶2'，3'-羟基的有效瞬态手段的关键应用。相对于原始的不可扩展的发现路线，这种合成方法可以将分离次数从五个减少到两个，并使总产量增加50％。还提供了2' - C-甲基胞嘧啶-2'，3'- O-苯基硼酸酯的合成和表征。

  DOI：

  10.1021/op500042u

文献信息

• Synthesis of a Nucleoside Phosphoramidate Prodrug Inhibitor of HCV NS5B Polymerase: Phenylboronate as a Transient Protecting Group
  作者：Benjamin A. Mayes、Jeevanandam Arumugasamy、Erkan Baloglu、David Bauer、Alan Becker、Narayan Chaudhuri、G. Mark Latham、Jie Li、Steve Mathieu、F. Patrick McGarry、Elodie Rosinovsky、Alistair Stewart、Christophe Trochet、Jingyang Wang、Adel Moussa

  DOI：10.1021/op500042u

  日期：2014.6.20

  was demonstrated on 100 g scale and featured the key application of phenylboronic acid as an effective transient means to protect the 2′,3′-hydroxyls of 2′-C-methylcytidine. This synthetic methodology resulted in a reduction in the number of isolations from five to two and an increase in the overall yield by 50% relative to the original unscalable discovery route. The synthesis and characterization of

  丙型肝炎病毒核苷酸前药抑制剂2'- C-甲基胞嘧啶5'-[2-[（（3-羟基-2,2-二甲基-1-氧丙基）硫基]乙基-N-苄基氨基磷酸酯]的合成方法描述了NS5B聚合酶。所开发的路线在100 g规模上得到了证明，其特征在于苯硼酸作为保护2'- C-甲基胞嘧啶2'，3'-羟基的有效瞬态手段的关键应用。相对于原始的不可扩展的发现路线，这种合成方法可以将分离次数从五个减少到两个，并使总产量增加50％。还提供了2' - C-甲基胞嘧啶-2'，3'- O-苯基硼酸酯的合成和表征。