2'-C-methylcytidine-5'-[2-[(3-trityloxy-2,2-dimethyl-1-oxopropyl)thio]ethyl-N-benzylphosphoramidate] | 1037071-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-C-methylcytidine-5'-[2-[(3-trityloxy-2,2-dimethyl-1-oxopropyl)thio]ethyl-N-benzylphosphoramidate]
• 英文别名: S-[2-[[(2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-4-methyloxolan-2-yl]methoxy-(benzylamino)phosphoryl]oxyethyl] 2,2-dimethyl-3-trityloxypropanethioate
• CAS: 1037071-00-3
• 化学式: C₄₃H₄₉N₄O₉PS
• 分子量: 828.923
• InChiKey: VUUNBVQFCHPAKP-LXDGSZSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-C-methylcytidine-5'-[2-[(3-trityloxy-2,2-dimethyl-1-oxopropyl)thio]ethyl-N-benzylphosphoramidate] 在 乙醇 、 乙酰氯 作用下， 反应 0.75h， 以61%的产率得到2'-C-methylcytidine-5'-[2-[(3-hydroxy-2,2-dimethyl-1-oxopropyl)thio]ethyl-N-benzylphosphoramidate]
  参考文献：
  名称：

  HCV NS5B聚合酶核苷磷酸氨基磷酸酯前药抑制剂的合成：苯基硼酸酯作为临时保护基团

  摘要：

  丙型肝炎病毒核苷酸前药抑制剂2'- C-甲基胞嘧啶5'-[2-[（（3-羟基-2,2-二甲基-1-氧丙基）硫基]乙基-N-苄基氨基磷酸酯]的合成方法描述了NS5B聚合酶。所开发的路线在100 g规模上得到了证明，其特征在于苯硼酸作为保护2'- C-甲基胞嘧啶2'，3'-羟基的有效瞬态手段的关键应用。相对于原始的不可扩展的发现路线，这种合成方法可以将分离次数从五个减少到两个，并使总产量增加50％。还提供了2' - C-甲基胞嘧啶-2'，3'- O-苯基硼酸酯的合成和表征。

  DOI：

  10.1021/op500042u
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-(trityloxy)propanoic acid 在 吡啶 、 四氯化碳 、 三甲基乙酰氯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 柠檬酸 、 亚磷酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2'-C-methylcytidine-5'-[2-[(3-trityloxy-2,2-dimethyl-1-oxopropyl)thio]ethyl-N-benzylphosphoramidate]
  参考文献：
  名称：

  HCV NS5B聚合酶核苷磷酸氨基磷酸酯前药抑制剂的合成：苯基硼酸酯作为临时保护基团

  摘要：

  丙型肝炎病毒核苷酸前药抑制剂2'- C-甲基胞嘧啶5'-[2-[（（3-羟基-2,2-二甲基-1-氧丙基）硫基]乙基-N-苄基氨基磷酸酯]的合成方法描述了NS5B聚合酶。所开发的路线在100 g规模上得到了证明，其特征在于苯硼酸作为保护2'- C-甲基胞嘧啶2'，3'-羟基的有效瞬态手段的关键应用。相对于原始的不可扩展的发现路线，这种合成方法可以将分离次数从五个减少到两个，并使总产量增加50％。还提供了2' - C-甲基胞嘧啶-2'，3'- O-苯基硼酸酯的合成和表征。

  DOI：

  10.1021/op500042u

文献信息

• Compounds and Pharmaceutical Compositions for the Treatment of Viral Infections
  申请人：SOMMADOSSI Jean-Pierre

  公开号：US20090238790A2

  公开（公告）日：2009-09-24

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of liver disorder, including HCV and/or HBV infections. Specifically, compound and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents.

  本文提供了用于治疗肝脏疾病，包括HCV和/或HBV感染的化合物、组合物和方法。具体来说，披露了核苷衍生物的化合物和组合物，可以单独或与其他抗病毒药物联合使用。
• Compounds and pharmaceutical compositions for the treatment of viral infections
  申请人：Sommadossi Jean-Pierre

  公开号：US20080286230A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of liver disorder, including HCV and/or HBV infections. Specifically, compound and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents.

  本文提供了用于治疗肝脏疾病，包括HCV和/或HBV感染的化合物、组合物和方法。具体地，本文公开了核苷衍生物的化合物和组合物，可以单独或与其他抗病毒药物联合使用。
• COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  申请人：SOMMADOSSI Jean-Pierre

  公开号：US20110286962A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of liver disorder, including HCV and/or HBV infections. Specifically, compound and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents.

  本文提供了治疗肝脏疾病，包括HCV和/或HBV感染的化合物、组合物和方法。具体地，揭示了核苷衍生物的化合物和组合物，可以单独或与其他抗病毒药物联合使用。
• Compounds and Pharmaceutical compositions for the treatment of Viral infections
  申请人：Sommadossi Jean-Pierre

  公开号：US20090169504A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of liver disorder, including HCV and/or HBV infections. Specifically, compound and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents.

  本文提供了用于治疗肝脏疾病，包括HCV和/或HBV感染的化合物，组合物和方法。具体地，公开了核苷衍生物的化合物和组合物，可以单独或与其他抗病毒药物联合使用。
• WO2008/82601
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——