3-oxo-3-(2,6-dimethylphenoxy)propanoic acid | 60179-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-oxo-3-(2,6-dimethylphenoxy)propanoic acid
• 英文别名: Malonsaeure-bis-(2,6-dimethyl-phenyl)-ester；3-(2,6-Dimethylphenoxy)-3-oxopropanoic acid
• CAS: 60179-43-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: RWJXQVVEXSSBKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  360.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-3-(2,6-dimethylphenoxy)propanoic acid 生成 bis(2,6-dimethylphenyl) malonate
  参考文献：
  名称：

  Eine einfache Synthese von Malonsäure-mono- und -bis-phenylestern¹

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1976-24041
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 malonic acid monochloride 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.03h， 以66%的产率得到3-oxo-3-(2,6-dimethylphenoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  深入了解丙二酸半硫代酸酯（MAHT）和丙二酸半含氧酸酯（MAHO）之间的反应性差异

  摘要：

  使用廉价，易于获得且易于处理的起始物，已实现了结构和功能多样的硫酚和（环）烷基衍生的丙二酸半含氧酸酯（MAHT）和酚衍生的丙二酸半含氧酸酯（MAHO）的有效两步合成材料。MAHT和MAHO的合成（大多数以前没有报道过）很容易扩展规模以提供克量的产品。在氢→氘交换中，当引入不同的芳基时，观察到有趣的立体电子效应。观察到氢→氘交换速率和同位素结合水平的显着变化。举例来说，使用[ 2H]甲醇和4-溴苯酚衍生的MAHO仅提供14％[ 2 H]-掺入（9分钟，k = 31），而相应的4-溴硫代苯酚衍生的MAHT提供97％[ 2 H]-掺入（9分钟，k = 208）。在基准程序和全面的DFT研究中，对54种酯和硫酯构型和构象进行了表征。在MAHT系列中，含硫分子轨道为MAHO中无法提供的增加电子密度向烯醇的离域化的途径。这促进了酮-烯醇互变异构，因此提高了氢→氘交换的速率和百分比。

  DOI：

  10.1002/chem.201605148