3,6,9-Trimethyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-5-oxa-cyclopenta[c]azulene | 129918-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 3,6,9-Trimethyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-5-oxa-cyclopenta[c]azulene
• 英文别名: 4,9,12-trimethyl-7-oxatricyclo[6.5.0.01,5]trideca-8,10,12-triene
• CAS: 129918-48-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: ALWCXDWKKNPVDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethyl-7-(3-methyl-4-pentenyl)-2,4,6-cycloheptatrienone 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以12%的产率得到3,6,9-Trimethyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-5-oxa-cyclopenta[c]azulene
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-dactylol 的全合成及相关研究

  摘要：

  海洋倍半萜 (±)-dactylol 由 2,5-二甲基-7-(3-甲基-4-戊烯基) 托酮分六个步骤制备。该合成的显着特征包括：（1）立体和区域选择性的分子内特罗酮-烯烃 [6π+2π] 光环化以提供指醇碳环骨架，（2）双新戊基酮的区域选择性 Baeyer-Villiger 氧化，以及（3） Cyclocta-1,3-二烯部分的化学选择性 1,4-还原

  DOI：

  10.1021/ja00179a038

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-dactylol and related studies
  作者：Ken S. Feldman、Ming Jung Wu、David P. Rotella

  DOI：10.1021/ja00179a038

  日期：1990.11

  The marine sesquiterpene (±)-dactylol was prepared from 2,5-dimethyl-7-(3-methyl-4-pentenyl)tropone in six steps. Salient features of the synthesis include: (1) a stereo- and regioselective intramolecular tropone-alkene [6π+2π] photocyclization to furnish the dactylol carbocyclic skeleton, (2) a regioselective Baeyer-Villiger oxidation of a bisneopentyl ketone, and (3) a chemoselective 1,4-reduction

  海洋倍半萜 (±)-dactylol 由 2,5-二甲基-7-(3-甲基-4-戊烯基) 托酮分六个步骤制备。该合成的显着特征包括：（1）立体和区域选择性的分子内特罗酮-烯烃 [6π+2π] 光环化以提供指醇碳环骨架，（2）双新戊基酮的区域选择性 Baeyer-Villiger 氧化，以及（3） Cyclocta-1,3-二烯部分的化学选择性 1,4-还原