2-亚甲基-1-邻苯二甲酰亚胺基丙烷 | 6335-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-亚甲基-1-邻苯二甲酰亚胺基丙烷
• 英文名称: 2-(2-methyl-allyl)-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-methylallyl)isoindoline-1,3-dione；N-methallylphthalimide；N-(2-methyl)allylphthalimide；2-(2-methylprop-2-enyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 6335-03-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00086949
• 分子量: 201.225
• InChiKey: UYKVKZZKIUBBOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-亚甲基-1-邻苯二甲酰亚胺基丙烷 在 四氧化锇 jones reagent 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到N-丙酮基邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  A convenient, mild method for oxidative cleavage of alkenes with Jones reagent/osmium tetraoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00069a047
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 2-甲基烯丙基胺 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到2-亚甲基-1-邻苯二甲酰亚胺基丙烷
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of N-allylamides and -imides to aliphatic enamides by iron, rhodium, and ruthenium complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01299a021

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Trifluoromethylazidation of Alkenes: Convenient Access to CF₃-Containing Alkyl Azides
  作者：Fei Wang、Xiaoxu Qi、Zhaoli Liang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201309991

  日期：2014.2.10

  A novel copper‐catalyzed intermolecular trifluoromethylazidation of alkenes has been developed under mild reaction conditions. A variety of CF3‐containing organoazides were directly synthesized from a wide range of olefins, including activated and unactivated alkenes, and the resulting products can be easily transformed into the corresponding CF3‐containing amine derivatives.

  在温和的反应条件下，开发了一种新型的铜催化的烯烃分子间三氟甲基叠氮化反应。可从多种烯烃（包括活化和未活化的烯烃）直接合成各种含CF 3的有机叠氮化物，并且可以轻松地将所得产物转化为相应的含CF 3的胺衍生物。
• Radical Alkynyltrifluoromethylation of Alkenes Initiated by an Electron Donor–Acceptor Complex
  作者：Heng Jiang、Yanyan He、Yuanzheng Cheng、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00337

  日期：2017.3.3

  Radical alkynyltrifluoromethylation of alkenes with actylenic triflones has been achieved. This radical chain reaction is initiated by a catalytic amount of an electron-donor–acceptor complex composed of Togni’s reagent and N-methylmorpholine. This transformation proceeds under exceptionally mild and operationally simple conditions. A variety of alkenes are compatible in this protocol including aliphatic

  已经实现了烯基与炔基三氟甲磺酸基的自由基炔基三氟甲基化。自由基链反应是由催化量的由Togni试剂和N-甲基吗啉组成的电子供体-受体复合物引发的。这种转变在异常温和且操作简单的条件下进行。该协议中兼容使用多种烯烃，包括脂肪族烯烃，乙烯基醚，烯氨基甲酸酯，苯乙烯，甚至丙烯酸酯，从而以良好或优异的收率提供了多种β-三氟甲基炔烃。
• Tandem hydroformylation–hydrazone formation–Fischer indole synthesis: a novel approach to tryptamides
  作者：Axel M. Schmidt、Peter Eilbracht

  DOI：10.1039/b503396a

  日期：——

  A novel one-pot synthesis of indole systems via tandem hydroformylation-hydrazone formation-Fischer indolization starting from allylic amides and aryl hydrazines is described. This tandem procedure directly leads to biologically interesting tryptamides and analogues.

  描述了通过烯丙基酰胺和芳基肼开始的通过串联加氢甲酰化-hydr形成-费歇尔吲哚化的新颖的一锅合成吲哚体系。该串联过程直接导致生物学上令人感兴趣的类胰酰胺和类似物。
• Visible‐Light‐Induced Vicinal Dichlorination of Alkenes through LMCT Excitation of CuCl ₂
  作者：Pengcheng Lian、Wenhao Long、Jingjing Li、Yonggao Zheng、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/ange.202010801

  日期：2020.12.21

  AbstractThis work demonstrates photoredox vicinal dichlorination of alkenes, based on the homolysis of CuCl2 in response to irradiation with visible light. This catalysis proceeds via a ligand to metal charge transfer process and provides an exciting opportunity for the synthesis of 1,2‐dichloride compounds using an inexpensive, low‐molecular‐weight chlorine source. This new process exhibits a wide

  摘要这项工作展示了基于 CuCl 均裂的烯烃光氧化还原邻位二氯化反应2响应可见光照射。这种催化通过配体到金属的电荷转移过程进行，并为使用廉价的低分子量氯源合成 1,2-二氯化合物提供了令人兴奋的机会。这种新工艺表现出广泛的底物范围、优异的官能团耐受性、极其温和的条件并且不需要外部配体。机理研究表明，氯原子自由基的快速形成是该合成过程中 C−Cl 键易于形成的原因。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Azidocarbonylation of Alkenes via a Cooperative Strategy
  作者：Ming Li、Feng Yu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01812

  日期：2017.11.17

  alkene activation and palladium-catalyzed carbonylation was demonstrated as an efficient strategy for the difunctionalization of alkenes. A variety of β-azido carboxylic esters were obtained from mono- and 1,1-disubstituted terminal alkenes with excellent regioselectivities. In addition, the introduced azido group can be reduced to an amine group, providing a facile access to β-amino acid derivatives

  已经开发了一种新型的烯烃分子间β-叠氮羰基化反应，其中碘（III）介导的烯烃活化和钯催化的羰基化相结合被证明是烯烃双官能化的有效策略。从单-和1,1-二取代的末端烯烃获得了多种具有优异区域选择性的β-叠氮基羧酸酯。另外，引入的叠氮基可被还原成胺基，提供了从简单烯烃容易地获得β-氨基酸衍生物的途径。

表征谱图