6-methyl-2-[(1E)-2-phenylethenyl]-4H-1-benzopyran-4-one | 126525-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-methyl-2-[(1E)-2-phenylethenyl]-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 6-methyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]chromen-4-one
• CAS: 126525-78-8
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: SIGUMUJGTLHAOS-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-[(1E)-2-phenylethenyl]-4H-1-benzopyran-4-one 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到6-methyl-2-phenethyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Goel, Sharda; Shashi; Makrandi, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 2, p. 535 - 536

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  桂皮[酸]酐 在 barium dihydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 6-methyl-2-[(1E)-2-phenylethenyl]-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Goel, Sharda; Ritu; Makrandi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 5, p. 1278 - 1281

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemistry of Flavonoids. V. Photocyclization of 2-Styryl-4H-chromen-4-ones
  作者：ICHIRO YOKOE、KYOKO HIGUCHI、YOSHIAKI SHIRATAKI、MANKI KOMATSU

  DOI：10.1248/cpb.29.2670

  日期：——

  Irradiation of 2-styryl-4H-chromen-4-ones (1) with a high pressure Hg lamp at room temperature under air gave benzo [α] xanthones (2). The cyclization of methoxy-substituted styrylchromones occurred at the para position relative to the OMe group on the styryl ring, whereas 2-[β-(2-naphthyl) vinyl] chromone (3) cyclized at the α-position of the naphthalene ring.

  在室温空气中用高压汞灯辐照 2-苯乙烯基-4H-苯并吡喃-4-酮 (1)，可得到苯并 [α]黄酮 (2)。甲氧基取代的苯乙烯基色酮的环化发生在苯乙烯基环上相对于 OMe 基团的对位，而 2-[β-（2-萘基）乙烯基]色酮（3）则在萘环的 α 位发生环化。
• Makrandi, J. K.; Seema, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 8, p. 788 - 789
  作者：Makrandi, J. K.、Seema

  DOI：——

  日期：——
• Hamed, Ashraf A.; Madkour, Hassan M. F.; Nuaimi, Ibrahim S. Al., Anales de Quimica, 1994, vol. 90, # 5-6, p. 359 - 364
  作者：Hamed, Ashraf A.、Madkour, Hassan M. F.、Nuaimi, Ibrahim S. Al.、Hussain, Badria A.

  DOI：——

  日期：——
• Singhi, Manasi; Grover, S. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 11, p. 1083 - 1084
  作者：Singhi, Manasi、Grover, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Green Synthesis of 2-Hydroxybenzoyl(cinnamoyl)methanes and 2-Styrylchromones Using Dual-Frequency Ultrasonication
  作者：N. Vashisth、S. P. Sharma、S. Kumar、Aruna

  DOI：10.1134/s1070428020120155

  日期：2020.12