4-chloro-3-formyl-7-methylcoumarin | 51069-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3-formyl-7-methylcoumarin
• 英文别名: 4-Chloro-7-methyl-2-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 51069-85-3
• 化学式: C₁₁H₇ClO₃
• 分子量: 222.628
• InChiKey: BASIRKVSPKSSLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-formyl-7-methylcoumarin 生成 7-methyl-chromeno[3,4-d]isoxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Moorty,S.R. et al., Indian Journal of Chemistry, 1973, vol. 11, p. 854 - 856

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-7-甲基香豆素 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 11.0h， 以74%的产率得到4-chloro-3-formyl-7-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Pd催化交叉偶联合成4-芳基-3-甲酰基香豆素

  摘要：

  三芳基铋试剂与 4-氯-3-甲酰基香豆素的三重交叉偶联以化学选择性方式在 Pd 催化条件下以高产率提供了相应的 4-芳基-3-甲酰基香豆素。该方法成功地应用于电子不同的三芳基铋试剂和保留香豆素支架中3-甲酰基的4-氯-3-甲酰基香豆素。

  DOI：

  10.1039/d1ob02016a

文献信息

• Synthesis, in Vitro Evaluation and Cocrystal Structure of 4-Oxo-[1]benzopyrano[4,3-<i>c</i>]pyrazole <i>Cryptosporidium parvum</i> Inosine 5′-Monophosphate Dehydrogenase (<i>Cp</i>IMPDH) Inhibitors
  作者：Zhuming Sun、Jihan Khan、Magdalena Makowska-Grzyska、Minjia Zhang、Joon Hyung Cho、Chalada Suebsuwong、Pascal Vo、Deviprasad R. Gollapalli、Youngchang Kim、Andrzej Joachimiak、Lizbeth Hedstrom、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/jm501527z

  日期：2014.12.26

  Cryptosporidium inosine 5′-monophosphate dehydrogenase (CpIMPDH) has emerged as a therapeutic target for treating Cryptosporidium parasites because it catalyzes a critical step in guanine nucleotide biosynthesis. A 4-oxo-[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazole derivative was identified as a moderately potent (IC50 = 1.5 μM) inhibitor of CpIMPDH. We report a SAR study for this compound series resulting in 8k

  隐孢子虫肌苷5'-单磷酸脱氢酶（Cp IMPDH）已成为治疗隐孢子虫寄生虫的治疗靶标，因为它催化了鸟嘌呤核苷酸生物合成的关键步骤。一种4-氧代-[1]苯并吡喃并[4,3- c ]吡唑衍生物被确定为Cp IMPDH的中效抑制剂（IC 50 = 1.5μM）。我们报告了此化合物系列的SAR研究，结果为8k（IC 50 = 20±4 nM）。另外，还提出了Cp IMPDH·IMP· 8k的X射线晶体结构。
• Synthesis of<i>meso</i>-tetrakis(4-chlorocoumarin-3-yl)porphyrins
  作者：M. Amaravathi、B. Rajitha、M. Kanakalingeswara Rao、P. Sitadevi

  DOI：10.1002/jhet.5570440411

  日期：2007.7

  meso-Tetrakis(4-chlorocoumarin-3-yl)porphyrins were prepared by condensation of corresponding 4-chlorocoumarin-3-carboxaldehydes and pyrrole in the presence of trifluoro acetic acid (TFA) in dichloromethane followed by oxidation with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ). These porphyrins exhibited the atropisomerism due to ortho substituent of meso aryl groups. The atropisomers of meso-tetrakis(4-chl

  内消旋-四（4-氯香豆素-3-基）卟啉是通过在二氯甲烷中在三氟乙酸（TFA）存在下缩合相应的4-氯香豆素-3-羧醛和吡咯，然后用2,3-二氯-氧化制备的。 5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）。这些卟啉由于内消旋芳基的邻位取代而表现出阻转异构性。分离并通过1 H-nmr光谱鉴定了内消旋-四（4-氯-6-甲基香豆素-3-基）卟啉的阻转异构体。合成了这些卟啉的锌配合物，并通过ms，1 H nmr，ir和uv-vis光谱进行了表征。
• Gangadhar, N.; Krupadanam, G. L. David, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 7, p. 686 - 688
  作者：Gangadhar, N.、Krupadanam, G. L. David

  DOI：——

  日期：——
• Mulwad; Hegde, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 11, p. 1558 - 1564
  作者：Mulwad、Hegde

  DOI：——

  日期：——
• Moorty,S.R. et al., Indian Journal of Chemistry, 1973, vol. 11, p. 854 - 856
  作者：Moorty,S.R. et al.

  DOI：——

  日期：——