diphenylthiophosphinic azide | 4129-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylthiophosphinic azide
• 英文别名: Diphenyl-thiophosphinsaeure-azid；Diphenylthiophosphinsaeureazid；Diphenyl-thio-phosphonylazid；Diphenylthiophosphino-azid；Azido-diphenyl-sulfanylidene-lambda5-phosphane；azido-diphenyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 4129-20-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₃PS
• 分子量: 259.271
• InChiKey: KGLLWNMWNOSFHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylthiophosphinic azide 、 1-[(E)-1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]prop-1-enyl]pyrrolidine 、 乙酸乙酯 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAWAI, NOBUTAKA;KATO, NOBUHARU;HAMADA, YASUMASA;SHIOIRI, TAKAYUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 9, 3139-3148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯化二苯基硫磷 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到diphenylthiophosphinic azide
  参考文献：
  名称：

  New methods and reagents in organic synthesis. 35. A new synthesis of some non-steroidal anti-inflammatory agents with the 2-arylpropionic acid skeleton by the use of diphenyl phosphorazidate (DPPA) as a 1,3-dipole.

  摘要：

  二苯基膦氮酸氟(8)与4-异丁基苯丙酮的吡咯烷烯胺(13)反应，生成两个脒(15a和16a)，它们分别是由1, 3-偶极环加成物(14a)通过排氮后发生1, 2-芳基迁移(路径a)和1, 3-偶极消除(路径b)而衍生得到的。虽然二苯基硫代膦氮酸氟(9)和乙基苯硫代膦酰基叠氮酸酯(10)也得到类似结果，但二苯基膦酰叠氮(DPPA, (C6H5O)2P(O)N3)仅通过路径a合成了可分离的唯一产物脒(15d)。用氢氧化钾水解15d，以良好产率得到布洛芬(3)。其他非甾体抗炎药物，萘普生(4)、酮洛芬(5)和氟比洛芬(6)，分别通过类似的三步操作，使用吡咯烷、DPPA和氢氧化钾，从酮(17、22和25)方便地制备。通过三步法，从酮(28)也制备了2-(2-二苯并呋喃基)丙酸(7)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3139

文献信息

• 1,5-Thione-thiol isomerization of 3-O-phosphorylated 1,4-benzodiazepine
  作者：Yu. G. Gololobov、I. Yu. Krasnova、S. V. Barabanov、M. V. Makarov、V. N. Khrustalev、S. A. Andronati、V. I. Pavlovskii

  DOI：10.1134/s1070363214090187

  日期：2014.9

  Diphenylphosphinite, 1,4-benzodiazepine 3-O-derivative, was converted into the corresponding imides by the Staudinger reaction with azides of diphenylphosphinic, diphenylthiophosphinic, and diphenylphosphoric acids. The imide derived from azide of diphenylthiophosphinic acid undergoes the isomerization into the corresponding thiol when heated in the presence of catalytic amounts of a substituted 3-chloro-1,4-benzodiazepine.