3-Acetyl-4-phenyl-3H-thiazol-2-one | 245355-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Acetyl-4-phenyl-3H-thiazol-2-one
• 英文别名: 3-Acetyl-4-phenyl-1,3-thiazol-2-one；3-acetyl-4-phenyl-1,3-thiazol-2-one
• CAS: 245355-51-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• 分子量: 219.264
• InChiKey: VICYMKCWSXWQDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetyl-4-phenyl-3H-thiazol-2-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烷基杂芳烃作为有机合成的基础：烷基唑对亲电试剂的反应性

  摘要：

  恶唑酮 (1) 与芳香族重氮盐结合生成芳基腙 (3a-c)。化合物 3 与苯胺反应生成芳基腙 (5)。化合物5也通过将1转化为咪唑酮(4)并随后用芳族重氮盐处理4而获得。化合物1和12与亚芳基丙二腈(6)反应，分别得到化合物8和14。化合物1、12也与芳香醛缩合得到11和17。化合物11、17与一分子丙二腈进一步反应，分别得到化合物8和14。通过在乙酸酐中加热苯甲酰硫氰酸酯 (19) 并用水合肼或苯肼处理原位生成的化合物 20 分别得到 21 和 22。Iso 20与丙二腈或氰乙酸乙酯反应，分别得到23和24。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0716
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 苯乙酰基硫氰酸酯 反应 1.0h， 以70%的产率得到3-Acetyl-4-phenyl-3H-thiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  烷基杂芳烃作为有机合成的基础：烷基唑对亲电试剂的反应性

  摘要：

  恶唑酮 (1) 与芳香族重氮盐结合生成芳基腙 (3a-c)。化合物 3 与苯胺反应生成芳基腙 (5)。化合物5也通过将1转化为咪唑酮(4)并随后用芳族重氮盐处理4而获得。化合物1和12与亚芳基丙二腈(6)反应，分别得到化合物8和14。化合物1、12也与芳香醛缩合得到11和17。化合物11、17与一分子丙二腈进一步反应，分别得到化合物8和14。通过在乙酸酐中加热苯甲酰硫氰酸酯 (19) 并用水合肼或苯肼处理原位生成的化合物 20 分别得到 21 和 22。Iso 20与丙二腈或氰乙酸乙酯反应，分别得到23和24。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0716

文献信息

• Alkyl Heteroaromatics as Building Blocks in Organic Synthesis: The Reactivity of Alkyl Azoles toward Electrophilic Reagents
  作者：I. S. Abdel Hafiz、A. A. Hassanien、A. M. Hussein

  DOI：10.1515/znb-1999-0716

  日期：1999.7.1

  Oxazolone (1) couples with aromatic diazonium salts to yield the arylhydrazones (3a-c). Compound 3 reacts with aniline to give aryl hydrazone (5). Compound 5 was also obtained via converting 1 into the imidazolone (4) and subsequent treatment of 4 with aromatic diazonium salts. Compounds 1 and 12 reacted with arylidenemalononitrile (6) to yield compounds 8 and 14 respectively. Also compounds 1, 12

  恶唑酮 (1) 与芳香族重氮盐结合生成芳基腙 (3a-c)。化合物 3 与苯胺反应生成芳基腙 (5)。化合物5也通过将1转化为咪唑酮(4)并随后用芳族重氮盐处理4而获得。化合物1和12与亚芳基丙二腈(6)反应，分别得到化合物8和14。化合物1、12也与芳香醛缩合得到11和17。化合物11、17与一分子丙二腈进一步反应，分别得到化合物8和14。通过在乙酸酐中加热苯甲酰硫氰酸酯 (19) 并用水合肼或苯肼处理原位生成的化合物 20 分别得到 21 和 22。Iso 20与丙二腈或氰乙酸乙酯反应，分别得到23和24。