(2-ethoxyvinyl)triphenylphosphonium bromide | 71276-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-ethoxyvinyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (2-Ethoxyvinyl)triphenylphosphonium-bromid；(Ethoxyvinyl)triphenylphosphonium-bromid；(2-Ethoxyethenyl)(triphenyl)phosphanium bromide；2-ethoxyethenyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 71276-93-2
• 化学式: Br*C₂₂H₂₂OP
• 分子量: 413.294
• InChiKey: KAYTWSKKEQCTOV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-ethoxyvinyl)triphenylphosphonium bromide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到1-ethoxy-2-ethenyldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  氧亲核试剂与β-烷氧基乙烯基phosph盐的反应。氧化膦的分离。

  摘要：

  制备了多种β-烷氧基乙烯基溴化and，并与乙醇钠和二甲基阴离子进行反应，以产生良好收率的氧化膦3，而不是先前报道的内化物4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91560-0
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 生成 (2-ethoxyvinyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  氧亲核试剂与β-烷氧基乙烯基phosph盐的反应。氧化膦的分离。

  摘要：

  制备了多种β-烷氧基乙烯基溴化and，并与乙醇钠和二甲基阴离子进行反应，以产生良好收率的氧化膦3，而不是先前报道的内化物4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91560-0

文献信息

• Domino Synthesis of Bridged Bicyclic Tetrahydro-1,2-oxazines: Access to Stereodefined 4-Aminocyclohexanols
  作者：Dwayne A. Dias、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol901454y

  日期：2009.8.20

  The intramolecular variant of the homo-[3 + 2]-dipolar cycloaddition of nitrones (generated in situ from an aldehyde and a hydroxylamine) with donor−acceptor cyclopropanes allows for the efficient synthesis of bridged tetrahydro-1,2-oxazines. This domino sequence produces adducts amenable to reductive N−O bond cleavage producing cis-1,4-aminocyclohexanols in excellent yields.

  硝酮的同型[3 + 2]-偶极环加成（从醛和羟胺原位生成）与供体-受体环丙烷的分子内变体可以有效合成桥连的四氢-1，2-恶嗪。该多米诺序列产生适合还原性N-O键裂解的加合物，以优异的产率产生顺式-1,4-氨基环己醇。
• Pheromone, XL. Stereoselektive Synthese des Pheromonkomplexes von Lasio-campidae-Arten (Lepidoptera); ein Sexuallockstoff für den KiefernspinnerDendrolimus pini
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Karl Heinrich Koschatzky、Hans Platz、Joachim Süß、Otto Vostrowsky、Werner Knauf、Gerhard Burghardt、Isolde Schneider

  DOI：10.1002/jlac.198219820712

  日期：1982.7.15

  -Dodecadienylacetate und -Dodecadienale, wie sie als Sexuallockstoffe für Lasiocampidae-Arten bekannt sind, wurden mittels Wittig-Olefinierung dargestellt. (5Z,7E)-5,7-Dodecadienal erwies sich als Pheromon des Kiefernspinners Dendrolimus pini.

  5，7-十二碳烯醇，乙酸-十二碳烯基乙酸酯和-十二碳烯醛，它们被称为海藻科的性引诱剂，是通过维蒂希（Wittig）烯化反应制备的。发现（5 Z，7 E）-5,7-十二指肠松是松蛾Dendrolimus pini的信息素。
• Total synthesis of (.+-.)-gephyrotoxin
  作者：Roger Fujimoto、Yoshito Kishi、John F. Blount

  DOI：10.1021/ja00543a067

  日期：1980.11

  numerous synthetic studies. Total syntheses have been reported by Kishi, Hart, Overman, as well as Sato and Chida, and a number of formal syntheses have been described. Smith and co-workers now report an elegant and concise synthesis of gephyrotoxin that relies on an intramolecular enamine/Michael cascade to access the tricyclic scaffold of the natural product. Comment: The synthesis commenced with L-pyroglutaminol

  意义：Gephyrotoxin 是一种相对无毒的 dendrobatid 生物碱，具有不寻常的神经学特征。它的特性和复杂的结构使其成为众多合成研究的主题。Kishi、Hart、Overman 以及 Sato 和 Chida 已经报道了全合成，并且已经描述了许多正式的合成。Smith 及其同事现在报告了一种优雅简洁的 gephyrotoxin 合成方法，该合成方法依赖于分子内烯胺/迈克尔级联反应来获取天然产物的三环支架。评论：合成从 L-焦谷氨酰胺 (A) 开始，通过五个简单的步骤将其转化为关键中间体 F。通过用 TFA 处理实现 F 的脱保护，并在氯仿中加热至 40 °C 导致形成亚胺盐 H，其依次进行羟基定向还原以 79% 的产率得到 I。一些官能团相互转化然后导致 K。与炔烃 L 交叉偶联，然后去保护提供合成 gephyrotoxin。H
• Two novel racemic synthetic approaches to LTB4 and LTB3 methyl esters
  作者：Gauthier, Christine、Castet, Dominique、Ramondenc, Yvan、Ple, Gerard

  DOI：10.1039/b108847e

  日期：2002.1.7

  The formal racemic synthesis of LTB4 and LTB3 methyl esters 1 and 2 is reported by introducing in a one step-procedure the E,E,Z-conjugated trienic system provided by (1E,3E,5Z)-1,6-dibromohexa-1,3,5-triene 3 and (1E,3E,5Z)-1-bromo-7,7-diethoxyhepta-1,3,5-triene 4, respectively, as building blocks.

  通过一步法引入分别由(1E,3E,5Z)-1,6-二溴六-1,3,5-三烯 3 和(1E,3E,5Z)-1-溴-7,7-二乙氧基庚-1,3,5-三烯 4 组成的 E,E,Z 共轭三烯体系，报告了 LTB4 和 LTB3 甲酯 1 和 2 的正式外消旋合成。
• Stereochemistry of aplidiasphingosine as proposed by the asymmetric synthesis and 13c-nmr study of sphingosine relatives
  作者：Kenji Mori、Takeaki Urnemura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82976-2

  日期：1981.1